160403. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenocikarbonsav-származékok előállítására
160403 8 a-{2M(2'4>enztiazolil)-»fenoxi]-vajsav, 2"(i2'-benztiazolü)-fenoxi-izo!vajsav, a- P'-i(2 '-ibenztiazofilj^fenoxi] -G^metil-vajsav, a-f!2-i(2'-benztiaziolil)^eiioxi]^-etil-vajsaiv, a-jfS-^'-benztiazolilJ-fenoxiJ-propionsav, a-[i3-((2'-Jbenzitiazoilil)^fenoxi]-vajsa'V, 3^2i'-(benzti aaolil)-(fenoxi]-izovajsav, a-(i3->(2i'-benztiazoli!ll)-fenoxi] ^oHmetil-vajsafv, aJ [l3-i(l2'-4beaiztiazolll)Hfeaoxi]-a-^til-vajsav, 4-i(i2'-iben!ztiaziolil)^fenoxi-ecetsav, a-* [4-{l2i'-ibenztiazolIl)-ifenoxi] -fpropionsav, a-[4H(2'HbenztiazaM)-feinoxi]-vajsav, 4-i(2%benztiazolil)-fenoxi-izovajsav, a-{4-(2'-toenztiazolil)^fenoxi]-aHmetilHvajsav, G-.[4-j(2'Hben:ztia2iolil)-fenoxi]Hcc-etil-vajsav, 2-(2'4)enzoxazolil)^fenoxi-eeetsav, a-J [i2-(2'-Tbenzoxazolil)-(ferioxi]Hpriopionsa.v, 2-i(i2'-benzoxazolil)-fenoxi-izovajsaiv, a-j[2-(2'-lbenzoxazolil)-f enoxi]-vajsav, a- C2-i(i2i'-benizoxaz!oll)-ifenoxi] -iOHmetil-vajsav, a-j[ßn(2 MbenzoxazoMi) jfenoxi] -«x-etil-v a j sav, 3-i(i2'-Jbenzoxazolil)Hfenoxi-ecetsav, 0H[ 3H(2^benzoxazolil)^fenoxi]-piropionsav, a- [3-i(2 '-tbenzoxazolil) -ifenoxi] -vajsav, [ 3-i(2 '-(benzoxazolil)-fenoxi] -izo vajsav, a-[3^(i2%benzoxazolil)-fenoxipa-metu-vajísav, a-[i3-(2'-Jbenzoxaziolil)-ifeinoxi]-a-etilHvajsav, 4-i(2 '-benzox azolil)-fenoxi-eoets av, «-<[4^(l2í'-benzoxazolil)-f enoxi] ^propionsav, a-[4-((2'-beinzoxazolil)-fenoxi]-vajsav, 4-(l2'-benzoxazolil)-fenoxi-izovaj:sav, a-J [4H(2:'-ibenzoxazoliIll)^fenoxi]-a-!metil-vajsav, aH[4-i(2'-benzoxazalil)-íenoxi]-ai -etil-vajsav, G-[2^(i2'-benztiazíolil)-tfenoxi]-valeriiánsav, a-j[i3-|(2'-ibenztiazolil)-ifenoxi] ^valeriánsav, a-[4H(2'Jbenztiazolil)^fenoxi]-valeriiánsav, a-l[2-(2.'-ibenztiazall)-fenoxi]ja-metil-vateriánsa!V-, ö-i[í3-i(2'-abenztiazolilt)--fenoxi]na-metil-valeriánsav, a- [4-!(2i'-benzítiazolil)-f enoxi] -cr-tmetil-valariánsav, a -'[12—I(I2 '-Jbenztiazolil)^fenoxi] -/?-metil-va;j sav, cH[4-(i2'-benztiazolil)-fenoxi]-/?-nietil-vajsav, a-[2-(2'-benztiazolil)^fenoxi]^a,^-diimetil-vajsav, a-{4-{2'-behztiazolU)-fenoxi]^a,^diímetil-vajsav, a-i|12-i(2'-benzttiazolil)-fe(noxi]-a-etil-'/J-metil-vajsav, a-([4-i(2'-benztiazolil)-íenoxi] -«-etil-J/?Hmetil-vajsav, Ö-[I2H(I2 '-benztiazolilj-fenoxi] -a-propil-^nmetü-vajsav, a- [4-(2'-benztiazolil)-<fenoxi] na-,propil-i/J-ffnetil-vajsav, a-4l2H(í2'-Jbenztiazoilil)Hfen'Oxi]-a-izopropn--/tanetil-vajsav, a-![3-.()2: '^benztiaz)olil)-fenoxi]-a-izopropil-^-metil-vajsav, a-j[4H(2'-benztiazolil)-jfenoxi]-a-izopropil--/?-«netil-vajs,av, a-[2^(2i'-benzitiazolil)-fenoxi] -ß-dimetil-vaj sav, a- ^^'-banztiazoilil)^enoxi]-y3'-idi[metil-va;js:av, a-[2-(2'-!ben0tiazolilli)^fenoxi]-(aMmetE^/5-d:im.etil--vajsav, aJ [4w(2'-benztiazolil)-fenoxi]-ki-jmetil-i^-dimietil-vajsav, a- [2^(2'-benztiazolil))-fenoxi] -a-etil-^-dimetil-vajsav, oH[4H(í2'-benztiazolil)-tfenoxi]-a-'prOipil-^-dimetil-vajsav, a-íS^aMbenztiazoílMJ-fenoxijHa-iaopropil-,)?--dimetil-vaj sav, 5 a-. [4 J(B '-benztiazolil)-fenoxi] -iH-tere.butil-i/J--dimetil-va j sav, a-[l2-(!2'-ibenztiazolil)-f enoxi] -kapr onsav, «-[4-(2'-<benztiazoli{ll)-ienoxi]-a-mietil-'kapronsav, a~ [3-^(i2'-<benztiazolil)-ifenoxi] -a-etil-kapronsav, 10 ct-[4-:(2'-benzitiazolil)-ifenoxi]-<y-imetil-Araleriáii-sav, a-f 2-i(2 %benztiazolil)-íenoxi] -y-anetil-valeriánsav, 15 és a felsorojllt savak ímetiilészterei, etilészterei, n-propilészterei, i-propilészterei, nJbutilészterei, i-butiJészterei, tare.butülészterei, nátriumsóí, káliumsói, kalciuimsói, imagnéziumsói, alumíniumsói és ammóniumsói. 20 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 25 40 1. példa: 5 g p^i2HCÍklopeniteni)^fenol és 50 g aceton elegyéhez 7,7 g náMumlhidroxidot adunk. Az elegybe ezután keverés köziben, 30—35 °C-on 10 g 'kloroformot csepegtetünk, és az elegyet a 30 reakció teljessé tétele éndeikében 13,5 ónán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert tepároJjuk, közben az elegylhez vizet adunk. A kapott elegyet híg sósavoldattal megsavanyítjuk. 2,4 g p-(2jciiklopentenil)-tfenoxi-izovajsavat 35 kapunk, op.: 69—72 °C. Elemzés: Számított: C Talált: C 2—(8. példa: 73,14%; H = 7,37%; 73,35%; H = 7,212%. Az 1. példában leírt eljárassaül az 1. táblázatig ban felsorolt vqgyületeket állítjuk elő. 9. példa: 5 g pn(2Hc£ktahexenill)-fenol és 50 ml száraz 50 toluol elegyéhez 3 g 50%r<os ásványolajos nátriumhMrid-diazperziot adunk. Az .elegybe azután keverés közben 2ll,ß g etil-J2-lbiróm-izobutirát toluolos oldatát csepegtetjük. Az elegyet 1 órán át 50-^60 °C-on tartjuk. 53 Ezután a toluolt lepárolj.uk, és a maradékot aktivált alumíniuimoxid-oszlopon kromatografáljuk. Eluálószerként n-hexánt, majd növekvő mennyiségű benzolt tartalmazó n-hexán-ibenzol elegyet, végül benzolt alkalmazunk. 2,3 g etil-60 -p-(2-ciklohexenil)-fenoxi-izobutirátot kapunk, n24 D = 1,(511,61. Elemzés: Számított: C = 74,97%; H = 8,39%; 65 Talált: C = 74,75%; H = 8,lí6%. 4
