160261. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-2-hidroxi-propil-aminosav származékok előállítására

16)0.261 13 hőmérsékleten, majd lehűlés után tetrahidrofuránt adunk hozzá. Ily módon gyakorlatilag majdnem 100%-os hozammal keletkezik a 2--(3~metilfenoxi)-nietil-4-benzil-t0trahidro-oxazinon-6. 14 A fent leírthoz hasonló módon eljárva állítjuk elő az alábbi IV. táblázatban felsorolt vegyületeiket is, a megfelelő oxazinonok ammóniával ill. izopropilaminnal történő reagáltatása útján. IV. táblázat A vegyület kémiai elnevezése N-[l-(3-metilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-N-benzil-glicin-izopropilamid N-{l-(a-naftiloxi)-2-hidroxi-propil]-N-benzil^glicinamid Oldószer op. c

<a izopropanol 76—80 bázis tetrahidrofurán 108—109 Hozam, % 63 91 (nyers termék) 69 (etilacetátból) 7. példa: N-[l-(3^metilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-glicinamid 13 g N-i[l-(3-metilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-N-benzil-glicinamidot — amelyeit a 6. példában leírt eljárással állítottunk elő — 150 ml metanol és 15 ml víz elegyéfoen oldunk. A kapott oldathoz 1 g 10%-os palládiumos aktívszén-katalizátort adunk és az elegyet metanolos sósavoldatital megsavanyítjuk. 10 perc alatt a benzilcsoport katalitikus-hidrogenolitikus lehasí-V. tást szenved. A reakcióelegyet azután szűréssel elkülönítjük a katalizátortól és a szűrletet bepároljuk. A bepárlási maradékot metanolból át-25 kristályosítjuk; ily módon 8,1 g N-[l-(3-metilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-Hglicinamidot. kapunk hidroklorid-alakban (az elméleti hozam 74,6%a); a hidroklorid 189 °C-on olvad. 30 A fent leírthoz hasonló eljárással kapjuk a megfelelő kiindulóanyagolk felhasználásával az alábbi V. táblázatban felsorolt további hasonló vegyületeket is. A táblázatban megadtuk a felhasználásra kerülő oldószert is. táblázat A vegyület kémiai elnevezése Oldószer op. °C Hozam, % N-1

[l-(a-naftiloxi)-2-i

hidroxi-propil]-glicin-dknetilamid N-P-(a-naftiloxi)-2-hidroxi-propil]-glicin«metilamid N-[l-(3-mie'tilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-glicin-izopropilamid NJ[l-(a-íiaftiloxi)-2-hidroxi-propil]-glicina!mid N-{l~(a-naftiloxi)-2-hidroxi-propil]-glicin-N-4-metoxifanilpiperazid N-{l-'(2,3-diklórfenoxi)-2-hidroxi-propil]-glicinamid N-[l-(2,3-diklórfenoxi)-2-hidroxi-propil]-glicin-izopropilamid N-[l-(2-n-propilfenoxi)-2-hidroxi-propil]-iglicinamid metanol 190—191 hidroklorid 89,9 metanol 136—137 bázis 69,2 metanol 74 76,6 metanol 185 hidroklorid 69 metanol 115—116 bázis 87,1 metanol 121—124 bázis 94 metanol 125—126 98 metanol 98 87 (nyers termék) 61,7 (izopropanolból) 7