160653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid származékok előállítására
11 160653 12 juk elő 25,4 g 4'-(2-metil-aziridin-l-sztilfonil)acetanilidből [vö. l.c) példa] 100 ml propilaminnal. 5. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 32,7 g N^l-nietü^-butil-^inino-etilJ-N^cetil-szulfanilaimid nyers termékből 10,6 g brómg brómciánmal kapjuk a 4'-(2-imino-3-butil-5--metil-imi<iazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 243—244°-on olvad; e tennék 35,2 g-jából az l.b) példa alatt leírt módon, 125 g 50%os kénsavvá! történő hidrolízis útján kapjuk végtermékként az l-szulfanuil-2-iimino-3-butil-5-metil-imidazolidint, amely 125—126°-on olvad; hozam. 30%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 25,4 g 4 H(2-^metü-aziridin-l-il-szul£onil)-acetanilidből [vö. l.c) példa] 100 ml butilaminnal. 6. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 32,7 g NMl-metu-2-szek.-butil-amino-etil)-4'-acetil-szuifanilaimidból (op. 118—120°) kiindulva, 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3--szek.-butil-5-metil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilídet, amely 242—244°-on olvad; e termék 35,2 g-jából az l.b) példában leírthoz hasonló módon, 125 g 50%-iOs kénsawal történő hidrolízis útján kapjuk végtermékként az 1--szulfanilil-2-imino-3-szek.-butil-5-metil-imidazolidint, amely 194—195°-on olvad; hozam 33%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 25,4 g 4'-(2-metil-azMdin-l-il-szulíonil)-acetanilidből [vö. l.c) példa] 100 ml szek.butü-aminnal. 7. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 34,1 g N1 -(l^metil-2-pentil-amino-etil)-N 4 -acetil-szulfanilaimid nyers termékből kiindulva, 10,6 g brómciánnal kapjuk a 4'-(2-imino-3-pentil-5--metil-imidazolidfo-l-M-szulfonil)-acetanilidet. amely 228—229°-on olvad; a fenti termék 36: 4 g-jából az l.b) példában leírthoz hasonló módon, 125 g 50%-os kénsawal végzett hidrolízis útján kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-pentil-5--metil-imidazolidin végterméket, amely 127— 128°-on olvad; hozam 30%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 25,4 g 4, -(2^metil-aziridin-l-ü-szulfonil)-acetanilidből [vö. l.c) példa] kiindulva, 100 ml pentil-aminnal történő reagáltatás útján. 8. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 35,1 g Nl -(l-metil-2-ciklohexil-amino-etil)-N 4 -5 -acetil-szulfanilamid nyers termékből kiindulva, 10,6 g brómciánnal való reagáltatás útján kapjuk a 4'i(2-imino-3-ciklohexil-5-metil-imidazolidin-l-il-szulionil)-acetanilidet, amely 235—237 °-on olvad; e tennék 37,6 g-jából az l.b) pél-10 dában leírthoz hasonló módon, 125 g 50%-os kénsawal történő hidrolízis útján kapjuk végtermékként az l-szulfanilü-2-imino-3-ciklohexil-5-metil-imidazolidint, amely 217—218°-on olvad; hozam 35%. 15 b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 25,4 g 4'-(2-metil-aziridin-l-il-szulfonil)-acetanilidből [vö. 1-c) példa] kiindulva, 100 ml ciklohexil-aminnal való reagáltatás útján. 9. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 25 34,9 g N^l-metil-2-(3^lklahexen-l-il-amiino)-etil]-N4 -acetil-szulfanilaminból (op. 139—141°) kiindulva, 10,6 g brómciánnal való reagáltatás útján kapjuk a 4'-^[2-immo-3-(3-ciklohexen-l-U)-5-metil-imidazolidin-l-il-szulfonil]-acetanili-30 det, amely 270—271°-on olvad; e termék 37,4 g-jából az l.b) példában leírthoz hasonló módon, 125 g 50%-os kénsawal történő hidrolízis útján kapjuk végtermékként az l-szulfanilil-2--imino-3^(3-ciklohexen-l-il)-5-metil-imidazolis5 dint, amely 208—209°-on olvad; hozam 25%. b) Az a) alatti eljárás kiindulóanyagát az l.c) példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 25,4 g 4'-(2-imietil-azi1 ridin-l-il-szulfonil)-acetanilidból [vö. l.c) példa] kiindulva, 100 ml 40 {3-cikloihexen-l-il)-aminnal történő reagáltatás útján. c) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon állítható elő továbbá az l^szulfanilil-2-immo-3--terc.-butil-4-metil-imidazolidin, amely izopro-45 panolból kristályosítva 178—180°-on olvad, továbbá az l-szulfanilil-2-imino-3-butil-5-etil-imidazolidin, amelynek olvadáspontja 161— 163°. 10. példa: a) Az l.a) példában leírthoz hasonló módon, 32,7 g N1 -(l-metil-2-tercbutü-amino-etil)-N' ! -acetil-szulfanilamidból (ez a vegyület etilacetátból kristályosítva 93—95°-on olvad) kiindulva, 6,5 g klórciánnal vagy 11,9 g fenilcianáttal [az l.a) példában említett brómcián helyett] való reagáltatás útján kapjuk a 4'-(2-imino-3-terc.-butil-5-metil-imidazolidin-l-il-szulf onil)-acetanilidet, amely N,N-dimetilfor,mamidból kristályosítva 243—244°-on olvad; e termék 35,2 g-jából az l.b) példában leírthoz hasonló módon lefolytatott hidrolízis útján kapjuk vég-B5 termékként az lnszulfanilil-2-imino-3-terc.-bu-6
