160212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,4'-bisz- (2,4-diszubsztituált-1,3-triazin-6-il)-diamino-sztilbén-2,2'-diszulfonsavak és sóik előállítására
1 9 10. példa: Cianurkloiidot a 8. példában leírt • módon előbb! n , átriium^4i,4%diaminio-iSztilbén-2,2'-diiszulforjiáttal, majd nátrium-p^amino-szalieiMttal reagáltatunk. A képződő reakciáelsgyhez 8,5 g m-klór^anilint adunk ós 5 órán át 90—(95 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet 40 g nátriumacetát hozzáadásával kisózzuk. A kiváló szilárd anyagot szűrjük és 100 ml dimetilformamidból és; 500 ml etanolból átkrijstályosítjuk. A kapott termék 14,9 g kristályos nátriuim-4,-4%bisz^,2^(m-k^ór^anilin'o)J4^(m1 -(hidroxi-p-karboxi-anilino)^l,3v5-triaainH641]-idiaimino-sztilbén-,2,2 '-diszulf onát. Analízis: C46H3 oOi2S 2 Na4 • 7H2 0 képletre számított: :C>% = 42,07; H% = 3,5:2; N°/o = 12,80; S% = 4,88 talált: C% = 42,34; H% = 3,42; N% — 13,10; S°/o = 4,67 UV spektrum (víz): lmax 281, 314, 360 m/t. 11. példa: A 8. példa szerint előállított vizes nátrium^,4'jbi^j[2-fldiór-4-H(in4üdiioxi-(p-kair.boxianilino)-l,3,:5-triazin-6-ü]-diaaTiino-sztilbén-^2,2'-diszulfonát (5 g) oldatihoz 4,6 g p-anizidint adtunk és a képződő elegyet 6 órán át 90—95 °C-on melegítjük. A vizet ledesztilláljuk, majd az oldhatatlan anyag eltávolítása céljából a maradékhoz 40 ml dimietilforinamidot adunk. Az elegyet szűrjük, a szűrlethez 200 ml etanolt adunk ós ,a .kristályokat összegyűjtjük. A kapott termék 3,4 g kristályos nátriium-4,4'-bisz-[ 2 -(jp-imetoxi- anilina) -4^(rn-<hidroxi-p-kar boxi-Hanüino)Hl,3,5-rtriazin-6-n]jdiamino-82tilbén-2,2'-diszuifonát. Analízis: C48H3G Oi4Ni2S2Na/ 1 • fi<H2 0 képletre számított: C% = 45,43; H% == 2,81; N% = 13,24; S°/o = 5,05 talált: 0%, = 45,47; H% = 2,84; N% = 13,08; S°/o = 5,13 12. példa: A 8. példa szerint előállított vizes nátrium-4,4'-bisz-i[:2^klór^4H(m-ihidroxi-ip-(kanboxi^aniliino)-l,3,5-triazin-6-il]niiarnmo-sztilbén-2,2i'~diszulfanát oldatihoz 5 g oKfenetidint adunk és a képződő elegyet 5 órán át 90 0| C-on melegítjük. A reakcióelegyet betöményítjük, majd a maradékot 150 ml dimetiílforimaimidból és 5,00 ml etanolból átkristályosítjuk. A kapott termék 11,6 g kristályos nátri(um-4,4'-bisz-[2-(o-et-oxi-anilino)^j (m^idroxLp-karboxi-anilino)--l,3,5-triazin-i6-il]-diamino^sztilbén-2,2'-diszulfonát. 10 Analízis: C5oH4oCV,Ni2S2Na4 • 7H2 0 képletre . számított: C% = 45,66; H% = 4,14; N>% = 12,78; S% = 4,87 5 talált: C% = 45,50; H% = 4,16; N% = 12,54; S°/0 = 4,79 UV spektrum (víz): lmax 348 m/i. 10 13. példa: A 8. példa szerint előállított vizes nátrium-4,4'-bisz-[2-klőr-4-(m^hiidroxi-p-karboxianilino)-l,3,5-triazin-6-il]-diaminonSztilbén-2,2'-di-15 szulfonát-oldathoz 5,0 g nátriummetanilátot adunk és a képződő elegyet 8 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet betöniényítjük, a kiváló csapadékot szűrjük és 150 ml dimetilform amidből és 500 ml etanolból átkris-20 tályosítjük. 10,9 g kristályos nátrium-4,4'-bisz-'[2^(ni-iszulfoanilÍ!no)-4-i (m4iidroxi-jp-karboxi^anilino)-! ,3,5-tiriazin^6-ilj -ndiamino^z tilbén-2,2 '-diszulfonát kapunk. UV spektrum (víz): %max 281, 311, 345 ntyi. 14. példa: A 8. példa szerint előállított vizes nátrium-4,4'-biszH[2jklór-4-(in-Jhidroxi-(p-karboxi-anili-Hno)-l,3,5-triaziinj6-il]^dianTÍno-szitilbén-2,2'-diszulfonát^oldathoz 5,0 g nátrium-p^amino-benzoátot adunk és a képződő elegyet 8 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet betöményítjük, a csapadékot szűrjük és 150 ml dimetilformamidból és 500 ml etanolból átkristályosítjuk. 13,6 g kristályos nátri[um-4,4'-tósz-i[2--(p-karboxiwanilino)-4-(m-lhidroxi-p-karboxi-anilino)-^l,i3,l5>-triazin-6-il]-Hdiamino-sztilbén-i2,-2 '-diszulfonátot kapunk. UV spektrum (víz): lmax 286, 314, 35Q m M . 15. példa: 45 A 8. példa szerint előállított vizes nátrium--4,4'-bisz-[2Jklór-4-(m-hidroxi-p-karboxi-anili-ino)-l,3,5-triiazin-6-il]-diaminoHSztillbén-'2,2'-diszulfonát oldathoz 10,5 g nátrium-p-amino-szalieilátot adunk és a képződő elqgyet 6 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet betöményítjük, a kiváló csapadékot szűrjük ós 150 ml dimetilformamidból és 500 nil etanolból átkristályosítjuk. 17,4 g kristályos nátrium-4,4'--bisz-[2-!(m-hidroxi-p-karboxi^anÚino)-4-i(m-55 -hidroxi-p-karboxi-anilino)-! ,i3,5-triazin-6-il] -diamÍ!noHSztilbén^2,2'-diszulfonátot kapunk. Analízis: C48H3 oOi 8 Ni2S2Na 6 • 7H 2 0 képletre számított: C%i = 41,72; H% = 3,20; 60 N% = 12,16; S% = 4,67 talált: C%, = 41,52; H% — 3,30; N%; =• 12,75; S% = 4,63 65 UV spektrum (víz): lmax 286, 314, 349 mj«. S3
