160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására
160605 21 22 lés után átkristályosítva 6,0 g nyers nátriumsót kapunk. Olvadáspontja 220—^24 °C. Tisztítás céljából hozzáadunk 2 n sósavat és kloroformot. A kloroformos oldat bepárlási maradékát (5,7 g) a 3r példában leírt módon kromatográfiaijuk, majd a kapott thabos, színtelen szuMonilkanbamidot nátriumsóvá alakítjuk. Kitermelés 1,18 g. Olvadáspontja 224—526 °C. összetétel: C2 7H 3 4N 3 05SÍNa (535,6} számított: C = 60,55%; H = = 6,40%; N = 7,85%; talált: C = 60,75%; H = = 6,50%; N = 7,80%. t) l-)t2H(2-p-n-Propoxi-fenü-pro!pionil)-l,2,3,4--tetrahidroizokinolin-7-szu]ifonil]-3-ciklohexilTkafbamid-nátriumsó Készül 13,5 g habos 2-(2-p^n-5>ropoxi-fenil-propionil)-l,2,3,4-tetraíhidroizakmolin-7-szulfonamidból és 4,62 g eiklohexüizocianátból a 3s példával analóg módon. A kapott színtelen szulíonilkarbamid olvadáspontja li22—124 °C (aceton és éter elegyéből). összetétel: C28H3SN3O5S (527,6) számított: C — 63,65%; H = 7,08%; N = 7,96%; talált: C = 63,45%; H = 6,88%; ÍN = 8,01%. A nátriumsó olvadáspontja 232—234 °C. összetétel: QsHseNsOsSNa (549,6) számított: C = 61,20%; H — 6,61%; N == 7,65%; talált: C = 61,25%; H = 6,78%; N = 7,86%. 10 15 20 25 30 35 40 u) l-[2n(2-p-Difeml-propionil)-lí 2,3,4-tetrahídroizokinolin-7-szulfonil]-3-ciklohexil-karbamid-nátriumsó Készül 6,6 g 2-(2-p-difenil-propionil)-l,2,3,4--tetralhidroizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspontja 188—482 °C) és 2,16 g cüdohexilizocianátból a 3s példával analóg módon. A kapott 1,5 g színtelen nátriumsó olvadáspontja 245— 250 °C (bomlik). összetétel: CsiífeNgOíSNa <567,7) számított: C •= 65,57,%; H = 6,04%; N — 7,41%; talált: C e= 65,30%; H *= 6,16%; N = 7,50%. v) 1 -/2-42-(«-,NaMl>HpropionflH ,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonil/-3-cÍklohexil-karbaimd-nátriumsó Készül 2,65 g 2-(2-<a-naftil-propionil)]-l,2,3,4--tetrahidroizokinolin-7-szuIfonamidből (olvadás-45 50 pontja 203—207 °Q és '0,93 g ciklohexilizodanátból a 3q példával analóg módon. A kapott csapadékot etanol és benzol elegyéből azonnal több ízben átkristályosítjuk, és 0,65 g színtelen nátriumsót kapunk. Olvadáspontja 263—265 °C (bomlik), összetétel: C29 H32N304SNa (541,6) számított: C = 64,3tt%; « ~ 5,95%; N = 7,76%; talált: C os 64,20%; H •» 6,02%; N — 7,90%. w) lHt3-(2-p-Brómfenil-propionil)-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonil]-3--ciklohexil-karbamid Készül 8,7 g habos 3-(2~p-brómfenil-propionil)-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-beniaazepin-7-szulfonamidból és 2,74 g ciMahexiliZQcianátból. A reakció után vízmentes étert adunk a reakdóelegyhez és a sárga csapadékot leszívatjuk, és 2 n sósavval és kloroformmal kirázzuk. A 'kloroformos kivonat .bepárlási maradékát oszlopkromatografálással kovasavgélen (ciklöhexán: :aceton:jégecet *=» 30-J0:0y 2) tisztítjuk, és a színtelen habos szuifonilkaíbamidot acetonnal és metiletilketonnal eldörzsölve kikristályosít» juk. Olvadáspontja 208—210 <C: (bomlik). összetétel: CÄaBrNjAS (563,5) számított: C = 55,55%; H = 5,74%; •N « 7,48%; talált: C = 55,50%; H = 5,63%-, N = 7,38%. y) l-H[3-(2-p-Klórfenil-propionil)--2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szúlfonil]-3--ciklohexil-ikarbamid Készül 1,8 g habos 3-i(2-p-klórfenil-! propíonil)-2,3,4,5-tetrahidro-lH-3-benzazepin-7-szulfonamidból és 0,63 g ciWohexilizodanátból a 3w példával analóg módon. Kristályos szuHonilkarbamidot kapunk. Olvadáspontja 205—207 °C. összetétel: C20H32CÍN3O4S <518,1> számított: C = 60,27%; H *= 6,23%; N = 8,41%; talált: C = 60,10%; H = 6,16%; N «= 7,93%. 55 6fi 4. példa: 1 -i[2 - (3-Fenilpropionil)-1,2,3,4-tetraihidroizokin0-lin-7-szulf onil|~3-i(4-a»etilciklotoexil)-karbamid 4,0 g (0^6 mmól) IH2-(3^enn,propionil)-l,2,S,~ 4-tetrahidroizo3rinolin-7-szuliíoníl]4tarbaminsav-etilésztert (olvadáspontja 138—141 °C) és 1,02 g (10,2 mmól) 4-metilciklohexilamint (kb. 25% 11
