160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására
15 (olvadáspontja 154—1I6O °C) és 2,13 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 4,5 g. Olvadáspontja 134—136 °C (etilacetátíból). összetétel: C26H33N3O4S (483,7) számított: C = 64,58%; H = 6^88%; N = 8,69%; talált: C — 64,00%; H «= 6,09%; N — 8,52%. o) l-i[2-i(3ip-Triíluormetilfenil^prQpioriil)-l,2,3,4--tetraihidroizokinolin-7-'Szu]ifonil] - 3-ákloihexil-kanbamid Készül 3,10 g 2-(3-p-trifluormetilfeml-propionil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspontja 184—186 °C) és 0,95 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 1,7 g. Olvadáspontja 130—133 °C (etilacetátból). összetétel: C26H30F3N3O4S (537,6) számított: C = 58,09%; H=i5,63%; N = 7,82%; talált: C = 58,10%; H = 5,80%; N = 7,81%. p) l-[2-3H(2-Metoxifenil)-propioml)-l ,2,3,4--tetrahidroizokmoBn-7-szulfonil]-3-ciklohexil-barbamid Készül 11,2 g 2-<3-(2Hmetoxifenil)-ipropionij)-ly2,3,4-tetralhidroizokinolin-7-szulfonamid.ból (olvadáspontja 232—238 °C) és 3,76 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 11,1 g. Olvadáspontja 194—106 °C (bomlik) (etanolból). összetétel: C26H33ÍN3O5S i(49i9,6) számított: C = 62,51%;. H = 6,66%; N = 8,41%; talált: C <== 62,50%; H = 6,7í5%; N = 8,45%. q) l-i[2^(,2^Fenilbutiril)-.l,2,3,4-tetra0iidroizokinolin-7-«zuifonü]-3-cikloihexil-karbamid Készül 6,9 g ^-(a-.femlbutirilH^^^-tetrahidroizokinolin-7-szulfon)amidból (olvadáspontja 158 °C) és 2,41 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 5,7 g. Olvadáspontja 181—185 °C (etanolból). összetétel: C26H33N3O4S (483,7) számított: C = 64,58%; H —6,88%; N = 8,69%; talált: C = 64,60%; H <= 7,02%; N = 8,70%. 2. példa: l-i[2_(3-m-Klórfenil-propionil)-l,2,3,4-tetra~hidroizokinoHn-7-6zutíonil]-3-ciklohexil-kanbamid-nátriumsó 11,4 g (0,03 mól) 2-(3-m-klórfenil-propioni])-l,2,3,4-tetraihidroizokinolin-7-szulfonamidot (olvadáspontja 172—174 °C) és 1,68 g (0,03 mól) káliumhidroxidnak 20 ml víz és 100 ml etanol elegyével készült oldatát vákuumban szárazra pároljuk. A szulfonamid száraz káliumsóját bevisszük 300 ml nitrobenzolba és 3,75 g (0,03 mól) ciklohexilizocianát hozzácsepegtetése 16 után 5 óra hosszat 100 °C-on keverjük. A nitrobenzolt vízgőzdesztillációval eltávolítjuk. A maradékot forró víziben oldjuk. A forró oldatot G—3 jelű üvegszűrőn át jég és fölös mennyi-5 ségű tömény sósav keverékébe szűrjük. A leszívatott csapadékot forró etanolos oldatban aktívszénnel kezeljük. A leszűrt etanolos oldathoz egyenértékű mennyiségben nátriuinhidroxidot adunk minimális mennyiségű vízben fei-10 oldva. Lehűléskor 6,5 g cím szerinti nátriumsó kristályosodik ki, amely 280 °Otól bomlik, összetétel: ^s^gClN^SNa (526,1) számított: C = 57,08%; H = 5,56%; N = 7,99%; 15 talált: C = 57,30%; H— 5,87%; N = 7,80%. 3. példa: 20 l-[i2-(3-Fenil-butiril)-l ,2,3,4-tetralhidroizokinolin-7-j szulfonil]-3-ciklohexil-Tkarbamid-nátriumsó 12,53 g (0,0,35 mól) 2-.(3-fenilbutiril)-l,2,3,4-25 -tetrahidroizokinolin-7-szulfonamid (olvadáspontja 164—166 °C) 35 ml n nátriumhidroxid-oldatot és 100 ml etanol keverékét vákuumban szárazra pároljuk. A szulfonamid száraz nátriumsóját 300 ml nitrobenzolba szuszpendál-30 juk, és 4,38 g (0,035 mól) cikloíhexilizocianátot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 100 °C-on keverjük, majd centrifugáljuk. A csapadékot forró vízben oldjuk. A lehűlt oldatot éterrel extraháljuk, majd a vizes 35 oldatot új'ból felmelegítjük, és G—3 jelű üvegszűrőn jég és fölös mennyiségű tömény sósav kevert keverékbe szűrjük. A leszívatott csapadékot etanolban oldjuk, és 0,035 mól nátriumhidroxidot adunk hozzá minimális mennyiségű 46 vízben oldva. 8,3 g színtelen nátriumsót kapunk. Olvadáspontja 280—285 °C (bomlik), összetétel: C2 eH32N30 4 SNa (505,6) számított: C = 61,72%; H = 6,38%; N = 8,30%; 45 talált: C = 61,40%; H = 6,42%; N = 8,30%. Analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: 50 a) l-[2r-Butiril-l,2,3,4-tetraihidroizokinolin-7--szuMonil]^3-ciklohexil-k!arbamid-nátriumsó Készül 8,46 g 2-toutiril-4,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7HSZulfonaimdból (olvadáspontja 159— 162 °C) és 3,76 g ciklohexilizocianátból. Ki-55 termelés 10 g nátriumsó. Olvadáspontja 300 "'C (etanolból). összetétel: C2 oH28N 3 aNa (429,5) számított: C=55,93%; H=6,57%; N = 9,78%: 68 talált: C = 55,60%; H = 6,68%; N = 9,66%. b) l-[i2-.(3-Ferülpropionil)-l,2,3,4-tetrafaidroizokinoHn^-szulfonilJ-S-nHbutil-karbamid-65 -nátriumsó 8
