160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására

25 160694 26 felére bepároljuk. A kapott olajszerű maradék lehűléskor kristályosodik. A kristályokat szűréssel elkülönítjük, vákuumban szobahőmérsékleten megszárítjuk és hexánból ismételten átkristályosítjuk. Az így kapott tiszta l-(p-tolil-szulfonil)-2--imino-3-butil-imidazolidin 91—92°-on olvad, hozam 78%. 30. példa. A 29. példában leírt módon állíthatók elő az alábbi végtermékek is: a) 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridiból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-szulfonil-kloriddal kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 130—131°-on olvad, hozam 86%. b) 20,4 g l-ciklohexil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-^szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-ciklo,hexil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 1.18—120°-on olvad, hozam 75%. c) 22,6 g l-fenetil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-fenetil-imidazolidint, hozam 66%. d) 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 20,6 g p-metoxi-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-metoxi-fenil-szulfonil)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 85—88°on olvad, hozam 79%. e) 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 20,6 g p-metoxi-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-metoxi-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 107— 108°-on olvad, hozam 69%. f) 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 22,2 g p-metiltio-Jbenzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-me-tiltio-fenil-szulionil)-2-imino-3-butil-imidazolidin op. 87—88° (éterből), hozam 72%. g) 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 22,2 g p-metiltio-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az 1--(p-metiltio-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, op. 138—139° (etilacetátból); hozam 70%, h) 24 g l-ciklohexil-2-imino-imidazolidin-hid~ rokloridból nátriumhidroxidoldatban, 22,2 g p-metiltio-'benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az 1--(p-metiltio-fe:nil=szulfonil)-.2-imino-3-ciklohe-xil-imidazolidint, op. 129—130° (etilacetátból); hozam 75%. i) 16,4 g l-propil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 21,0 g p-klór-benzol-szulfonil-kloriddal kapjuk az l-(p-klórfenil-szulfonil)-2-imino-3-propilimidazolidint' op. 68—69°, hozam 70%. j) 17,8 g l-butil-2-immo-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 21,0 g p-klór-benzol-szulfonil-kloriddal kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-imino-3-butilimidazolidint, op. 74—75° (éterből), hozam 69%. k) 20,4 g l-ciklohexil-2-imino-imidazolidinhidroklóridból nátriumhidroxidoldatban, 21,0 g p-klór-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-klór-feml-szulfonil)-2-imino-3-ciklóhexil-imidazolidint, op. 108—110° (etilacetát-éter elegyből), hozam 85%. 1) 16,4 g l-pro:pil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 17,6 g benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az 1-fenil-szulfonil-2-imino-3-propil-i.midazolidint, op. 69—70° (éterből), hozam 77%. m) 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-^hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban' 17,6 g benzol-szulfonilkloriddal, kapjuk az 1-fenil-szulfonil-2-imino-3-butil-imidazolidint, op. 84—85° (éterből), hozam 68%. n) 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidinhidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 17,6 g benzol-szulfonil-kloriddal kapjuk az 1-fenil-szulfonil-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, op. 98— 100° (etilacetát-éter elegyből); hozam 72%. o) 20,4 g l-ciklohexil-2-imino-imidazolidinhidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 17,6 g benzol-szulfonil-kloriddal kapjuk az 1-fenil-szulfonil-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, op. 94—95° (etilacetát-éter elegyből); hozam 76%. 8 p) 16,2 g l-allil-2-imino-imidazolidm-hidroklo^ ridból nátriumhidroxidoldatban, 21,8 g p-acetilbenzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-acetilfenil-szulfonil)-2-imino-3-allil-imidazolidint, op. 104—105° (benzolból); hozam 60%. q) 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidinhidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 21,8 g p-acetil-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(pacetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, op. 144—146° (izopropanolból); hozam 55%. r) 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 21,8 g p-acetil-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-acetil-feml-szulfonil)-2-imino-3-.butil-imidazolidint, op. 120—122° (izopropanolból), hozam 67%. s) 20,4 g l-ciklohexil-2-imino-imidazolidin•.. 65 """" 10 )5 20 25 30 35 40 45 50 55 13