160212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,4'-bisz- (2,4-diszubsztituált-1,3-triazin-6-il)-diamino-sztilbén-2,2'-diszulfonsavak és sóik előállítására
7 tartalmazó semleges vizes oldatát adjuk hozzá. A keverésit 5 órán át folytatjuk, miközben a reakcióelegyet híg nátóumkarbonát^oldat becsepegtetésével semleges pH-n tartjuk. A kapott reakcióelegyíhez 3,7 g 4,4'KÜamino-sztíJ|bén-i2,2 '-diszulf onsav nátriurnkarbonátot tartalmazó semleges vizes oldatát adjuk és a képződő elegyet 4 órán át 30—35 °C-on keverjük, miközben az elegyet híg nátriumkarbonát-oldat becsapegtetésével semleges pH-n tartjuk. A reakcióeltegyhez ezután 2,4 g p-amino-fenolt adunk és a képződő elegyet 90—95 °!C-on 5 órán át melegítjük, miközben a pH-t híg nátriumkarlbonát-oldat időnkénti becsepegtetésével semleges értéken tartjuk. A reakcióelegyet kisózzulk. A kiváló anyagot 70 ml dimetilformamidfoan oldjuk és szűrjük. A szűrlethez 450 ml etanolt adunk. 5 g kristályos nát-rium^4,4'^biiszJ[2-i(m-sziulfoanilino)-4-(p-hidroxi^anilino)-l,i3,5-triiazin^6-il]-d:iam;inio-sztilbén-2,2'^diszulifonátot kapunk. UV spektrum (víz): lmax =350 m/i. 6. példa: 8,4 g cianurlkloridból és 9,2 g niátrium-4,4'-diamino-sztilibén-2,2'-diisaulfonáítból az 1. példáiban ismertetett módon nátriíum-4,4'->bisz-*(2,4--diklór^l, 3,5-triazin-6-il)-diamino-sztilbén-2,2 '-diszulíonátot készítünk. A reaikcióelegyhez 2,45 g o-amino-fenolt adunk és a képződő elegyet 5 órán át 30 °C-on keverjük. 8,7 g nátriumnletanilát hozzáadása után a 'képződő elegyet 4 órán át 90—05 °C-on melegítjük. E reakciók alatt a reakcióelegyet híg nátriumlkarbonát-oidat időnkénti hozzáadásával semleges pH-n tartjuk. A reakcióelegyet kisiózzuk. A kiváló anyagot 120 ml dimetilfoamiamidban oldjuk és szűrjük. A szűrlethez 700 ml etanolt adunk. A kapott termék 10,8 g .kristályos nátriurn-4,-4'-biszH[2-{m.^zadlo'amlino)^4^(o^hidi roxi-jamlino.)-l,!3,5-tóazin-6-il]-diaiminoHSzt:iltaéin^2,2'-diszulfonát, UV spektrum (víz): ^max = 347 m/t. 7. példa: 4,2 g tianuirklorid 20 ml aoetomnal képezett oldatához 50 g zúzott jeget, majd 0 °C-on 4,35 g nátriummetanilátot adunk. A keverést 2 órán át folytatjuk. A reakcióelegyhez 4,63 g nátriu;m^4,4'-diiamino-sztilibén-2,2'^diszulfonátot adunk, majd további 3 órán át 30 °C-on keverjük. 2,45 g o^amino-fenol hozzáadása után a képződő elegyet 5 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet a fenti reakciók alatt híg nátriumfcarbonát-oldat időnkénti hozzáadásával semleges pH-n tartjuk. A reafccióelegyet kisózzuk. A kiváló anyagot 60 ml dimetilforrnamidból és 300 ml etanolból átkristályosítjuk. A kapott termék 4,7 g kristályos 8 nátrium-4,4'-bisz^[2-(m^szulfoanilino)-4-(p-hidroxi-anilino)Hl,j3,5-trÍ!aziín-6-il]-diamiino-sztilbén-í2i,2 '-diszuMónét. 5 8. példa: 8,4 g cianurklorid 40 ml aoetonnal képezett oldatához 150 g jegesvizet majd 0—5 °C-on 10 9,25 g nátriurn-4,4'--diamino-isztíllbén-2,2'-dis!Zulfonátot adunk és ezen hőmérsékleten 2 órán át keverjük. A reakcióelegyhez 30—35 °C-on 9,37 g nátri-15 um-p-arninoHSzalicilátot adunk és a képződő elegyet 5 órán át keverjük. A reakcióelegyet betörnényítjük, lehűtjük és szűrjük. A szilárd anyagot 100 ml dimetilforimaimidból és 500 ml etanolból kristályosítjuk. Kristályos nátrium-20 j 4,4'-bÍBZ-[2-klór^4H(m-hidroxÍHp-.kariboxianili,no)-l,3,i5-triazin-6-il]-diamino-sztilbón-l2,2'-diszuMoinátot kapunk. A kapott kristályokból 2(0 g-t 100 ml vízben 25 oldunk, az oldathoz 4,2 g o-amino-fenolt adunk és a képződő elegyet 6 órán át 90 °C-on melegítjük. A reakeiáelegyet betörnényítjük és a kiváló anyagot 150 ml dimetilformamidból és 500 ml etanolból átkristályosítjuk. A kapott 3Q termék 15 g kristályos nátrium-4,4'-(bisz42-( 0 -hidroxi-:anilino)-4H(m-hidroxwp^kar!boxi-.anilino)^l,3,5^triazin-i6-il]-diamino-isztillbén^2,2'-ddszulfonát. Analízis: C^B^O^Ni 282^4• 5iH20 képletre 35 számított: C% = 45,43; H% = 3,45; No/0l = 1:3,82; S% = 5,27 talált: C% = 45,30; H% = 3,51; N% = 14,09; S% = 5,12 40 UV spektrum (víz): lmax 286, 319, 343 m/x 9. példa: •15 8,4 g cianurkloridot a 8. példáiban ismertetett módon előbb 9,25 g nátrium,-4,4'-diamino-sztilbén-2,2'-diszulfonáttal, majd 9,37 g nátriu:m-ip^amino-szaliciláttal reagáltatunk. A ka-50 pott realkaióelegyhez 4,64 g amilint adunk majd 5 órán át 90—95 °C-on melegítjük. A reakcióelegyet betörnényítjük, lehűtjük és szűrjük. A szilárd anyagot 1O0 ml dimetiMormaimidból és 500 ml etanolból átkristályosítjuk. A kapott __ termék 17 g kristályos nátóum-4,4'-ibisz-[2^anilino-4-(im-hidroxÍHp-kar:boxianilino.)-l, 3,5-triazin-6-il]^diamino^sztilbén^2,:2'-diszulfo'nát. Analíziis: C46H32 Oi 2 Ni2S2Na4 • 7H2 0 képletre számított: C% = 45,07; H% = 3,75; N% = 13,72; S% = 5,2:3 talált: C% = 45,37; H% = 3,78; N% = 13,i6i8; S°/o = 5,08 65 UV spektrum (víz): Xmax 281, 313, 349 m,:i. 4
