160591. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-karbamátokat tartalmazó készítmények és eljárás e vegyületek előállítására

3 160591 halogénatom (pl. klór- vagy íbrómatom) és Rí, R2 és R3 jelentése a fent megadott). (II) általános képletű dihaloanilinként pl. 3,5--trifluor-anilint, S^-dilbróm-amlint, 3,5-dijód-anilint, 3-klór-5-bróm-anilint, 3-klór-5-jód-ani- 5 lint stb. alkalmazhatunk. (III) általános képletű haloformiátként pl. az alábbi vegyületek alkalmazhatók: karboximetil-klónformiát, metoxikarbonilmetil-klórformiét, etoxikarbonilmetil-klórformiát, propoxikarbonilmetil-klórformiát, karb- 10 oxiizopropil-klórformiát, metoxikarbonilizopropil-klórformiát, etoxikarbonilizopropil-klórformiát, propoxikarbonilizopropil-klórformiát, butoxikarbomlizopropil-klórformiát, a-karíboxi-a-metilpropil-klórformiát, a-metoxikarbonil-a- 15 -metilpropil-klórformiát, a^etoxikarbonil->a-metilpropil-klórformiát, a-propoxikarbonil-a-metil-propil-klórformiát, oHbutoxikarbonil-tcc-metilpropil-klórformiát, a-etoxikarbonil->a-metilbutil-klórformiát, a-etoxikarbonil-a-metilamil-klór- 20 formiát, w^-etoxikarbonil-a-etilbutil-klórformiát, ci anometil-klórformiát, a-Hcianoetíl-klórformiát, a-<danoizopropil-klórformiát, a-^ciano-a-metilpropil—klórformiát, «-dano-a-meülbutil-klorformiät, karbamoilmetil-klórformiát, a-karbamoil- 25 etil-klórformiát, <x-karlbamoilizopropil-klórformiát, N-metil-karibamoilmetilJdórformiát, a-(N-metil-karbamoil)-etil-klórformiát, «-(N-metil-karbamoil)-i2opropil-klóíiformiát, N,N-dimetil-karbamoilmetil-klórformiát, a-(N,N-dimetil- 30 -karbamoil)-etil-klórformiát, a-{N,N-dimetil-karbamoil)-izopropil-klórformiát stb. A reakciót általában oly módon végezhetjük el, hogy a (II) általános képletű vegyületet sav- 35 megkötőszer jelenlétében ekvimoláris mennyiségű (III) általános képletű haloformiáttal reagáltatjuk. Savmegkötőszerként pl. tercier aminokat (pl. piridint, trietilamint, dimetilanilint, •díetilaíiüint, N-metil-morfolmt) alkalmazhatunk. 40 A reakciót előnyösen közömbös oldószerben (pl. benzolban, toluolban, xilolban, monoklonbenzolban, diklóretánban, tetraklóretilénben, széntetrakloridban, éterekben) végeahetjük el. A reakció hőmérséklete általában ©—50 °C lehet és előnyösen keverés köziben dolgozhatunk. A terméket a reakeióelegyből oly módon izolálhatjuk, hogy a reakciőelegyet vízzel mossuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. 50 A találmányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint az <I) általános képletű vegyületekét oly módon állíthatják elő, hogy valamely {IV) általános képletű N-fenilizocianátot {mely képletben X és X' jelentése gg a fent megadott) valamely (V) általános képletű alkohollal reagáltatank (mely képletben Rí, R2 és R3 jelentése a feat megadott). {IV) általános képletű vegyületként pl. az alábbi fenilizocianátokat alkalmazhatjuk; SjS-difluor'íeíül-izociaaát, 3,5-dibróm-íenil-«zocianát, 3,5-^3ijód-(fenil-izoclaaát, 3-klór-5--bróm-izotíaaát, 3Hfl«or-5«klőr*íenil-izocianát stb. 63 45 (V) általános képletű alkoholként az alábbi vegyületek alkalmazhatók: glikolsav, metilglikolát, etilglikolát, propilglikolát,a,a-dimetil-glikolsav, metil4a,a-dimetil-glikolát, etil-ia,ía-dimetil-glikolát, propil-a,ot-dimetü-glikolát, :butil-a,a-dimetil-glikolát, a-metilHff-*etil-glikolsav, metil-a-metil-<x-etil^glikolát, etil-a-metil-a-etil -glikolát, propil-a-metil-<x-etil-glikolát, butil-a-metil-a-etil-glikolát, etil-w-metil-a-projpil-glikolát, etil-a-metil-a-butil-glikolát, etil-a-etil-a-propil^glikolát, hidroxiaoetonitril, laktonitril, acetoeiáníhidrin, a-etil-!a-hidroxi-aeetonitril, a-etil-laktonitril, a-propil-laktonitril, glikolamid, laktamid, cc-Jiidroxi-izobutiramid, N-metil-glikolamid, N-metil-laktamid, N-metil-a-hidroxi-izobutiramid, N,N-dimetil-glikolamid, N.N-dimetil-laktamid, N,:N-dimetil-a-faidroxi-izobutiramid stb. A reakciót általában oly módon végezhetjük el, hogy a (IV) általános képletű fenil-izocianátot ekvimoláris mennyiségű (V) általános képletű alkohollal reagáltatjuk. A reakciót előnyösen közömbös oldószerben (pl. benzolban, toluolban, xilolban, izopropiléterben, tetrahidrofuránban, kloroformban, széntetrakloridban), szükség esetén katalitikus mennyiségű tercier amin (pl. trietilamin, piridin, dimetilanilin, dietilanilin, N-metil-morfolin) jelenlétében, szobahőmérséklet és 1O0 °C közötti hőmérséklet-tartományban hajtjuk végre. A terméket a reakcióelegyből az oldószer ledesztillálása útján könnyen izolálhatjuk. A találmányunk tárgyát képező eljárás további foganatosítási módja szerint az (I) általános képletű N-ifenil-karbamátokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (VI) általános képletű -N-tfenilkanbamoil-halogenidet (mely képletben X, X' és X" jelentése a fent megadott) előnyösen savmegkötőszer jelenlétében valamely (V) általános képletű alkohollal reagáltatunk. (VI) általános képletű N-fenil-karbamoilhalogenidként pl. 3>í-{3,i5-difluor-fenil)-,karbamoilkloridot, N^(3,6-dibróm-rfenil)-karbamoilkloridot, N-(3,5-dijód-)fenil)-karbamoilkloridot, N-(3-klór-5-brómifenil)-karbamoilkloridot, N-{3-klór-5--jód^fenil)-karbamoilkloridot stb. alkalmazhatunk. (VI) általános képletű alkoholként pl. a fentiekben felsorolt vegyületeket (használhatjuk. A reakciót általában oly módon végezhetjük el, hogy a (VI) általános képletű N-fenil-karbamoilhalogenidet ekvimoláris mennyiségű (V) általános képletű alkohollal reagáltatjuk. A reakciót előnyösen savmegkötőszer {pl. piridin, trietilamin, dimetilanüin, dietilanilin, N-metil-morfolin) jelenlétében, közömbös oldószerben (pl. benzolban, toluolban, xilolban, monoklórbenzolban, kloroformban, izopropiléterben, éterben, széntetrakloridban) 0 °C és 50 PC közötti hőmérséklet-tartományban keverés közben hajthatjuk végre. A terméket oly módon nyerhetjük M, hogy a reakciőelegyet vízzel és 5%-os 1