160412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-furfurilidén)-1-tetralonok és a megfelelő tiofén- és pirrol-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 15. {SCHE—285) Német Szövetségi Köztársaság-ibeli elsőbbsége: 1969. VII. 19. (P 19 37 630.8) Közzététel napja: 1971. IX. 08, Megjelent: 1973. VI. 30. 160412 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/22; C 07 d 27/26; C 07 d 5/30; C 07 d 63/12; C 07 c 49/54 >•*•• •& \ Feltalálók: Dr. Albrecht Rudolf oki. vegyészmérnök, Dr. Kessler Hans-Joachim mikrobiológus, Dr. Schröder Eberhard vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING AG. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, (utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban) Eljárás 2-(5-nitro-2-furfurilidén)-l-tetralonok és a megfelelő tiofén- és pirrol-származékok előállítására Ismeretesek -már a 25 256/1865. SZ. japán szabadalmi közzétételből oly 2-,(i5-nitro-J2-ifurfurilidén)-tetraJonak, amelyek a benzolgyűrűn helyettesítetlenek vagy pedig egy halogénatommal, rövidszénlánoú alku- vagy alkoxiosoporttal vagy cianoesoporttal vannak helyettesítve. Az ilyen vegyületek esetében antimikróbás hatást tapasztaltak Escherichia coli, Shiigella-íajok, valamint Mycobacterium tuberculosis ellen. Azt találtuk, hogy szerkezetileg hasonló vegyületek kitűnő hatást mutatnak Triehomonas-fajóikkal szemben. A találmány tárgyát tehát az ilyen, (I) általános képletű vegyületek — e képletben X oxigén- vagy kénatomot, vagy pedig >NH .- vagy >N—CHs csoportot, R hidroxil-, aciloxi-, alkilszulfoniloxi-, hidroxialkoxi-, aeiloxialkaxi-, alkpxialkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, pirrohdinoalkoxi-, piperidinoalkoxi-, monfolinoalkoxi-, piperazinoalkoxi-, acilamino-, amino-, alkilszulfonilamino-, monoalkilamino-, dialkilamino-, karboxil-, alkoxikarbonü- vagy nitroicsoportot, R' hidrogén- vagy halogénatomot, alkil-, alkoxi-, hidroxil- vagy aciloxi-csoportot képvisel, mimellett a fenti meghatározásokban említett go 10 15 20 25 alkil-, illetve acilcsoportok mindenkor 1—5 szénatomot tartalmazhatnak — és fiziológiailag elvisielhető savakkal képezett addíciós sóik előállítása képezi. Fiziológiailag elviselhető savként pl. a következők jönnek tekintetbe: sósav, kénsav, ecetsav, tejsav, citromsav, vagy heptaglukonsav. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy egy (II) általános képletű aldehidet — ahol X jelentése a fentivel egyező.— vagy ennek diacetátját valamely (III) általános képletű tetralonszármazékkal — ahol R és R' jelentése a fentivel egyező — reagáltatunk ortoifoszforsavban vagy valamely savanhidridben vagy tömény kénsav jelenlétében eoetsayban, majd adott esetben a jelenlevő aciloxicsoportot elszappanosítjuk, és/vagy a jelenlevő hidroxilcsoportot acilezzük, és/vagy a jelenlevő szabad aminoesopoTtot sóvá vagy amiddá alakítjuk vagy a jelenlevő kötött aminocsoportot felszabadítjuk. A fenti kondenzációs reakció általában a szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten kerülhet lefolytatásra. A szabad hidroxil- vagy aminocsoportot tartalmazó vegyületek a kondenzáció sawanhidridben történő lefolytatása esetén egyidejűleg acileződnek is. Aciloxi- vagy acilamino^származékok előállíthatók azonban oly módon is, hogy a szabad hidroxil- vagy 100412