160634. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazino-tiono-foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek

MAGTAB HEPKÖZTAKSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. X. 06. (BA—2481) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. X. 07. (P 19 50 490) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. IX. 28. 160634 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04; C 07 f 9/40; A 01 n 9/36 O ' Feltalálók: Dr. Lorenz Walter vegyész, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás piridazino-tiono-foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akarícid szerek A találmány inszekticid és akarícid tulajdonságokkal rendelkező új piridazino-tiono-foszfor-(foszfon)-savészterekre, valamint azok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes! hogy a hidroxi-piridazino-(tiono)foszforsavészterek, így pl. az 0,0-dimetil-, ill. 0,0-dietil-0-[6-hidroxi-piridazinil-(3)]-tionofoszforsavészter, inszekticid és akarícid tulajdonságokkal rendelkeznek (2 759 938 sz. USA szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új piridazino-tiono-foszfor(foszfon)-savészterek — ahol R rövidszénláncú alkilgyököt vagy fenilgyököt jelent, R2 és R2 egyenes vagy elágazott szénláncú, rövidszénláncú alkil-gyököket képviselnek és R2

ezenkívül egyenes vagy elágazott szénláncú, kis szénatomszámú alkoxi-gyököt vagy fenilgyököt képvisel — erős inszekticid és akarícid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű piridazino-tiono-foszfor(foszfon)-savésztereket kapjuk, ha II általános képletű tionofoszfor(foszfon)-savészterhalogenideket III általános képletű 6-hidroxipiridazino-származékok-2 kai reagáltatunk — ahol R, Rí és R2

a fenti jelentésűek és Hal jelentése halogénatom — savakceptorok jelenlétében vagy a megfelelő alkálifém-, alkáliföldfém-, ill. ammóniumsók alak-5 jában. A találmány szerinti piridazino-tiono-foszfor(foszfon)-savészterek meglepő módon jelentősen erősebb inszekticid és akarícid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hatásirá-10 nyú ismert hidroxi-piridazino-(tiono)-foszforsavészterek. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként 3-metil-6-hidroxipiridazint és O,0-dietiltionofoszforsavészterklo-15 ridot használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzák. 20 A képletekben Rí és R2 előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú 1—4 szénatomos alkilgyököket jelentenek, így metil-, etil-, n- vagy izo-propil-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butil-gyököt, ezenkívül R2 előnyösen etoxi-csoportot, 25 izopropoxi-csoportot vagy fenil-gyököt képvisel, Hal jelentése előnyösen klóratom és R előnyösen metil-csoportot vagy fenil-gyököt képvisel. Az alkalmazható tionofoszfor(foszfon)savészterhalogenidek példáiként megnevezzük az aláb-30 biakat: 0,0-dietil-, O,0-diizopropil-, 0,0-dibu-160634