160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására

23 160694 2í 26. példa. A 24. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is.: a) 31,9 g N-(2-bróm-etil)-N-ciano-p-metoxi-benzolszulfonamidból 7,3 g n-butil-aminnal kapjuk az l-(p-metoxi-fenil-szulfonil)-2-i:mino-3-n-butü-imidazolidint, op. 85—86°; hozam 58%. b) 32,2 g N-(2-bróm-etil)-N-ciano-p-klór-benzol-szulfonaraiidból 7«3 g n-butil-aminnal kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfonil)-2-rmino-3-n-butil-imidazolidint, op. 74—75°; hozam 62%. c) 33,0 g N(2-bróm-etil)-N-ciano-p-acetil-benzol-szulfon-amidból 7,3 g n-butil-aminnal kap-butil-imidazoUdint, öp. 120—122° ;• hozam 66%. d) 33,0 g N-(2-bróm-etil)-N-ciano-p-acetil-bénzol-szulfon-amidból 5,7 g allil-aminnal kapjuk az e) 33,1 g N-[(l-etil-2-bróm)-etil]-N-ciano-p-toluol-szulfon-amidból 5,9 g propil-aminnal kapjuk az l-(p-tolil-szulfanil)-2-imino-3-n-propil-5-etil-imidazolidint, amely 61—63°-on olvad; hozam 48%. f) 33,4 g N-(2-bróm-etil)-N-ciano-p-metiltio-benzol-szulfon-amidból 9,9 g ciklohexil-aminnal kapjuk az l-(p-metiltio-f enil-szulf onil)-2-imino-ciklohexil-imidazolidint, op. 129—130°, hozam 65%. 27. példa. a) 33,15 g (p-toluol-szulfonil)-ciánamid-N-(2-jklóretil)-terc.butilamin addíciós sót 145° hőmérsékletű fürdőben 1 óra hosszat hevítünk. Az olvadékot azután lehűtjük és 2 n sósavoldattal eldörzsöljük. A kapott oldatot a nem oldódó gyantáról dekantáljuk és tömény nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kivált l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-terc.butil-irnidazolidint szűréssel elkülönítjük, vízzel .mossuk és etilacetátból átkristályosítjuk; az így kapott termék 130—131°on olvad, hozam 8%. A fenti eljárás kiindulóanyagát az alábbi módon állítjuk elő: b) 8,6 g dinátrium-ciánamid 100 ml vízzel készített oldatához keverés közben 19,0 g p-toluol-szulfónilkloridot és 50 ml dioxánt adunk. Exoterm reakció megy végbe és a p-toluol-szulfonilklorid oldatba megy. Az elegyet 15 percig keverjük, majd hozzáadjuk 17,2 g N-(2-klór-etil)terc.butil-amin-hidroklorid 40 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat állni hagyjuk, majd eredeti térfogatának felére bepároljuk. A kivált olajszerű terméket metilérikloriddal extraháljuk, a szerves oldószeres fázist elkülönítjük, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot, amely a p-toluol-szulfonil-ciánamid N-(2-klór-5 -etil)-terc.butilaminnal képezett addíciós sója, izopropanolból átkristályosítjuk; az így kapott termék 103—104°-on olvad. 28. példa. A 27. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is: a) A (p-tolil-szulfonil)-ciánamid és N-(2-klór-etil)-n-butilamin addíciós sójának 33,1 g-jából indulva kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3^ n-butil-imidazolidint, amely 91—92°-on olvad; hozam 5%. b) a (p-metoxi-fenil-szulfonil)-ciánamid és N-(2-klóretil)-n-butilamin addíciós sójának 34,7 gjából kiindulva kapjuk az l-(p-metoxi-íenil-szulfonil)-24mino-3-n-butil-imidazolidint, amely 85 86°-on olvad; hozam 4%. c) a (p-klór-fenil-szulfonil)-ciánamid és N-(2--klór-etil)-n-butilamin addíciós sójának 35,2 gjából kiindulva kapjuk az l-(p-klór-fenil-szulfoml)-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, op. 74—75°; hozam 5%. d) a (p-acetil-fenil-szulfonil)-ciánamid és N-(2-^klór-etilj-n-butilamin addíciós sójának 35,9 gjából kiindulva kapjuk az l-(pjacetil-feml-szulfonil)-2-imino-3-n-butil-imidazolídint, op. 120— 122°; hozam 6%. e) a (p-metiltio-fenil-szulfonil)-ciánamid és N-(2-klór-etil)-ciklohexilamin addíciós sójának 36,3 g-jából kiindulva kapjuk az l-(p-metiltio-fenilszulf onil)-2-irnino-3-ciklohexil-imidazolidint, op. 129—130°; hozam 8%. f) a (p-acetil-fenil-szulfonil)-ciánamid és N-(2--klóretil)-allilamin addíciós sójának 34,3 g-jából kiindulva kapjuk az l-(p-acetil-fenil-szulfonil)-2-imino-3-allil-imidazolidint, op. 104—105°; hozam 5%. g) a (p-tolil-szulfonil)-ciánamid és N-(2-klór~ -butil)-propilamin addíciós sójának 34,6 g-jából kiindulva kapjuk az l-(p-tolil-szulfonil)-2-imino-3-n-propil-5-netil-im.idazolidint' op. 61—63°, hozam 5%. 29. példa. 17,8 g l-butil-2-imíno-imidazolidin-hidrokloridot 100 ml vízben oldunk és az oldathoz 6,0 g nátriumhidroxidot adunk. Ezután keverés közben hozzáadjuk 19,0 g p-toluol-szulfonilklorid 100 ml acetonnal készített oldatát. A reakcióelegyet 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd vákuumban eredeti térfogatának 20 25 45 50 55 60 12