160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
160608 23 24 bán leírthoz hasonló módon történő hidrolízissel alakítjuk át a 183—l84°-on olvadó 1-szulf anilil-2-immo-3-izaprapil-imidazolidinná; hozam 22%. e) 9,9 g 1-izöbutil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-izobutilciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'-szulfamoil-acetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-izobutil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 284—265°on olvad; ezt a termékét a 6. példában 'leírthoz hasonló módon történő hidrolízissel alakítjuk át amely 146—147°-on olvad; hozam 25%. f) 9,9 g 1-szek.butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-szek. butil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'szulfamoil-acetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-szek.butilimidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 265—266°-on olvad; ezt a terméket a 7. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon hidrolizáljuk l-szulfanilil-2-ímino-3-szek.butil-imidazolidinná, amely 173—173,5°-on olvad; hozam 20%. g) 11,3 g 1-pentil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-pentiÍ-ciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'-szulfamoil-acetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-pentil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 248—250°ön olvad; ebből a 9. példa b) szakaszában leírt módon történő hidrolízis útján kapjuk az 1-szulfanilil-2-imino-3-pentil-imidazolidint, amely 167—168°-on olvad; hozam 26%. h) 12,7 g l-hexil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-hexileiánamidot állítunk elo és ebből 21,4 g 4'-szulfamoil-acetaniliddel 1Ö0 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-hexil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 236—238°On olvad; ezt a terméket a 10. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon hidrolizálva kapjuk a 182—183°-on olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-he^xil-imidazolidint; hozam 20%. i) 11,1 g 1-ciklopéntií-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-cíklopentil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'-szulfamoil~acetäniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-ciklopentilimidazoilidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 261—263°-on olvad; ezt a terméket a 11. példa é) szakasízában leírthoz haisonló hidrolízis útján alakítjuk át az l^szulfanilil-2-imino-3-ciklopentilimidazolidinná, amely 192—193°-on olvad; hozam 19%. j) 12,5 g l-ciklohexil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-^etil)-N-ciklohexil-ciánamidot állítunk elő és ebből 21,4 g 4'-szulfamoil-aoetaniliddel 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk a 4'-(2-imino-3-ciklohexiliiftidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 283—284°-on olvad; ezt a terméket a 21. példa f) szakaszában leírt módon hidrolizáljuk 1-szulfanilil-2-imiino-3-ciklohexil-imidazolidinná. amely 178—179°-on olvad; hozam 25%. 26. példa 12,5 g 1-ciklohexil-aziridint 60 mi dioxánban oldunk és 10,6 g brómciánt adunk hozzá. Exoterm reakcióban N-(2~brómetil)-N-ciklohexilciánamid keletkezik, ezt a reakcióeleggyel együtt keverés közben hozzáadjuk 17,2 g szulfanilamid 100 ml n nátriumhidroxidoldattal készített oldatához. A reakcióelegyet 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd vákuumban bepároljuk. A maradékhoz vizet adunk, a képződött csapadékot leszűrjük és etilacetátból átkristályosítjuk. Az így kapott l-szulfanilil-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin 178—179°-on olvad; hozam 20%. 27. példa A 26. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 5,7 g 1-metil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-metilciánamidot kapunk, amelyből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldattal kapjuk az 1-szulf anilil-2-imino-3-metil-imidazolidint, amely 209—211°-on olvad; hozam 26% b) 7,1 g 1-etil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-etil-ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az 1-szulfanilil-2-imino-3-etil-imidazolidint, amely 171—172°-on olvad; hozam 30%. c) 8,5 g 1-propiL-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-propilciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-propil-imidazolidint, amely 164—166°-on olvad; hozam 25%. d) 8,5 g 1-izopropil-aziridinbőI 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-izopropil-ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-izopropilimidazolidint, amely 183—184°-on olvad; hozam 20%. e) 9,9 g 1-butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-butil-ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldattal kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-butil-irnidazolidint, amely 179—181°-on olvad; hozam 15%. f) 9,9 g 1-izobutil-Jaziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-izobutíl-10 15 20 25 SO 35 40 45 50 55 60 12
