160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására

17 160694 18 b) 28,6 g N-(2-n-butil-amino-etil)-p-metóxibenzol-szulf on-amidból kapjuk az l-(p-metoxiíenilszulfonil)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 85—88°-on olvad, hozam 43%. c) 28,5 g N-(l-etil-2-prapü-amino-etil)-p-tpluol-szulfon-amidból kapjuk az l-(p-tolil-szulfoml)-2-imino-3-n-propil-5-etil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 61—63°-on olvad, hozam 68%. d) 28,2 g N-(2-allil-amino-etil-)p-acetil-benzolszulf on-amidból kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-allil-imidazolidint' amely benzolból kristályosítva 104—105°-on olvad, hozam 58%. 16. példa a) 36,0 g N-(N'-benzil-2-butil-amíno-etil)-p-.toluol-szulfon-amidot 500 ml benzolban oldunk. Az oldathoz 10,6 g brómciánt adunk, az elegyet 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot 2 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. Kristályos termék válik le, ezt vízzel mossuk, majd metanol és éter elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott tiszta 1--(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-'butil-imidazolidin éterből kristályosítva 91—92°-ou olvad, hozam 37%. A fenti eljárás kiindulóanyagát az alábbi módon állítjuk elő: b) 24,0 g l-(p-tolil-szulfonil)-aziridint 100 ml dioxán és 20 ml víz elegyében oldunk, majd 20,0 g N-benzil-butil-amin hozzáadásával 5 óra hoszszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, keverés közben. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk; a maradékként kapott N-(N'-benzil-2-butil-aminoetil)-p-toluol-szulfon-amidot nyers termék alakjában használjuk fel kiindulóanyagként. 17. példa A 16. példában leírthoz hasonló módon 10,6 g brómcián kiindulóanyagként való felhasználásával állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 37,9 g N-(N'-benzil~2-n-butil-amino-etil)-pmetoxi-benzol-szulfon-amidból kapjuk az l-(pmetoxi-fenil-szu!lfonil)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint; op. 85—86°; hozam 48%. b) 38,2 g N-(N'-benzil-2-n-butil-amino-etil)-pklór-benzol-szulfon-amidból kapjuk az l-(p-klórfenilszűlfonil)-2-imino-3-n-butilimidazolidint, op. 74—75°; hozam 35%. c) 39,0 g N-(N'-bel

nzil-2-n-butil-amino-etil)-paceti-benzol-szulfon-amidból kapjuk az l-(pacetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-n-butil-im.idazolidint, op. 120—122°; hozam 44%. d) 42,0 g N-(N'-benzü-2-ciklohexil-amino-etil)p-metiltio-benzol-szulfon-amidból kapjuk az 1-imidazolidimy op. 1,29—,130°; hozam 38%. 10 f) 37,7 g N-[(l-etil-N'-benzil-2-propil-amino)etil]-p-toluol-szulf on-amidból kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-n-propil-5-etil-imidazolidint, op. 61—63°, hozam 42%. 18. példa 14,6 g butil-amin 100 ml absz. éterrel készített oldatához keverés köbben —10° és —5° közötti hőmérsékleten, 30 perc alatt hozzáadjuk 10,6 g brómcián 50 ml absz. éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet még további 30 percig keverr jük, majd a kivált butilamin-hidrobromidot kiszűrjük. A szürlethez, amely a képződött butilciánamidot tartalmazza oldatban, további hűtés közben hozzáadjuk 2,8 g nátriumhidrid 40 ml absz. éterrel készített, oldatát. A szuszpenziót továbbra is a fent említett hőmérsékletre hűtött állapotban tarjuk és még 30 percig keverjük, majd a butilciánamid nátriumszármazékának így kapott szuszpenziójához 19,7 g l-(p-tolil-szulfonil)-aziridint adunk. Az elegyet szobahőfokra melegítjük, majd, 15 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután lassan hozzáadunk 2 n sósavoldatot és a képződött két fázist elkülönítjük. A savas vizes fázist éterrel kétszer mossuk, aktívszénnel derítjük, leszűrjük és a szürletet 0° hőmérsékleten tömény nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kivált l-{p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-butil-imidazolidmt szűréssel elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk; az így kapott termék 91—92°-on olvad, hozam 5%. 19. példa A 18. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is: a) 14,6 g terc.butil-aminból 100 ml éterben 10,6 g brómciánnal terc.butil-ciánamidot állítunk elő, ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítjuk és ebből 21,1 g l-fp-tolil-szulfonil)-2-metil-aziridinnal kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-5-metilimidazolidint, amely 92—94°-on olvad; hozam 3%. b) 14,6 g butil-aminból 100 ml éterben 10,6 g brómciánnal butil-ciánamidot állítunk elő ós ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítjuk; ez utóbbiból 21,3 g l~(pmefoxi-íenil-szulfonil)-aziridmnal kapjuk az 1-(p-metoxi-fenil-szulfonil)-2-immo-3-butil-imidazolidint, amely 85—86°-on olvad; hozam 6%. 5 e) 37,4 g N-(N'-benzil-2-allil-amino-etil) p-acetil-benzol-szulfon-amidból kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-allil-imidazolidint, op. 104—105°; hozam 51%. 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9