160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
33 160693 34 tatból kristályosítva 135—136°-on olvad — kiindulva, 10,6 g brómciánnal 4'-(2-imino-3~ciklohexil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet állítunk elő, amely metanolból kristályosítva 283— 284°-on olvad. Ebből a vegyületből 36,4 g meny- 5 nyiséget a 21. példa f) szakaszában leírthoz hasonló módon hidrolízisnek vetünk alá és így végtermékként l-szulfanilil-2~imino-3-ciklohexil-imidazolidint kapunk, amely 178—179°-on olvad, hozam 40%. 10 b) Az a) alatt leírt eljárás kiindulóanyagául szolgáló N1 l(2-cikloÍiexil-aani-no-etil)-N 4 -aoetilszulfanilamidot az 1. példa c) szakaszában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 24,0 g 4'-aziri- x5 din-l-il-szulfonil)-acetanil:idből 100 ml ciklohexilaminnal. Szabadalmi igénypont: 20 Eljárás az (I) általános képletű új szulfanilamickszármazékok — e képletben Rt 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy 3—6 szénatomos cikloalkilgyököt vagy ciklohexenil- 30 gyököt képvisel — valamint savakkal képezett addíciós sóik előállítására, azzal jellémezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rt jelentése megegyezik az (I) általános képlet 3S alattival, R2 hidrogénatomot, vagy benzilcsoportot, X egy rövidszénláncú alkanoil-amino- vagy nitrocsoportot vagy pedig ha R2 helyén hidrogénatom áll, szabad aminocsoportot is je- 40 lenthet — klórciánnal, brómciánnal vagy fenilacetáttal reagáltatunk és ciklizálunk és szükség esetén a kapott reakcióterméket az X csoport szabad aminocsoporttá való átalakítására hidrolízisnek vagy redukciónak vetjük alá, vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol X aminocsoportot, rövidszénláncú alkanoil-amino- vagy nitro-csoportot képvisel — egy (IV) általános képletű vegyülettel — ahol Rt je- 50 lentése az (I) általános képlet alattival egyező — vagy egy ilyen vegyület alkálifém- vagy alkáliföldfém-származékával kondenzálunk és ciklizálunk és szükség esetén a kapott reakciótermékben az X csoportot szabad aminocsoporttá hidrolizáljuk vagy redukáljuk, vagy c) valamely (V) általános képletű vegyületet —• ahol X aminocsoportot, rövidszénláncú alkanoilamino- vagy nitro-csoportot képvisel — „ égy (VI) általános képletű hidroxilvegyület — ahol 45 55 Rí jelentése megegyezik az (1) általános képlet, alatt adott meghatározás szerintivel — reakcióképes észterével kondenzálunk és ciklizálunk, és szükség esetéri a kapott reakciótermékben az X csoportot szabad aminőcsoporttá hidrolizáljuk vagy redukáljuk, vagy d) egy (VII) általános képletű vegyület — ahol X' rövidszénláncú alkanoil-amino vagy nitrocsoportot képvisel — reakcióképes észterét egy (VIII) általános képletű aminnal — ahol Rí jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk és ciklizálunk, és szükség esetén a reakciótermékben az X' csoportot szabad aminocsoporttá hidrolizáljuk vagy redukáljuk, vagy e) valamely (IX) általános képletű addíciós sót — ahol Rí jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, X' rövidszénláncú alkanoil-amino- vagy nitrocsoportot, Y halogénatomot képvisel — hevítés útján gyűrűzárásinak vetünk alá és szükség esetén a kapott reakciótermékben az X' csoportot szabad amino-csoporttá hidrolizáljuk, vagy f) e gy (X) általános képletű vegyületet — ahol Rt' 3—5 szénatomos alkenilosoportot vagy 5— 6 szénatomos cikloalkenilcsoportot, X aminocsoportot, rövidszénláncú alkanoilamino- vagy nitro-csoportot képvisel redukálunk, vagy g) valamely (XI) általános képletű vegyületet ahol Rt jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, X' rövidszénláncú alkanoil-amino vagy nitrocsoportot képvisel — az etilénglikol valamely reakcióképes diészterével reagáltatunk és szükség esetén a reakciótermékben az X' csoportot szabad aminocsoporttá hidrolizáljuk, vagy redukáljuk, vagy pedig h) valamely (XII) általános képletű vegyületet — ahol X' rövidszénláncú alkanoil-amino vagy nitrocsoportot képvisel — egy (XIII) általános képletű hidroxilvegyület — ahol Rt legfeljebb 6 szénatomOs alkilgyököt képvisel — reakcióképes észterével reagáltatunk és szükség esetén a kapott reakciótermékben az X' csoportot szabad aminocsoporttá hidrolizáljuk vagy redukáljuk, és adott esetben a fenti ejárásmódok bármelyike szerint kapott (I) általános képletű vegyületet valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. 2 rajz A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307435. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. •17
