160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására

160605 23 cisz- és kb. 75% transz-izomer) 5 ml, foszforpentoxidról desztillált dimetiKormamidban 1 óra hosszat 100 °C-on és 1/2 óra hosszat 120 °C-on melegítünk. Vákuumban ibepárolva a maradékhoz n sósavat adunk. Az oldhatatlan részt leszívatjuk, levegőn megszárítjuk, és etilacetátból átkristályosítjuk. Kitermelés 1,5 g. Olvadáspontja 155*—158 °C. összetétel: C26H33N3O4S <483,7) számított: C = 64,58%; H = 6,88%; N = 8,60%; talált: C = 64,70%; H = 6,92%; N = 8,79%. 5. példa: 10 IS 24 b) ln[2-<3-Fenilpropioml)-l,2,3,4.tetrahidroizokinoh^-7-szuMohü]-3-iciklojpentil-karbamid-nátriumsó Készül 4,17 g N-{2-i(3-íenilpropionü>l,2,3,4--tetrahidroizokinolin-7-'Szulifonil]-karbaminsav-etilészterből {olvadáspontja 138—141 °C) és 1,40 g ciklopentilaminból. Kitermelés 3,0 g. A nátriumsó oldvadáspontja 2i60—262 °C (bomlik) (etanolból). összetétel: Ca^gN^SNa (477,6) számított: C = 60,36%; H = 5,91%; iN = 8,80%; talált: C = 60,30%; H = 5,99%; ,N = 8,84%. l-[2H(3-Fenil-propionil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonil]^cikloihexil-karbamid-nátriumsó 20 c) l-[2-<2-Fenil(propionil)-l ,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szülfonil]-3-(4-inetilciklohexil)-karbamid-nátriumsó 4,17 g (10 mmól) N^[2^(3-feni](propionil)-l,2,-3,4-tetaahidroizotónolin-7-szulionil]-karbaminsav-*tilésztert (olvadáspontja 138—141 °C) és l*25g (11 mmól) ókloheptüamint 5 ml vízmentes DMF-ben 1 óra hosszat 100 °C-on és 1/2 óra hosszat 130 °C-on melegítünk. Vákuumban bepároljuk, és a maradékot forró etanolban aktívszénnel kezeljük. A leszűrt etanolos oldathoz 1 egyenértéknyi nátriumhidroxidot adunk minimális mennyiségű vízben oldva, és lehűtjük. 3,3 g nátriumsót kapunk. Olvadáspontja 268—270 °C (bomlik). összetétel: CajHjiaN^jO^Na (505,6) számított: C = 61,72%; H = 6,38%; N = 8,30%; talált: C = 61,800/,»; H = 6,59%; N = 8,10%. Analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek : 25 30 35 40 45 Készül 4,00 g N-i[2-(2-fenilpropionil)-l,2,3,4--te1xahidroiz5okinolin-7-szulfonil]-kaiJ

baminsav--etilészterből és 1,02 g 4-metikáklohexilaminból. Kitermelés 1,3 g nátriumsó, olvadáspontja 227—228 °C (etanolból). Összetétel: C26H32

N

a

0

4

SNa (505,6) számított: C= 61,76%; H = 6,38%; N=8,31%; talált: C = 61,60%; H = 6,60%; N = 8,10%. d) l-![2^(2-Fenilpropioinil)-l ,2,3,4-tetrahidroizo-Mnoh^-7nsi2^foriil]-3-adaiman1ál(l)-karbamid-oiátiriumsó Készül 5,05 g N-i[2-i(2-feinilpropionil)-l,2,3,4--tetrahid^oizokinolin-7-szulfonü]-J

karbainndinsav-etilószterfoől, 2,50 g adamanltü-(l)-ramin-hidrokloridból és 1,35 g toetilaminból. Kitermelés 0,8 g. A nátriumsó olvadáspontja 225—229 °C (etanolból). összetétel: C29H34

N

3

0

4

SNa (543,7) a) 142-.(3-Fenilpropionil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonil]-3-cnklooktil-karbamid-nátriumsó Készül 4,17 g iN-{2j(3-tfenilpropionil)-l,2,3,4--tetrahidroizokinolin-7-^szulfonilJ-karbaminsav-etilészterből (olvadáspontja 138—141 °C) és 1,40 g ciklooktilaminból. Kitermelés 3,8 g. A nátriumsó olvadáspontja 270^—275 °C (etanolból). Összetétel: C27H34N3

O

4

S0Sía (519,7) számított: C =62,41%; H = 6,60%; N = 8,09%; . talált: C = 62,10%; H = 6,45%; = 7,89%. 50 60 számított talált: C = = 64,07%; H = 63,80%; H = 6,30%; N = 7,73%; :6,30%; N = 7,58%. e) l-[2-j(3-Feinil-butiiil)-l,2,3,4-telträhidroizokinolin-7-szulforiil]-3-(4-imetil-cMoihexil)-karfoamid-riátrdurnsó Készül 4,5 g N^[2-(3^íeinil4butiril)-l,2,3,4--tetraiMidroizdIanoHn-7-Bzulioii!Íl]-karibaminsavH -emészterből (olvadáspontja 105—108 °C) és O g 4-metilcákloihexilaíminból. Kitermelés 3,5 g. A náitriumsó olvadáspontja 270—275 °C (bomlik) (etanolból). Összetétel: C^H-KlN^SNa (519,7) számított: .C = 62,41%; H = 6,59%; N = 8,09%; 65 talált: C = 62,10%; H = 6,90%; N=8,04% 12