160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
19 160693 20 jük és ezen a hőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyhez ezután lassan 2 n sósavoldatot adunk és a két fázist elkülönítjük. A savas vizes fázist éterrel kétszer mossuk, aktívszénnel derítjük, szűrjük, majd 0° hőmérsékleten tömény nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kivált 4'-(2-imino-3-butil-imidazolidinl-il-szulfonil)-acetanilidet szűréssel elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk; az 5%-os hozammal kapott termék 243—244°-on olvad A fenti módon kapott acetanilidet az 1. példa b) szakaszában leírthoz hasonló módon hidrolizáljuk l-szulfanilil-2-imino-3-butil-imidazolidinná, amely 179—181°-on olvad. 21. példa A 20. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is: a) 6,2 g metil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal N-metil-ciánamidot kapunk, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk; ez utóbbiból 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel 4'-(2-imino-3-metil-imidazolidin-l-il-,szulfonil)-acetanilid kapunk, amely 266—267°-on olvad; ebből a termékből a 2. példa b) szakaszában leírt módon történő hidrolízissel S^/o-os hozammal kapjuk a 209—211°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-metil-imidazolidint. b) 9,0 g etil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk az N-etil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk; ebből a termékből 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 267—269°-on olvadó 4'-(2-hnino-3-etil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amelyből a 3. példa szerinti hidrolízis útján kapjuk a 171—172°-on olvadó l-szulfanilil^2-dmino-3-etil-imidazolidint; hozam 6%. c) 11,8 g propil-ammból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a propilciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk; ebből 20,4 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetamliddel kapjuk a 4'-(2-imino-3-propil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 253—255°-on olvad; ezt a 4. példában leírthoz hasonló módon hidrolizálva kapjuk a 164—166°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-propil-imidazolidint; hozam 5%. d) 14,6 g terc.butil-aminból 100 ml éterben 10,6 g brómciánnal kapjuk a terc.butil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 245—247°-on olvadó 4'-(2-imino-3-terc. butil-imidazolidin-1-il-szulfonil)-acetanilidet; ebből a vegyületből a 8. példa a) szakaszában leírt módon történő hidrolízis útján kapjuk a 187—189°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-terc. butil-imidazolidint; hozam 5%. e) 17,0 g ciklopentil-aminból 100 ml éterben 10,6 g brómciánnal kapjuk a eiklopentil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk; ebből 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 281—283°-on olvadó 4'-(2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-l-il-szu]fonil)-acetanilidot és ezt a 11. példa a) szakaszában leírt hidrolízis útján alakítjuk át a 192—193°-on olvadó 1-szulf anilil-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidinná; hozam 6%. f) 19,8 g ciklohexil-amrnból 100 ml'éterben» 10,6 g brómciánnal kapjuk a ciklohexil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 283—284°-on olvadó 4'-(2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet és ebből az 1. példa b) szakaszában leírt módon történő hidrolízis útján jutunk a 178—179°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-ciklohexil-imidazzolidinhoz; hozam 5%. g) 17,4 g pentil^aminból 100 ml éterben, 10.6 g brómciánnal kapjuk a pentilciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 248— 250p -on olvadó 4'-(2-imino-3-pentil-imidazolidinl-il-szulfonil)-acetanilidet és ebből a 9. példa b)' szakaszában leírthoz hasonló módon lefolytatott hidrolízis útján jutunk a 167—168°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-pentil-imidazolidinhoz; hozam 7%. 22. példa 10,6 g brómcián 50 ml absz. éterrel készült oldatához keverés közben, —5° és —10° közötti hőmérsékletre történő hűtés mellett hozzácsepegtetjük 14,6 g butil-amin 100 ml absz. éterrel készített oldatát. Néhány perc milva kiválik a butil-amm-hidroklorid, ezt kiszűrjük. A szürlethez, amely a butil-ciánamidot oldott állapotban tartalmazza, részletekben hozzáadjuk 2,8 g nátriumhidrid 40 ml absz. éterrel készített szuszpenzióját. Csapadék válik ki. A szuszpenziót 200 ml absz. éterrel és 200 ml dioxánnal hígítjuk, majd szobahőmérsékleten 10 nercig keverjük. Ezután 19,8 g 1-szulfanilil-aziridint adunk hozzáa szürke szuszpenziót 15 óra hosszat tovább keverjük, majd még 30 ml 2 n .sósavoldatot adunk hozzá. A szerves fázist elkülönítjük és 2 n sósavoldattal kétszer extraháljuk. A vizes savas fázisokat egyesítjük, aktívszénnel tisztítjuk és szűrjük. A reakcióelegyet szilárd nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük, amikoris barna gyantaszerű termék válik ki. Ezt „Celite" szűrőanyagon (tisztított diatómaföld) szűrjük és a kapott színtelen tiszta szürletet tömény nátrium-10 15 20 25 30 o<3 40 45 50 55 60 10
