160394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoxazol-származékok előállítására

i60394 11 mossuk és etanolból átkristályosítjuk.' Színtelen, 192—192,5 °C-on olvadó prizmák alakjában l-(5-metíl-34aoxazoíiljkaíboh-il)-giianiidint kapunk. Infravörös spefatrum (nujol): 1652 cm"1 (=0=0). 5. példa: Az I. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy izopropil-karbamid helyett karhamidot alkalmazunk toluolos közegben 80—110 °C-os hőmérsékleten. Színtelen, 238,5 °C-on bomlás közben olvadó tűk alakjában N-(5-metil-3-izoxazolil-karbonil)-karbamidot kapunk. Infravörös spektrum (nujol): 1701, 1773 omH (=C=0). 12 példa: Az 5. példában ismertetett eljárást azzá. a változtatással végezzük el, hogy karbaimáid he-5 lyett tiokarbamidot alkalmazunk. Színtelen, 218—218,5 °C-oin bomlás közben olvadó tűk alakjában N-(5-metil-3-izoxazo]il-!karbo:ml)-4áokarbamidoit kapunk. Infravörös spektrum (nujol): 1699, 1610 cm-1 10 (=C=0). 7—28. példa: 15 Az 5. példában leírtakkal azonos reakció-körülményekeit alkalmazunk; a megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával a IV. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő. 20 —• - r-IV. táblázat Példi II. képletű —• - r-III. képletű (I) képletű vegyület tulajd. Példi 1 R

1 X R2 R;!

" R4 Y Op. °C IR cm-1

(közeg) 7 Et— Br— H— i_Pr__ ri0= 137,0—138,5 1725, 1700 (CCU) 8 n—Pr— - CIH— i—Pr— ll— 0= 133,5—135,0 1726, 1702 (CCI4) 9 i—Pr— - CI— rii—Pr-H— 0= 95,5— 96,5 1727, 1701 (CC1.0 10 t—Bu- CI— ll— i-^-Pr— H— 0= 104—105 1726, 1700 (CC14

) 11 C—Pr- CI— H— i—Pr— ri0= 126—127 1724, 1701 (CC14

)' 12 Et— Br— H— rill— 0= 220,0—220,5 1690 (nujol) 13 n—Pr- CIH— ll— ri0= 210—213 1695 (nujol) 14 t—Bu CI— H— rill— 0= 186—188 1693 (nujol) 15 C—Pr- CIH-ll— ri0= 226—227 1669 (nujol) 16 i—Pr— CI— H— H— ll— 0= 205,0—205.5 1695 (nujol) 17 Me— CIH— Me— riO— 212—213 1690 (nujol) 18 Me— CI— H— Et— ll— 0= 180—162 1683—1690 (nujol) 19 Me— CIH— n—Pr— ri0= 150,5—151,5 1694 (nujol) 20 Me— CI— H— s—Bu— ll— 0= 149—150 1687 (nujol) 21 Me— CIH— 1—Ad— ri0= 191—192 1692 (nujol) 22 Me— CI-tiPh— ll— 0= 197 1706, 1688 (nujol) 23 Me— CIll— Me— / Me-CH^CH, \ 0= 84—85 1684 (nujol) * 24 Me— CI— H— O 10515—106,5 1697—1707 (nujol) 'v CH2CH2 25 Me— CIMe— Me— H— 0= 57—58 1647 (nujol) 26 MeCI— Me— . MeMe0= 93,5—95 1686, 1671 (nujol) 27 li— J— rili— ll— 0= 217.5—218,5 1619, 1675 (CHCI3) 28 Me— Cl— ll— Et— Et— 0= 60,0—63,5 1682, 1748 (CHCI3) A táblázatban az alábbi rövidítéseket alkalmazzuk : Op. = olvadáspont; IR = infravörös abszorpciós maximum; Me— == metil; Et— = etil; i—Pr— = izopr opil; t—Bu-— = — tercier butil; C— = ciklo-; n = normál; s = szekunder; 1—Ad—= 1-adamíantil; Ph— = fenil. 29. példa: Az alábbi komponenseket összekeverjük és a 55 60 gyógyszergyártás önmagukban ismert módszereivel rnikroporitásnak vetjük alá: N-(5-metil-3-izoxazoIil-karbonil)-karbamid Laktóz Bűzakeménvítő 50,0 g 97,0 g 49,0 g A keveréket 5%-os vizes burgonyakeményítő csirizzel (40 g) összegyúrjuk és granuláljuk. A granulákat kemencében 50 °C-on szárítjuk. 65 16-os lyukbőségű szitán átpréseljük, 2,0 g magf,