160639. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-guanil 1-ureido-fenilacetamido- illetve -tienilacetamido-penicilánsavak előállítására
7 Két meghatározást végeztünk a minimális inhibitor koncentráció meghatározására (mcg/mlben kifejezve) a termékre („CMPD") és ampi-Organizmus Díploooocus pneumoniae + 5% szérum Streptomyces pyogenes Staphylococcus aureus Smith Staphylococcus aureus Smith+ 50% szérum Staphylococcus aureus 1633—2 Proteus morgani Escherichia coli A9675 Escherichia coli Juhi A15119 Salmonella enteritidis Klebsiella pneumoniae A9977 ipebsiella pneumoniae A15130 Pseudomonas aeruginosa Proteus mirabilis A 6-[DHa-i(3-guanil-l-ureido)-fenilaoetilamido)-penicillánsav erős abszorpciós sávokkal rendelkezik az infraspektrambam 3360, 1722, 1770, 1690, 1610 és 1520 cm-1 hullámszámnál. Az 1650 és 1740 cm-* közé eső tartomány igen eltérő a kiindulási penicillinétől. 2. példa: 6H[D-a-(3-guanil-l-ureido)-3-tienilacetamido]-penicillánsav (VII) előállítása A vegyületet úgy állítjuk elő, hogy az 1. példa szerinti eljárás során az ampicillin helyett egyenértéknyi mennyiségű 6-(D-ta-atmino-3--tienilaoetamido>-penicillánsavat alkalmazunk. 3. példa: 6J[D-ct-i(3-guanil-l-ureido)-2-tienEaoetilamido]-penicillánsav (VIII) előállítása A vegyületet az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi mennyiségű 6-(P^aTMno-2-tienilacetamido)-penicillánsavat alkalmazva. 4. példa: 6J[D^a^(3-guanil-l-ureido)-4-jódienilaoetamido]-penicillánsav (IX) előállítása A vegyületeit az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi mennyiségű 6-(D-, a^amino-4-jódfenilaoetamido)-penicillánsavat használva. 8 cillinre („AMP"), különböző mikroorganizmusokkal, Nutrient Broth-on. A következő eredmenyeket kaptuk: M. I. C. mcg/ml-ben CMPD AMP CMPD AMP <0,02 0,008 0,008 0,008 <0,02 0,008 0,016 0,008 0,3 0,06 0,3 0,06 0,3 0,06 0,6 0,06 4 4 2,5 2 250 125 8 125 16 125 8 125 2 1,3 4 _<1 0,13 0,08 0,13 ^1 0,5 0,3 0,25 63 125 63 125 2 125 1,3 63 <1 0,3 0,08 0,16 5. példa: 64D-ö-J (3-guanil-l-ureido)-3-jódfenilacetamido]--penicillánsav (X) előállítása 30 A vegyületet az 1. példa szerinti eljárással állíthatjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi mennyiségű 6-j(D-iCt^amino-3-jódfenilacetamido^penicillánsavat használva. 6. példa: 6-n[D-«-(3-guaml~l-ureido)-3-klór~4--hidroxifenilacetamido]-penicillánsav 40 (XI) előállítása A vegyületet az 1. példa szerint állítjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi mennyiségű 6-i[D-(a-aminoHa-;(3Hklór-4-hidroxifenil-acet-45 amidoj-penicillánsavat alkalmazva. 7. példa: 6^[D-aH(3-guanil-l-ureido)-3,5-diklór-4-50 -Jhidroxifenilacetamido]-penicillánsav (XII) előállítása A terméket az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi 55 súlyú 6-([D^a-Hamino-!a-(3,3-diklór-4-hidroxifenil)-aoetamido]-penicillánsavat alkalmazva. 8. példa: 60 6H[D-a-(3-guaniH-uapeido)-4-hidroxifenü-aoetamido]-penicillánsav (XIII) előállítása A terméket az 1. példában leírt eljárással állítjuk elő, az ampicillin helyett egyenértéknyi 65 súlyú 6H[D-«-ammo-a-(4^hidroxifenil)-aeet-4
