160591. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-karbamátokat tartalmazó készítmények és eljárás e vegyületek előállítására
5 sósavval mossuk, a mosott szerves réteget szárítjuk és az oldószert ledesztillalj.uk . A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható (I) általános képletű N-fenil-karbamátok közül újak azok a vegyületek, melyek- ö ben Rj és R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; R3 jelentése cianocsoport, kanboxi-csoport, —JCOOR4 vagy —OONRsRg általános képletű csoport; ahol R4 jelentése kis szénatomszámú alkü-esoport; R5 10 és R6 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alku-csoport; X és X' jelentése halogénatom, mimellett amennyiben R3 jelentése ciano-csoport, úgy X és X' mindketten nem képviselhetnek klóratomot; és amennyiben R3 15 jelentése —OOOR4 képletű csoport (ahol R4 jelentése a fent megadott), úgy Rí és R2 egyaránt kis szénatomszámú alkil-csoportot jelentenek és X és X' mindketten nem képviselhetnek klórlatomot, és amennyiben R3 jelentése 20 karboxkcsoport, úgy Rt és R 2 egyaránt kis szénatomszámú alkil-csoportot jelentenek. Az (I) általános képletű N-fenil-karbamátok — mint már közöltük — igen sokféle mikro- 25 organizmussal szemben erős antirnikróbás hatást fejtenek ki. Az (I) általános képletű vegyületek pl. az alábbi mikroorganizmusokkal szemben hatásosak; fitopatogén gombák (pl. Pyricularia oryzae, Cocíhliobolus miyabeanus, 3Q Xanthomonas oryzae, Xanthomonas citri, Sphaerotheca fuliginea, Pellieularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfssi, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Altemaria kikuchiana, Alternaria mali, Glome- 35 rella cingulata, Pythium aphanidermatum, Helminühosporium signoidium) és ipari termékek parazitái (pl. Aspergillus niger). Az (I) általános képletű N-fenil-karbamáto- 40 kat antirnikróbás szerként (különösen a mezőgazdaságban és az iparban) és gyógyászati mikrofoicid szerként alkalmazhatjuk. E vegyületeket más savakkal fitopatogén gombák és baktériumok által élőidézett növénybetegségek megelőzésére vagy gátlására a mezőgazdaságban használatos vegyszerként alkalmazhatjuk. Másik felhasználási területük az ipar, éspedig ipari termékek károsodásának megakadályozása. Az R3 helyén karboxi-esoportot tartalmazó (I) általános képletű N-fenil-karbamátokat a szabad sav és alkálifémsóik alakjában alkalmazhatjuk. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként 0,01—99,9% mennyiségben egy vagy több (I) általános képletű N-fenil-karbamátot és megfelelő hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaznak. A készítményeket a szokásos formákban, pl. beporzással felhasználható készítmények, nedvesedő porok, olaj-permetek, aeroszolok, tabletták, emulgálható koncentrátumok, szemcsék, granulák alakjában készíthetjük el. A készítmények az (I) képletű N-fenil-karbamáton kívül adott esetben további hatóanyagokat is tartalmazhatnak. E célra pl. az alábbi vegyületek alkalmazhatók: fungicid hatású anyagok, 65 6 pl. Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, Cellocidin, 3-[2-'(3,5-dimetil-2-oxo-cikloínexil)-2-hidr_ oxi-etil]-glutárimid, streptomycin, griseofulvin, pentaklórnitroibenzol, pentaklórfenol, hexaklórbenzol, pentaklónbenzilalkohol, /pentaklóribenzaldoxim, 2,i6-diklór-4-nitro-anilin, cink-e tilén-bisz-i(ditiokarbamát), eink-dimetil-tiokarbamát, mangán-atilén-bisz-i(ditiokarbamát), bisz~(dime_ til-tiokarbamoil)~diszulfid, 2,4,5y6-tetraklór-izoftalonitril, 2,3-diklór-l,4-naftokinon, tetraklór-p-benzokinon, p-dimetilaminobenzol-diazonátriumszulfonát, 2H(l-metil-heptil)-4,l6-dinitrofenil-krotonát, 2-toeptadecil-imidazolin-acetát, 2,7-diklór-6-i(o-klóranilino)-S-triazin, dodecil-guanidin-acetát, 6-metil-i2,3-kinoxalin-ditiol-gyűrűs S,S-diüokarbonát, 2,3-kinoxalin-ditiol gyűrűs tritio-karbonát, N-triklór-metiltio-4-ciklahexán-1,2-dikaríboximid, N-i(l,l,2;2-tetraklóretiltio)-4--ciklohexérL-l,i2-dikariboximid, N-<3,5-diklór-fenil)-maleimid, N-(3,5-diklór-feml)~szukcinimid, N-(3,5-diklór-ifenil)-itakonimid, 3-i(3,5-diklór-fenil)-5,5-dimetil-oxazolidin-,2,4-dion, 2,3-dihidro-5-kanboxanilido-i6^metil-l,4,4-dioxid, 2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-meitil-l ,4-oxazin, l-^fN-n-butil-karbamoil)-l2-metoxikarbonilamino-benzimidazol, 0,0-dietil-S-benzil-foszforotioát, O-etil-S,S-difenil-foszforoditioát, O-butil-S-benzil-S-etil-foszforoditioát, 0-etil-0-fenil-0-(2,4,5--triklórfenil)-foszfát, 0,0-dimetil-0-(3-metil-4~ -nitroHfenil)-foszforotioát, S-[l,2-bisz-(etoxikarbonil)-etil]-0,0-dimetil-foszforoditioát, 0,O-dimetil-S-(N-metil-karbamoilmetil)-foszforoditioát, 0,0-dietil-0-(2-izopropil-6-metil-4-pirimidil)-tiofoszfát, 3,4-dimetilfenil-N-metil-karbamát, vasmetilarzonát, 2-klór-4,6-bisz-(etilamino)-sz-triazin, 2,4-diklórf enoxi-ecetsav és sói és észterei, 2-metil-4-klór-f enoxiecetsav és sói és észterei, 2,4-diklór-fenil-4'-mtrofenil-éter, nátriumpentaklórfenolát, N-i(3,4-diklórfenil)-propio:namid, 3i(i3,4-diklór-fenil)-l ,il-dimeitil-karbamid, a,ía,a-trifluor-2,6-dinitro-iN,N-di-n-propil-p-toluidin, 2-klór-2',6'-dietil-( N^(metoximetil)-aoetamid, l^naftil-N-metíl-kanbamát, metil-,N-(3,4--diklór-feml)-karbamát, 4-klórbenzil-N,N-dimetil-tiolkarbamát, N^T-diallil-J2-klór-acetamid, etü^-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát, ciklohexil-jS~(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát stb. A találmányunk szerinti készítmények továbbá kívánt esetben egy vagy több ismert inszekticid, nematocid, acaricid, herbicid, műtrágya, talajkondicionáló, talajfertőtlenítő, vagy növények növekedését szabályozó hatású anyagot is tartalmazhatnak. A találmányunk szerinti mikrobicid készítményeket pl. az alábbi formákiban készíthetjük el: a) Beporzással felhasználható készítmények. 0,1—50 súly°/o (I) általános képletű N-fenil-karbamátot, mint hatóanyagot közömbös hordozóanyaggal (pl. talkummal, diatomafölddel, faliszttel, agyaggal) összekeverünk. b) Nedvesedő porok. 0,1—^30 súly% (I) általános képletű N-tfenil-karbamát-vegyületet, mint hatóanyagot nedvesítő és/lvagy diszpergálőszer 3
