160310. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
9 jük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A 'maradékot 10 rész etilacetát és 5 rész ciklohexán elegyéből kristályosítjuk. Az ily módon kapott N-metil-4-hidroxi-benzamid 140 C°-on olvad. 0,9 rész fenti vegyület, 10 rész epiklórhidrin és 0,1 rész piperidin elegyét 6 órán át 90 C°-on melegítjük. Az elegyet lehűtjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradék l-klór-3-(4-metil-karbamoil-fenoxi)-2-propanolból áll. 3. példa 1,35 rész l-klór-3-(4-n-propil-karbamoil-fenoxi)-2-propianol a 25 rész tnbutilamin elegyét R1 R2 ciklopentil n-propil 2-hidroxi-l,ldimeül-ietil n-propil l-metil-3-feinil-propil n-propil izopropil n-butil izopropil n-pentil izopropil etil izopropil p-tolil t-butil etil A kiindulási anyagként felhasznált l-klór-3- 40 -(4-n-propilkarbamoil-fenoxi)-2-propanolt a következőképpen állíthatjuk elő: 8,2 rész n-propilamin és 50 rész benzol elegyét keverés közben részletekben 10 rész 4-acetoxi- 45 benzoil-klorid 50 rész benzollal képezett, szobahőmérsékleten tartott oldatához adjuk. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 100 rész vízzel keverjük, a kiváló szilárd 50 anyagot szűrjük és vizes metanolból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 4-acetoxi-N-(n-propil)-benzamid 98—98 C°-on olvad. 8.7 rész 4-acetoxi-N-(n-propil)-benzamid, 25 55 rész vizes n nátriumhidroxid-oldat és 20 rész metanol elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 30 percen át forraljuk. Az elegyet lehűtjük, vizes 11 n sósavval megsavanyítjuk, a kiváló szilárd anyagot szűrjük és vizes etanolból 60 kristályosítjuk. Az ily módon kapott 4-hidroxi-N^(n-propil)-benaamid 82—84 C°-on olvad. 5.8 rész 4-hidroxi-N-(n-propil)-benzamid, 25 rész epiklórhidrin és 0,25 rész piperidin elegyét "35 10 zárt berendezésben 100 C°-on 12 órán át melegítjük. Az elegyet lehűtjük, vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot acetonból kristályosítjuk. Az ily módon kapott 3-(4-in-propil-karba-S moil-fenoxi)-l-t-butilamino-2-propanol 124— 125 C°-on olvad. Kitermelés: 34%. 10 A fenti eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a megfelelő klórhidrint és amint alkalmazzuk. Az ily módon kapott (VIII) áltajános képletű vegyületeket és fizikai állandóikat az alábbi táblázatban foglal-15 juk össze Kristályosításnál használt oldószer 148--147 aceton 104--ioe aceton/petroléter (f. p. 60—80 C°) 114--116 aceton/petroléter (f. p. 60—80 C°) 114 aceton 124 aceton 128--130 aceton 167--169 etanol 132 aceton 90 C°-on 6 órán át melegítjük, majd a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk. A maradék l-'klór-3-(4-Hn-propil-karbamoil-fenoxi)-2--propanolból áll és tisztítás nélkül felhasználható. 4. példa 2,6 rész l,2-epoxi-3->(2-fenil-karbamoil-fenoxi)-propán és 10 rész izopropilamin elegyét 1 órán át 90 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 50 rész vizes 2n sósavval mossuk. A vizes savas fázist dekantáljuk és a maradékot 50 rész éterrel mossuk. Az éteres réteget dekantáljuk, a maradékot vizes 2n nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk és 50 rész éterrel extraháljuk. Az éteres fázist elválasztjuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot petroléterből (f. p. 100—120 C°) kristályosítjuk. Az ily módon kapott l-izopropilamino-3-(2-fenil-karbamoil-fenoxi)-2-propanol 109—111 C°-on olvad. Kitermelés: 13%. 5
