160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
13 160693 14 din-l~il-szulfonil)-acetanilidet (op. 253—255°): -» termék 32,4 g-ját a 2. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 8 n etanolos sósavoldairtal hidrolizáljuk és így végtermékként az 1-szulfamlil-2-imino-3-propil-imidazolidint kapjuk, s amely metanolból kristályosítva 164—166°-on . olvad; hozam 45'%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon 1( állíthatjuk elő 24,4 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml propilaminnal. 5. példa a) Az 1. példa a.) bekezdésében leírthoz hasonló módon 29,9 g N1 -(2-izopropil-amino-etil)N4 -acetil-szulfanil-amidból (amely etilacetátból kristályosítva 91—93°-on olvad) 6,2 g klórciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3-izopropil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet (op. 253—254°); ebből a vegyületből 32,4 g-ot a 2. példa b) be^ kezdésében leírthoz hasonló módon 200 ml 8 n etanolos sósavoldattal hidrolizálunk és így végtermékként a 183—184°-on olvadó 1-szulf anilil-2-imino-3-izopropil-imidazolidint kapjuk; hozam 33%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml izopropil-aaninnal. 6. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz ha- * sonló módon, 31,3 g N1 -(2-izobutil-amino-etil)N4 -acetilszulfanilamidból (amely etilacetát és éterelegyéből kristályosítva 70—73°-on olvad) 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3-izobutil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely metanolból kristályosítva 264—265°-on olvad; e vegyület 33,8 g-ját a 2. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 200 ml 8 n etanolos sósavoldattal hidrolizálva végtermékként az 1-szulfanilil-2-imino-3-izobutil-imidazolidint kapjuk, amely metanolból kristályosítva 146—147°on olvad; hozam 36%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 27,6 g N1 -(2-klór-etil)-N 4 -acetilszulfanilamidból 100 ml izobutil-aminnal. 7. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 31,3 g N1 -(2-szek.butil-amino-etil)N4 -acetil-szulfanilamidból (op. 70—72°) kiindulva, 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3-szek.butil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely metanolból kristályosítva 265—266°- 65 on olvad; e vegyület 33,8 g~jából a 2. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 200 ml 8 n etanolos sósavoldattal lefolytatott hidrolízis útján kapjuk végtermékként az l-szulfanilil-2-imino-3-szek.butil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 173—173,5°-on olvad; hozam 45%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-(aziridin-l~il-szulfonil)acetanilidból 100 ml szek.butil-aminnal. 8. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz ha?sonló módon, 31,3 g N1 -(2-terc.butil-amino-<etil)N4 -acetil-szulfanilamidból (amely etilacetátból kristályosítva 98—101°-on olvad) kiindulva, 6,5 g klórciánnal (az ott említett brótmcián helyett) kapjuk a 4'-(2-imino-3-terc.butil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely metanol és víz elegyéből kristályosítva 245—247°-on olvad; e vegyület 33,8 g-ját az 1. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 100 ml 2 n sósavoldattal hidrolizálva kapjuk végtermékként az 1 -szulf anilil-2-imino-3-terc. butil-imidazolidin t, amely metanol és víz elegvéből kristályosítva 187—189°-on olvad, hozam 38%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-{aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml terc. butil-aminnal. 9. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 32,7 g N1 -(2-pentil-amino-etil)-N 4 acetil-szulfonilamidból (amely etilacetátból kristályosítva 103—104°-on olvad) kiindulva. 10.6 g brómciánnal kanjuk a 4'-C2-imino-3-pentil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely metanolból kristályosítva 248—250°-on olvad; hozam 25%. b) 125 g 40° hőmérsékleten melegített 50%-os kénsavhoz keverés közben hozzáadunk 35,2 g a) alatti módon kaoott acetanilid-származékot. Az elegyet 2 óra hosszat melegítjük 50° hőmérsékleten, majd ugyancsak keverés közben beleöntjük 750 ml vízbe, ahol a nvers termék szulfát alakjában kiválik. A reakcióele<rvet 10 n nátriumhidroxidoldattal 6,3 pH-é.rtékre állítjuk be, amikor is a szilárd rész — némi szennyezéstől eltekintve — oldódik. 2 g aktívszenet adunk az oldathoz, 15 percig keverjük, majd „Hvflo" szűrőanyagon keresztül leszűrjük. A szürletet 10 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítj'Jk, a levált nyers terméket szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk, vákuumban 90°-ot meg nem haladó hőmérsékleten megszárítjuk és metanolból átkristályosítjuk. Az így kapott 1 -szulfanilil-2-imi-7
