160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
16069S 31 32 átkristályosítjuk; a kapott termék 243—244°-on olvad; hozam 10%. b) 33,8 g a) alatti módón kapott acetanilidet elszappanosítás céljából 100 ml 2 n sósavoldatban 1 óra hosszat 80° hőmérsékleten tartunk. A reakcióelegyet ezután 20°-ra hűtjük le és 2 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kivált nyers bázist szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és etandlból átkristályosítjuk. A kapott terméklet vákuumban szárítjuk; az így kapott 1-szulfanilil-2-imino-3-butil-imidazolidin 179—181° olvad; hozam 40%. c) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az alábbi módon állíthatjuk elő: 23,2 g N-acetil-szulfanililklorid 250 ml acetonnal készített oldatához 12,2 g 2-amino-2-imidazolidin-hidroklorid 100 ml vízzel készített oldatát adjuk. Ezután 8 g nátriumhidroxid 100 ml vízzel készített oldatát adjuk az elegyhez, amikoris sűrű kristálykása válik ki, A reakcióelegyet 1 óra hosszat 70° hőmérsékleten tartjuk. A kivált kristályokat 3000 ml forró vízzel kezeljük és az így oldódó terméket szűréssel elkülönítjük a vízben oldhatatlan 4-(2-imidazolidin-2-il-szulfa~ moil)-acetanilidtől (op. 252—253°). A szürlet 0° hőmérsékletre történő hűtésekor kiválik a kívánt 4'-(2-imino-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid. A szűréssel elkülönített és megszárított termék 212—213°-on olvad. 38. példa a) A 37. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon 28,2 g 4'-{2-imino-imidazolidin-l-ilszulfonil)-acetanilidbol 12,7 g propil-bromiddal 4'-(2-imino-3-propil-imidazolidm-l-il-szulfonil)acetanilidet kapunk, amely 253—255°-on olvad; hozam 8%. b) 32,4 g a) alatti módon kapott termékhez elszappanosítás céljából 200 ml 8 n etanolos sósavoldatot adunk és 20° hőmérsékleten 48 óra hoszszat állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a kristályos maradékot vízben oldjuk és a vizes oldatot 2 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk, A kivált nyers bázist leszívatással szűrjük, majd metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott 1-szulf anilil-2-imino-3-propil-imidazolidin 164—166°on olvad; hozam 40%. 39, példa a) A 37. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon 28,2 g 4'-(2-imino-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidból 15,5 g pentil-bromiddal 4'-(2-rmino-3-pentil-itnidazolidin-l-il-szulfonil)aeetanilidet kapunk, amely 248—250°-on olvad; hozam 6%. b) 125 g 40° hőmérsékleten melegített 50%-os kénsavhoz keverés közben hozzáadunk 35,2 g a) alatti módon kapott acetanilidet. Az elegyet 2 óra hosszat melegítjük 50° hőmérsékleten, majd keverés közben beleöntj ük 750 ml vízbe, amikoris a nyers termék szulfát alakjában kiválik. A reakcióelegyet 10 n nátriumhidroxidoldattal 6,3 pH-értékre állítjuk, amikoris az némi szenynyezéstől eltekintve oldódik. 2 g aktívszén hozzáadása után 15 percig keverjük, majd „Hyflo" szűrőanyagon (tisztított kovaföld) keresztül leszűrjük. A szürletet 10 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A nyers termék kiválik; ezt szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk, 90° hőmérsékleten vákuumban megszárítjuk és metanolból átkristályosítjuk. Az így kapott 1-szulfanilil-2-imino-3-pentil-imidazolidin 167—168°-on olvad; hozam 40%. 40. példa a) Á 37. példa c) szakaszában leírthoz hasonló módon előállított l~(p-nitro-fenil-szulfonil)-2-imino-imidazolidint a 37, példa a) szakaszában leírt módon butil-bromiddal alkilezünk. A szilikagél-oszlopon történő kromatografálással kapott nyers terméket benzolból átkristályosítjuk. Az így kapott tiszta l-(p-nitro-fenilszulfonil)-2-imino-3-butil-imidazolidin 98—99°-on olvad; hozam 3%. b) 390 g a) alatti módon kapott nitrovegyületét 15 liter etanolban oldunk és 5%-os platinás aktívszén katalizátor jelenlétében 20° hőmérsékleten, légköri nyomáson hidrogénezzük. Ezután a katalizátort kiszűrjük és etanollal utánamosunk. A szürletet vákuumban bepároljuk, a maradékhoz 1 liter 2 n sósavoldatot adunk és a nem oldódó részeket kiszűrjük. A szürletet 2 n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kristályos alakbari kivált bázist leszívatással szűrjük, vízzel mossuk ós vákuumban 90° hőmérsékleten megszárítjuk. Az így kapott 1-szulfanilil-2-imino-3-butil-dmidazolidin 179—181°«on olvad; hozam 90%. 41. példa A 37. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon 28,2 g 4'-(2-imino-imidazolin-l-il)-acetanilidből és 14,5 g metiljodidból 4'-(2-imino-3-metil-imidazolidin~l-ü-szulfonil)-acetanilidet állítunk elő, amely 266—267°-on olvad; ebből a 2, példa b) szakaszában leírt módon történő hidro^ lízis útján a 209—211°-on olvadó 1-szulfanilil-2-imino-3-metil-imidazolidinhez jutunk, hozam 5%. 42. példa a) Az 1, példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon, 33,9 g N1 -(2-ciklohexil-amino-etil)-N 4 acetil-szulfanil-amidból — ez a vegyület etilace* 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 18
