160512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán- és benzotiofénkarbonsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 19. (GE—880) Svájci elsőbbsége: 196-9. XI. 20. (17 273/69) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. VIII. 31. 160512 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/36; C 07 d 63/22; C 07 d 63/08 Feltalálók: Dr. Habicht Ernst vegyész, Oberwil/BL, Svájc, Dr. Libis Bemard vegyész, Saint-Louis — La Chaussee, Franciaország Dr. Zergényi János vegyész, Riehen/BS, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G, cég Basel, Svájc Eljárás benzofurán- és benzotiofén-karbonsavak előállítására A találmány új, heterociklusos kanbonsavak, ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására és felhasználására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az {I) általános képletű heterociklusos karbonsavak — e képletben X oxigén- vagy kénatomot, Y hidrogénatomot vagy metilcsoportot, ZL legfeljiebb 17 rendszámig terjedő halogénatomot, metil- vagy metoxi-esoportot, Z'2 hidrogénatomot vagy metil-csoportot és R valamely 1—5 szénatomos alkil-csoportot jelent — valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sói mostanáig nem voltak ismeretesek. Azt találtuk, hogy az új vegyületek, különösen a 2,3-dihidro-5-(2-nitro-l-propenil)-6,7-dimetil-i benzofurán.-2-kiairbonsav és a 2,3-dihidro-5--(2-nitro-l-butenil)-6,7-'dimetil-benziofurán-2--karbonsav értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek széles terápiás index mellett. Standardvizsgálatok segítségével — lásd E. G. Stenger és mtsai, Schweiz, med. Wahners ehr. 89, 1126 (1959) —• bizonyítottuk, hogy a találmány szerinti vegyületek diuretikus és szaluretikus hatást mutatnak. Ezek a tulajdonságaik alkalmassá teszik ezeket a vegyületeket olyan zavarok kezelésére, amelyeket elektrolitok, különösen nátriurnklorid hiányos kiválasztása okoz. Ezek a zavarok ödémák és a magas vérnyomás okai lehetnek. 5 Az (I) általános képletű vegyületekben Zi és Z2 szuibsztituensek .a 4nes, 6-os vagy 7-es helyzetben kapcsolódhatnak. R alku-csoportként például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izo+ butil-, szék.butil-, terc.butil-, (pentil-, 2-metil-10 -pentil-, izopentil-, 2,2^dimetil-propil-, ,1-metil-butil-, il-etil-prop.il -, 1 ,'2-dimetil-propil- vagy terepen til-csoport lehet. A találmány szerinti első eljárásváltozat IS szerint úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy ivalamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben X, Y, Zi és Z2 az (I) képletnél megadott je-20 lentessel rendelkeznek — vagy egy ilyen vegyület valamely reakcióképes funkciós származékát, egy (III) általános képletű 1-nitro-alkánnal — e képletben R jelentése az (I) képletnél megadottakkal egyezik — reagáltatunk és kí-25 vánt esetben a kapott karbonsavat valamely szervetlein vagy szerves bázissal sóvá alakítjuk. A (II) általános képletű vegyületek reakcióképes, funkciós származékaiként például a (Ha) általános képletű vegyületek — e képlet-30 ben 160512
