160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
15 no-3-pentil-imidazoMin 167—188°-on olvad; hozam 55%. c) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4, -(aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml pentiPaminnal. 10. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 34,1 g N1 -{2-hexil-amino-etil)-N 4 acetil-szulfanilamidból (amely etilacetátból kristályosítva 98—99°-on olvad) kiindulva, 11,9 g fenilcianáttal (az ott említett brómcián helyett) kapjuk a 4'-(2-imino-3-imidazolidin~l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 238—238°-on olvad; e vegyület 36,6 g-ját a 2. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 200 ml etanolos sósavoldattal hidrolizáljuk és így végtermékként a 182—183°-on olvadó l^szulfanilil-2-imino-3-hexil-imidazolidint kapjuk; hozam 30%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)~ acetanilidból 200 ml hexil-aminnal. 11. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 32,5 g N1 -(2-ciklopentil-amino-etil)N4 -acetil-szulfaniiamidból (hidrokloridjának olvadáspontja 215—217°) kiindulva, 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-l-il-szulfoml)-acetanilidet, amely 261— 263°-on olvad; e vegyület 35,0 g-ját az 1. pél* da b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 100 ml 2 n sósavoldattal hidrolizálva, végtermékként a 192—193°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidmt kapjuk; hozam 35%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon allítahtjuk elő 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml eiklopentil-aminnal. 12. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon, 33,7 g NI -[2-(3-ciklohexen-l-ilamino-(etil)-N4 -acetil-szulfanilamidból (op. 121—122°) kiindulva, 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-[2-imino-3-(3-ciklohexen-l-il)-imidazolidin-l-il-szulfonil]-acetamlidet (op. 283—284°); e vegyület 36,2 g-ját a 2. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon 200 ml 8 etanolos sósavoldattal hidrolizálva, végtermékként az 1-szulfanilü-2-imino-3-(3-ciklohexen-l-il)-dmidazolidint kapjuk, amely metanolból kristályosítva 172—173°-on olvad; hozam 43%. 16 b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)acetanilidból 100 ml (3-ciklofoexan-l-il)-amm. 5 nal. 13. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz ha--10 sonló módon 30,1 g N-(2-ciklohexil-amino-etil)p-nitro-benzolszulfonamidból (nyers termék) kiindulva, 10,6 g brómciánnal 100 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-(p-nitro-fenilszulfonil)-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint, amely 15 benzolból kristályosítva 98—99°-on olvad; hozam 55%. b) 35,2 g a) alatti módon előállított nitrovegyületet 1 liter etanolban oldunk és 50%-os pal-20 ládiumos aktívszén katalizátor jelenlétében 20° hőmérsékleten, légköri nyomáson a hidrogénfelvétel befejeződéséig hidrogénezzük. Ezután a katalizátort kiszűrjük, etanollal utánamosunk és a szürletet vákuumban bepároljuk. A maradékot 25 dioxán és víz elegyéből átkristályosítjuk; az így 86%-os hozammal kapott tiszta l-szulfanilil-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin 181—183°-on olvad. S0 c) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az 1. példa c) bekezdésében leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 22,8 g l-(-p-nitro-fenilszulfonil)aziridinból 150 ml ciklohexil-aminnal. 14. példa a) 38-9 g N1 -[2-(N-izopropil-benzil-amino)-etíl]N4 -acetil-szulfanilamidot 500 ml benzolban ol-40 dunk. Az oldathoz 10,6 g brómciánt adunk, a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd bepároljuk. A maradékot 2 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. Kristályos termék válik ki, ezt elkülönítjük, vízzel 45 mossuk, majd metanol és éter elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott tiszta 4'-(2-imino-3-izopropil-imidazoUdin-l-il-szulfonil)-acetanilid 253°-on olvad. A kapott acetanilidet az 5. példában leírt módon hidrolizálva kapjuk az 1-50 szulf anilil-2-imino-3-izopropil-imidazolidint, amely 183—184°-on olvad; hozam 25%. A fenti eljárás kiindulóanyagát az alábbi módon állítjuk elő: 55 b) 24,0 g 4'-(aziridin-l-il-szulfonil)-acetanilidet 100 ml dioxán és 20 ml víz elegyében oldunk, majd 15,0 g N-benzil-izpropil-amint adunk hozzá és keverés közben 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk. A kapott olajszerű maradék etilacetátból kristályosítható. E terméket etilacetátból átkristályosítva kapjuk a tiszta N1 -[2-(N-izopropil-benzil-amino)-etil]-N4 -acetil-s:zuLfanil-65 amid 85—86°-on olvad. 8
