160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
160693 21 22 hidroxidoldattal meglúgosítjuk. A reakcióelegyet 0° hőmérsékleten 1 óra hosszat állni hagyjuk, majd a levált kristályos terméket szűréssel elkülönítjük és etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott l-szulfanilil-2-imino-3-butil-imidazolidin 179—181°-on olvad; hozam 10%. 23. példa A 22. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alább felsorolt vegyületek is: a) 6,2 g metil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a metilciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel 1-szulf anihl-2-imino-3-metilimidazolidint kapunk, amely 209—211°~on olvad; hozam 9%. b) 9,0 g etil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk az etilciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel kapjuk a 171—172°-on olvadó 1-szulf ardlil-2-imino-3-etil-imidazolidint, amely 171—172°-on olvad; hozam 12%. c) 11,8 g propil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a propilciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel kapjuk a 164—166°-on olvadó 1-szulf anilil-2-imino-3-propil-imidazolidint; hozam 10%. d) 14,6 g terc.butil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a terc.butil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel kapjuk az 1-szulfanilil-2-imino-3-terc. butil-imidazolidint, amely 187—189°-on olvad; hozam 8%. e) 17,0 g ciklopentil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a ciklopentil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel kapjuk az 1-szulfanilil-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint, amely 192—193°-on olvad; hozam 10%. f) 19,8 g ciklohexil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a ciklohexil-ciánamidot, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká alakítunk át; ebből 19,8 g 1-szulfanilil-aziridinnel kapjuk az 1-szulfanilü-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, amely 178—179°-on olvad; hozam 15%. 24. példa 9,9 g 1-terc.butil-aziridint (vö. A. Weissberoer, Heterocyclic Compounds with Three and Four-Membered Rings, John Wiley & Sons Inc., London 1964, 530. old) 60 ml dioxánban oldunk és 10,6 g brómriánt adunk hozzá. Exoterm reakció útján az N-(2-brómetil)-N-terc.butil-ciánamid oldatát kapjuk és ezt keverés közben hozzácsepegtetjük 21,4 g 4'-szulfamoil-acetanilid 100 ml n nátriumhidroxidoldattal készített oldatához. A reakcióelegyet 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd vákuumban eredeti térfogatának felére bepároljuk. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk, 60° hőmérsékleten vákuumban megszárítjuk és etilacetátból átkristályosítjuk. Az így kapott 4'-(2-immo-3-terc.butil-imidazolidin-l-il-szulfonil)acetanilid 245—247°-on olvad; ezt a terméket a 8. példában leírthoz hasonló, módon hidrolizálj uk 1 -szulf anilil-2-imino-3-terc.butil-imidazolidinná, amely 187—189°-on olvad; hozam 25%. 25. példa A 24. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alább felsorolt vegyületek is: a) 5,7 g 1-metil-aziridinból 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-brórn-etil)-N-metil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'-szulfamoilacetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban 4'-(2-imino-3-metil-imidiazolidm-l-il-szulfonil)acetanilidet kapunk, amely 266—267°-on olvad; ezt a terméket a 2. példa b) szakaszában leírthoz hasonló módon hidroüzáljuk l-szulíanilil-2-imino-2-metil-imidazolidinná, amely 209—211c -on olvad; hozam 20%. b) 7,1 g 1-etil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-etil-ciánamidot állítunk elő, ebből 21,4 g 4'-szulfamoil-acetaniliddel 100 ml n nátriumihdröxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-etil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 267—269°-on olvad. Ezt a terméket a 3. példában leírthoz hasonló módon hidrolizáljuk l-szulfanilil-2-imino-3-etilimidazolidinná, amely 171—172°-on olvad; hozam 23%. c) 8,5 g 1-propil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-propil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21.4 g 4'-szulfamoilacetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-pronil-imidazolidin-l-ilszulfo'nil)-acetanilidet, amsly 253—255°-on olvad; ebből a termékből a 4. példában leírthoz hasonló módon történő hidrolízissel kapjuk a 164—165°-on olvadó 1-szulf aniIil-2-imino-3-propil-imidazolidint; hozam 25%. d) 8,5 g 1-izopropil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-izoproDil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21.4 g 4'-=7.u1 famoi.l-aeetai , ->i 1 i.<idel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(imino-3-izopropll-imidazolidin-l-il-szulfonü)-acetanüidet, amelj 253—254°-on olvad; ezt a terméket az 5. példáit) 15 20 25 30 35 40 45 50 55 S0 11
