160223. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenilkarbamátokat tartalmazó herbicid szerek
3 herbicid hatással rendelkeznek és különösképpen alkalmasak kultúrnövényekben található gyomok irtására. A találmány szerinti fenilkarbamátok — a továbbiakban O-karbonsavanilideknek nevezzük 5 őket — hatása számos képviselőjük esetében alkalmazhatóvá teszi azokat mind a növények kikelése előtti, mind pedig a kikelés utáni keze^lésre. A vegyületek egy sora különösen jól alkalmazható a kikelés utáni szakaszban. Ezek a szerek erős kontakt-hatást gyakorolnak a leveles gyomnövényekre. A találmánysze rinti vegyületek a fentieken túlmenően rendszerint szelektív herbicid hatásúak is és felhasználhatók például kikelés utáni l; kezeléssel, a földimogyorók és fontos kultúrnövények esetében, pl. a vetett- és palántázott rizsnél, kukoricánál és egyéb gabonafajtáiknál. A vegyületek egy-némelyikének a segítségével a kultúrnövények közötti gyomok irtását már kb. 2£ 0,5 kg/ha hatóanyaggal is végezhetjük. Az előbb említett I általános képletben a helyettesítők az alábbi jelentéssel bírhatnak: Rt és/vagy R2 jelenthet aromás szénhidrogéncsoportot, pl. fenil-, .a-naftil-, /?-naftil-csoportot, stb. alifás szénhidrogén-csoportot, pl. 1—12 szénatomot tartalmazó csoportokat, így metál-, etil-, stb. egészen a dodeoil-csoportig, izopropil-, izooktil-, terc.butil-, 2,2-dimetilpropil-, allil-csoportot, stb., cikloalifás szénhidrogén-csoportot, pl. 3—8 szénatomot tartalmazó csoportokat, így ciklopropil-csoportot, stb. egészen a ciklooktil-osoportig, aralifás szénhidrogén-csoportot, pl, benzil-, feniletil-, fenilpropil-csoportot, stb., képviselhet. E helyettesítők további szubsztituensei adott esetben az alábbiak lehetnek: pl. 1—4 szénato- ^ mos alkil-csoportok, így metil-, etil-csoport stb., halogénatomok, így flur, klór, bróm és jód, kisszénatomszámú alkoxi-csoportok, pl. metoxi-, etoxi-, propoxi- és butoxi-csoportok stb., kisszénatomszámú alkilmerkaptocsoportok, pl. metilmerkapto- és etilmerkapto-csoportok stb., és nitro-osoport. Megjegyezzük, hogy a szubsztitúció egy- vagy többszörös és azonos vagy különböző lehet. •Ei és R2 a szénatommal együtt 4—12 tagú cikloaldfás gyűrűt képezhet, pl. ciklobutil- stb. 5Ü egészen ciklododecilgyűrű-ig, amely adott esetben egy vagy többszörösen még szubsztituálva lehet kisszénatomszámú alkil-csoportokkal, pl. metil-, etil-csoportokkal stb. R3 jelentheti az 55 Rt' / —N \ 60 R2 ' általános képletű csoportot is, ahol Rí' és R2' azonos vagy különböző jelentésű lehet, neve- 65 4 zetesen képviselhet: hidrogénatomot, 1—18 szénatomos alifás szénhidrogén-csoportot, pl. metilcsopartot stb. egészen az oktadecil-csoportig, izopropil-, izobutil-, pentil-(2)-, pentil-(3)-, 2,2-dimetilpropil-, 2-metilbutil-, 3-metilbutil-, hexil-(2)-, hexil-(3)-, 2-etilhexil-, 4-metilpentil-(2)-, terc.oktil-, allil-csoportot, stb., 3—12 szénatomos cikloalifás szénhidrogén-csoportot, pl. ciklopropilt stb. egészen elklododecil-csoportig, aromás szénhidrogén-csoportot, pl. fenil-, OKtiaftil-, ß-naftil-csoportot stb. E csoportok egy- vagy többszörösen, azonosan vagy különbözőképpen szubsztituálva lehetnek, pl. halogénatomtokkal, így fluor-nal, klór-ral, bróm-mal, jód-dal, nitro-csoporttal, trifluorenetil-csoporttal, 1^5 szénatomos alkíil- alkoxivagy alkilmerkapto-csoportokkal. Rí' és R2' továbbá a nitrogénatommal együtt valamely adott esetben további N- és/vagy O-atomokat tartalmazó heterociklusos gyűrűt jelenthet, pl. morfolin-, piperidin- vagy pirrolidin-gyűrűt stb. vagy önmagukban is jelenthetnek valamely heterociklusos csoportot, pl. piridü-esoportot stb., és Rt' ezen kívül valamely heterociklusos gyűrűvel szubsztituált alifás szénhidrogén-csoportot, pl. furfuril-csoportot, stb. is képviselhet. R3 a fentieken kívül jelenthet még valamely aromás szénhidrogén-csoportot, pl. fenil-, a-naftil-, /?-naftil-csoportot, stb., 1—18 szénatomos alifás szénhidrogén-csoportot, pl. metil-, stb. egészen oktadecil-csoportig, izopropil-, izobutil-, pentil-(2)-, hexil-(2)-, terc.oktil-, allilcsoportot stb., 4—10 szénatomos cikloalifás szénhidrogén-csoportot, pl. ciklobutil-csoportot stb. egészen a eiklodeeil-csoportig, aralifás szénhidrogén-csoportot, pl. benzil-, feniletil-, stb. 1— 18 szénatomos alkoxi-csoportot, pl. metoxi-, etoxi-, stb., aril-oxi-csoportot, pl. fenoxi-, naftoxi-csoportot stb., ahol a szénhidrogéncsoportok adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözőképpen helyettesítve lehetnek pl. halogénatomokkal; fluorral, klórral, brómmal, vagy jóddal, kisszénatomszámú alkil-csoportokkal, így metil-, etil-, stb., kisszénatomszámú alkoxi-csoportokkal, így metoxi-, etoxi-, stb., kisszénatomszámú alkilmerkapto-csoportokkal, így metilmerkapto-csoporttal stb., és a nitro-csoporttal stb., Az R3 képviselheti továbbá az Rt " / —O—N=C \ R2" csoportot, — ahol Rt" és R2 " azonos vagy különböző, és az Rt és R2-nél leírt jelentéssel bírhat. R4 és R5 jelenthet hidrogénatomot és 1—4 szénatomos-alifás szénhidrogén-csoportot pl. metil-, etil-csoportot stb. 2
