160626. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a metilén-csoporton helyettesített N-benzil-imidazol-származékok előállítására
5 160626 6 Vegyület száma B Op. °C 28 fenil 29 fenil 30 fenil 31 fenil 32 fenil 33 fenil 34 fenil 35 fenil 36 fenil 37 fenil 38 fenil 39 fenil 40 fenil 41 fenil 42 fenil 43 fenil 44 fenil 45 fenil 46 izopropil 47 allü 48 fenil 49 fenil 50 fenil 51 fenil 52 fenil 53 fenil 54 fenil 55 fenil 56 fenil 57 fenil 58 fenil 59 fenil 60 fenil 61 fenil 62 3-fluor-fenil 63 fenil 64 fenil 65 fenil 66 fenil 67 fenil 2-<l-fenil)-imidazolil 2-4(l-fenil)-imidazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 5-(3-metál)-izoxazolil 5-(3-metíl)-izoxazolil 5-(l ,4-dimetil)'-tiazolil 5-(l ,4-dimetil)-tiazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(3-metil)-izoxazolil 5-(3-metil)-izoxazolil 5-(3-metdl)-izoxazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 3-(äHmetil)-izoxazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 3i(5-metil)-izoxazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 4-(3,5-di<metil)-izoxazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(3-metil)-izoxazolil 3-(5-metil)-izoxazolil 3-j(5-metil)-i25oxazolil 5-(2,3-dimetil)-pirazolil 5-(2,3-dimetü)-pirazolil 4-(3,5-dimetil)-izoxazolil 4-(3,5-dámetil)-izoxazolil l-fenil-imidäzol-2-il l-fenil-imidazol-2-il l-etilimidazol-2-il l-propilimidazol-2-il l-fenilimidazol-2-il l-propilimidazol-2-il 4—O J.<5D 80 4—CH3 111 3—CH3 olaj n«*D = 1,5766 4—CH3 119 3—CH3 olaj n40 ° D = 1,5881 3^CF3 olaj n40 ° D = 1,5681 4—F 150 4—SCH3 161 » 4—F 129 2—Cl 140 4-4C1 128 2—CH3 143 3,4^(CH3 ) 2 131 2,3-^(CH3 ) 2 151 2—CH3 190—191 2,5—(CH3 ) 2 139 3,4-(CH3 ) 2 150 H 130 (hidroklorid) H 178—180 (hidroklorid) 3—CH3 119—121 4—CH3 112 2—OCH3 164—166 4—C(CH3 ) 3 145 (ihidroklorid) 2—CH(CH3 )2 180—181 H 130—131 H 117—122 2,3—(CH3 ) 2 116 2,5—(CH3 ) 2 139—140 2,4-(CH3 ) 2 80— 85 3,4—(CH3 ) 2 125—127 2,3--(CH3 ) 2 147—149 4—CH3 164—165 4—F 120 (hidroklorid) 4—Cl 113 2-CH3 104 4^C1 144 4-JCI 97 4—F 128 2—Cl 136 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa: DifeniP2-tienil-l-imidazolil-Jmetán (1. sz. vegyület) (XVI sorszámú képlet) 26,6 g (0,1 mól) difenil-2-tienilkarbinolt 150 ml száraz metilénkloridban oldunk, és az oldat-55 60 65 hoz 0 °C-on, lassan 13 g tiorálkkaidot adunk. Az elegyet 3 órán át állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk, a sötét olajos maradékot 300 ml acetonitrilben felvesszük, és 20 g (0,3 mól) imidazol 200 ml acetonitrülel készített, 80 °C-os oldatálba csepegtetjük. Az elegyet 1 órán át forraljuk, majd jeges vízzel elegyítjük, a csapadékot kiszűrjük, étéiben felvesszük, csontszénnel derítjük, szűrjük, a szűrletet szárítjuk és bepároljuk. A maradékot éter-pentán eleggyel mossuk. 15,7 g (50%) világosbarna, 178—179 °C-on bomlás közben olvadó kristályos terméket kapunk. Ciktóhexám-benzol elegyből végzett átkristályosítás után 182 °C-on bomlás 3
