160653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid származékok előállítására
13 160653 14 tiI-5-metil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 145—146°-on olvad; hozam 10%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) és l.d) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 24,0 g 4'-(2-metil-aziridin-l-il-szulíonil)-acetanilidbál kiindulva, 100 ml tercbutil-aminnal történő reagáltatás útján. 11. példa: 14,6 g terc.butil-amint 100 ml absz. éterben oldunk és ehhez az oldathoz —10° és —5° közötti hőmérsékleten, keverés közben, 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 10,6 g brómcián 50 ml absz. éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet még 30 percig tovább keverjük, majd a kivált terc.butilamin-hidrobromidot kiszűrjük. A szűrlethez, amely oldva tartalmazza a képződött terc.butilciánamidot, további hűtés közben hozzáadjuk 2,8 g nátriumhidrid 40 ml absz. éterrel készített szuszpenzióját. A szuszpenziót, amelyet továbbra is a fent említett hőmérsékletre hűtve tartunk, még 30 percig keverjük, majd az így kapott szuszpendált terc.butilciánamid-nátriumvegyülethez 25,4 g 4'-(2-meitil-aziridin-l-il-szulfonil)-acetanilidet adunk. Az elegyet szobahőmérsékletre melegítjük és 15 óra hoszszat ezen a hőfokon keverjük. Ezután lassan 2 n sósavol'datot adunk a reakcióelegyhez és a képződött két fázist szétválasztjuk. A savas vizes fázist éterrel kétszer mossuk, aktívszénnel derítjük, szűrjük és 0° hőmérsékleten tömény nátronlúggal meglúgosítjuk. A levált 4'-(2-imino-3-terc.-butil-5-metil-iimidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet szűréssel elkülönítjük, majd klorofonm és etanol elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott termék 238—240°-on olvad. A kapott acetanilidert az l.b) példában leírthoz hasonló módon hidrolízisnek vetjük alá; az így kapott l-szulfaniMl-2-imino-3-terc.butil-5-metil-imidazolidin 145—146°-on olvad; hozam {a kiindulási aziridin-származékra számítva) 8%. 12. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 14,6 g butil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal kapjuk a butilciánamidot, ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben reagáltatva nátriumszármazékká alakítjuk át; ez.utóbbi 25,4 g 4'-(2-metil-aziridki-l-il-szu]!fonil)-acetaniliddel reagáltatva 4'-(2-imino-3-butil-5-metil-imidazolidin^l-41-szulfonil)-aoetanilidet ad, amely 243— 244°-on olvad; ez utóbbi termékből az l.b) példa szerinti hidrolízis útján kapjuk az 1-szulfanilil-2-imino-3-ibutil-5-metil-imidazolidint, amely 125—l!260 -on olvad; hozam 10%. b) 17,4 g pentil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal való reagáltatás útján kapjuk a pentilciánamidot, ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben reagáltatva nátriumvegyületté alakítjuk; ez utóbbiból 25,4 g 4'-(2-metil-aziridm-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 4'-(2-imi-5 no-3-pentil-5-metil-imidazolidin-l-il-szulfoinil)--acetanilidet; amely 228—229°-on olvad; ebből i a vegyületből az l.b) példa szerint lefolytatott hidrolízis útján kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-pentil-5-metil-imidazolidint, amely 127—128 10 °-on olvad; hozam 8%. c) 19,6 g 3-ciklohexen-l-il-aminból 100 itil éterben 10,6 g brómciánnal (3-ciklohexen-l-ü)-ciánamidot állítunk elő, ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumszármazékká ala-15 kítjuk; ez utóbbiból 25,4 g 4'-(2-metil-aziridin-l-il-szuMonil)-acetanüiddel kapjuk a 4'-[2-imino-3-(3-ciklohexen-l-U)-5-metü-imidazolidin-l-il-szulfonil]-acetanilidet, amely 270—271°-on olvad; ez utóbbi vegyületből az l.b) példa sze-20 rinti hidrolízis útján kapjuk az l-szulfanilil-2--imino-3-(3-ciklohexen~l-il)-5-<metil-imidazalidint, amely 208—209°-on olvad; hozam 6%. d) 19,8 g ciklohexil-aminból 100 ml éterrel készített oldatban 10,6 g brómciánnal reagál-25 tátva ciklohexil-ciánamidot állítunk elő, ezt 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumvegyületté alakítjuk és ez utóbbiból 25,4 g 4'--(2-metil-aziridin^l-ü-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 4'-(2-imino-3-ciklohexil-5-metil-imid-30 azolidin-l-szulfonil)-acetanilidet, amely 235— 237°-on olvad; ez utóbbi vegyületből az l.b) példa szerinti hidrolízis útján nyerjük az 1--szulfanilil-2-imino-3-ciklohexil-5-metil-imidazolidint, amely 217—218°-on olvad; hozam 35 7%. e) 14,6 g szek.buitil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal butilciánamidot állítunk elő, amelyet 2,8 g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumvegyületté alakítunk; ez utóbbiból 40 25,4 g 4'-(2-metíl-aziridin-l-il-szulfonil)-acetaniliddel kapjuk a 4'-(2-imino-3-szek-butil-5-anetil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 242—244°-on olvad; ez a vegyület az l.b) példában leírthoz hasonló módon 1-szulf-45 anilil-2-imino-3-szek.-butil-5-metil-imidazolidinná hidrolizálható, amely 194—195°-on olvad; hozam 10%. f) 14,6 g butil-aminból 100 ml éterben, 10,6 g brómciánnal butilciánamidot állítunk elő, ame-50 lyet 2$ g nátriumhidriddel 40 ml éterben nátriumvegyületté alakítunk; ez utóbbiból 26,8 g 4'-,(2-.etil^aziridin-l-il-szulíonil)-acetaniliddel reagáltatva kapjuk a 4'-i(2-imino-3-butil-5-etil-imidazolidin-l-il-szulíonil)-acetanilidet (nyers 55 termék, 107—lll°^on olvad); ebből a vegyületből az l.b) példában leírthoz hasonló módon lefolytatott hidrolízis útján kapjuk a 161— 163°non olvadó l-szulfanilil-2-imino-3-butil-5--etil-imidazolidint; hozam 6%. 13. példa: 33,5 g l-szulfanilil-2-imino-3-:(3-ciklohexen-l-65 -il)-5-metil-imidazolidint 350 ml dioxánban, 5,0 7
