160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására

160694 28 hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 21,8 g p-acetil-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(pacetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, op. 164—166° (izopropanolból); hozam 69%. t) 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxidoldatban, 19,4 g pfluor-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(pfluor-fenil-szulfonil)-2-imiho-3-butil-imidazolidint, op. 74—76° (benzolból); hozam 77%. u) 23,7 g l-butil-2-iniino-4-metil-imidazolidínhidrobromidból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-tolilszulfonil)-2-imino-3-butil'5-imetil-imidazolidint, amely 0*01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 173— 179°-on forr; hozam 61%. v) 23,7 g l-terc.butil-2-imino-4-metil-imidazolidin-hidrobromidból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p^szulfonil)-2-imino-3-pTOpil-5-etil-imidazolidint, op. 92—94° (éterből); hozam 70%. w) 23,7 g l-terc.butil-2-imino-4-nietil-imidazolidin-hidrobroinidból nátriumhidroxidoldatban, 21,0 g p-klór-benzol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-5--metil-imdtazolidint; hozam 63%. x) 23,5 g l-n-propil-2-imino-4-etil-imidazolidin-hidrobromidból nátriumhidroxidoldatban, 19,0 g p-toluol-szulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-tolil-nsziilfonil>-2-imino-3-n--pro.pil-5-etil--imidazolidint, op. 61—63°; hozam 85%. 31. példa 30,7 g l-j(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-allil-5--etil-imidazolidint 358 ml díoxánban, 5,0 g 5% palládiumos aktívszén katalizátor hozzáadásával szobahőmérsékleten, légköri nyomáson hidro nézünk. A hidrogénfelvétel befejeződése utána katalizátort kiszűrjük,dioxánnal utánamosunk és a szürletet bepároljuk. A kapott l-(p-tolilszobahőmérsékleten, légköri nyomáson hidrogénezünk. A hidrogénfelvétel befejeződése után a szulfonil)-2-hnino-3-propil-5-etil-imidazolídin éter és petroléter elegyéből kristályosítva 61— 63°-on olvad; hozam 95%. 32. példa A 31. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 32.1 g l-(ü-toTil-HszulfomI)-2-imino-3-(2-butenil)-imidazolidinből kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, op. 91— 92°; hozam 96%. bl 33,7 <z l-fp-metoxi-fenil-szulfonil)-2-imino-3-(2-butenil)-TÍmidazolídinból kapjuk az l-(p-metoxi-feíiil-szulfóniI)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, op. 85—86°; hozam 90%. c) 344 g l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-iimino-3-(2-butenil)-imidazolidmból kapjuk az l-(p-klór-feml-szulfonil)-2-imino-3-n-buül-imidazolidint, op. 74—75°; hozam 85%. d) 34,9 g l-(p-acetil-feml-szulfonil)-2-imino-3-(2-butenil)-imidazolidinból kapjuk az l-(p-acetil•5 fenil-szulfonil)~2-imino-3-n-butil-imidazolidint, op. 120—122°; hozam; 55%. 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új benzolszulfonamid-származékok — e képletbén Hí 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—4 szén-15 atomos alkenilcsoportot vagy 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, R2

hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, X hidrogénatomot, fluor- vagy klóratomot, metil-, metoxi- vagy metiltiocsoportot vagy 20 pedig acetilcsoportot képvisel — és savakkal képezett addíciós s.ik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben X, Rí és R2 jelentése megegye-25 zik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, R3 hidrogénatomot, képvisel — brómciánnal kondenzálunk gyűrűzárás közben vagy b) oly vegyületek előállítása esetében, amely-30 lyekben R2

az 5-helyzetben áll, valamely (III) általános képletű vegyületet — e képletben X és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — egy (IV) általános képletű vegyülettel — ahol Rí jelen-35 tése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen vegyület alkálifém-vagy alkáliföldfém-származékával kondenzálunk és ciklizálunk vagy c) valamely (V) általános képletű vegyületet 40 ahol X jelentése megegyezik az (I) általános egy (VI) általános képletű hidroxilvegyület — kéolet alatt adott meghatározás szerintivel — ahol Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel 45 — sósav- vagy brómhidrogénsav-észterével kondenzálunk és ciklizálunk, vagy d) valamely (VII) általános képletű vegyület — ahol X és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerin-50 tivei — sósav- vagy brómhídrogénsav észterét egy (VIII) általános képletű aminnal — ahol Rí jelentése megegyezik az (I) általános kéolet alatt adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk és ciklizálunk, vagy 55 e) valamely (IX) általános képletű addíciós sót — e képletben X, Rí és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot képvisel — hevítés útján ciklizálunk, vagy w f) valamely (X) általános képletű szufonsav — ahol X jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — kloridját vágy anhidiidjét egy (XI) általános képletű vegyülettel — ahol Rj és R2 jelentése f>5 megegyezik az (I) általános képlet alatt adott 14