160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására
160694 19 20 c) 19,8 g ciiklohexil-aminból 100 ml éterben 10,6 g brómciánnal ciklohexil-ciánamidot állítunk elő és ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítjuk; ez utóbbiból 21,75 g l-(p-klór-fenil-szulfonil)-aziridinnal kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2~imino-3-ciklo~ hexil-imidazolidint, amely 108—110°-on. olvad; hozam 6%. 9,9 g 1-bu.til-aziridint ,{vö. Á. Weissberger, Heterocyclic Compounds with Three and Four-Membered Rings, John Wiley & Sons Inc., London (1964) 530. old.] 50 ml dioxánban oldunk és 10,6 g brómcián 50 ml dioxánnal készített oldatát adjuk hozzá; exoterm reakcióban N-(2-bróm~etil)-N-butil-eiánamid oldatát kapjuk és ezt keverés közben beleöntjük 17.1 g D-toluolszulfon-amid 60 ml 2 n nátriumhidroxidoldattal készített oldatába. A reakcióelegyet 1 óra hosz*szat forraljuk visszafolyatá hűtő alatt, majd vákuumban eredeti térfogatának felére bepároljuk és 0° hőmérsékletre hűtjük. A levált kristályokat szűrésiéi elkülönítjük, vízzel mossuk, 60° hőmérsékleten vákuumban szárítjuk és éterből átkristályosítjuk. Az így kapott l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-j butil-imidazolidin 91—92°-on olvad, hozam 25%. f) 9,9 g 1-terc.butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal dioxánban kapjuk az N-(2-bróm-etil)-N-terc.butil-ciánamid oldatát; ebből 20,3. g p-mstiltio-benzol-szulfon-amiddal 60 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban állítjuk elő az l-(p-metiltio-fenil-szulfonil)-2-iniino~3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 138— 139°~on olvad, hozam 3r%. g) 12,5 g 1-ciklohexil-aziridinből 10,6 g brómciánnal dioxánban kapjuk az N-(2-bróm-etil)-N-10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 d) 11,8 g izopropil-aminból 100 ml éterben 10,6 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítjuk; ez utóbbiból 18,4 g 1-fenilszulfonil-aziridinnal kapjuk az 1-fenil-szulfonil-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, amely 71—72°on olvad, hozam 5%. 20. példa A 18. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 21,0 g l-(p-aeetil-fenil-szulfoml)-aziridmből 14,6 g n-butil-aminnal és 10,6 g brómciánnal kapjuk az l-(p-acetU-ferül-szulfaml)-2-imino-3--n-butil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 120—122°-on olvad; hozam 5%. b) 20,2 g l-(p-klór-fenil-szulfonil)-aziridinből kiindulva, 14>6 g n-butil-aminnal és 10,6 g brómciánnal kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfoíiil)-2--imino-3-n-butil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 74—75°-on olvad; hozam 6%. c) 21,1 g l-(p-tolil-szulfonil)-2-etil-aziridm:ből kiindulva, 11,8 g n-propil-aminnal és 10,6 g brómciánnal kapjuk az l-(p-totil-szulfonil)-2-imino-3-n-propil-5-etil-iniidazolidint, amely éterből kristályosítva 61—63°-on olvad; hozam 5%. d) 21,0 g l-(p-acetil-fenil-szuI±onil)-aziridmből kiindulva, 11,4 g allil-aminnal és 10,6 g brómciánnal kapjuk az l-fD-acetil-fenil-szulfonil)-2--imino-3-allil-imidazolidint, amely benzolból kristályosítva 104—105°-on olvad; hozam 4%. e) 21,4 g l-(p-metiltio-fenil-szulfonil)-aziridinből kiindulva, 19,8 g ciklohexil-ammnal és 10,6 g brómciánnal kapjuk az l-(p-metiItio-fenil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin, amely éterből kristályosítva 129—130°-on olvad, hozam 7'%. 21. példa 10 22. példa A 21. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek: 15 a) 9,9 g 1-terc. butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-terc.butil-ciánamid oldatát kapjuk, ebből 17,1 g p-toluol-szulfon-amiddal 60 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-20 -terc.butil-imidazolidiht, amely etilacetátból kristályosítva 131—132°-on olvad; hozam 21%. b) 13,5 g 1-ciklohexil-aziridinből 10,6 g brómciánnal dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-ciklohexil-25 -oiánamid oldatát kapjulk, ebből 17,1 g p-toluol-szulfon-amiddal 60 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino -ciklóhexil-imidaaolidint, amely metanolból kristályosítva 118—120°-on olvad; hozam 25%. SO c) 9.9 g 1-butil-aziridinből dioxánban 10,6 g brómciánnal kapjuk az N-(2-bróm-etil)-N-butil-ciánamid oldatát; ebből 18,7 g p-metoxi-benzol-szulfon-amiddal 60 ml 2 n nátriumhidroxid-35 oldatban állítjuk elő az l-(p-metoxi-fenil-szulfonil)-2-imin:0-3-butil-imidazolidmt, amely metanolból kristályosítva 85—86°-on olvad; hozam 26%. d) 9,9 g 1-terc.butil-aziridinből dioxánban 10,6. ,„ g brómciánnal kapjuk az N~(2-bróm-etil)-N-terc. butil-ciánamid oldatát; ebből 18,7 g p-metoxi-benzol-szulfon-amiddal 60 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban állítjuk elő az l-fp-metoxi-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 107—108°-on olvad; hozam 2%. e) 9,9 g 1-butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal dioxánban kapjuk az N-(2-bróm-etil)-N-j butilciánami.d oldatát; ebből 20,3 g p-metiltio-ben,ß zo^-sznlfon-^middal 60 ml 2 n nátrium-hidroxidoldatban állítjuk elő az l-(p-mstiltio-fenil-szulfonil)-2-imino-3-butil-imidazolidint, amely éterből kristályosítva 87—88°~on olvad. 10
