160201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4,9b-tetrahidro-2(2H)-indeo[1,2-e]piridin-alkán-származékok előállítására
11 160201 12 lásd a 4. példában) 130 ml etanollal készült oldqtát hidrogénklorid bevezetése közben 2 óra hosszat vissziafolyatásaal forraljuk. Ezután kb. 25 ml-re bepároljuk, és lehűlés után a címben megnevezett vegyületet; szűrőn elválasztjuk. Eta-nolból átkristélyosítva 176—178°-on olvad bomlás közben. Hozam 72%. 19. példcj: Metil-l,3,4,!9b-tatrahÍ!dro^2i(2H)-indieno[l,2-c]piridinHpropioinát-hidroklorid A címben megjielölt vegyület a 17. példáhan ismertetett eljárással analóg módon állítható elő, ha l,3,4,9b-tetrahidro-2(2H)-indeno{l,2-c]piridin-propionsav^hidroklorid helyett 1,3,4,4a,-5,9b-hexajhidro-5-hidix>xi-2(2H)4ndeno[l,2-c]piridin-propionsavat használunk. A hidroklorid olvadáspontja 183—185° (bomlik). Hozam 50— 60%. 20. példa: 1,3,4,9b-Tetrahidro^2i(2iH)-indenoí 1,2-c]piridm-propionsav-hidroklorid A címben megjelölt vegyület úgy állítható elő, hogy l,3,4,4a,5,9b-hexrdhidro-5-hidroxi-2-(2H)-indeno[l,,2^c]piridin-ipropiO(nitrilt vagy 1,-3,4,9b-tetriahidíro-2(2,H)-indenO'[l,2-c]piridin-propionitril-hidrokloiridot (előállítását lásd az 5. példában) 2,5 órán át 5 n sósavval forralunk, és a reakciókeveréket a 7. póldáhfpi ismertetett módszerrel feldolgozzuk. A hidroklorid olvadáspontja 285—287° (bomlik). Hozam 61%'. 2:1. példa: 1.3,4,9b-T!etriahidro^2i(2!H)-indeno[il,1 2-c]piridm-vajsav-hidroklorid 10 g l,3,!4,áa,5,i9b^hexrJhidro-i5-hidroxi-2<2H)-indeno{l,2^c]piridin-vajsav-nitrilt 100 ml 2 n sósavval 10 percig -visezafolyatás közben forralunk. A reakciókeveréket kihűlni hagyjuk, a címben megnevezett vegyületet szűréssel elválasztjuk, és vízből vagy metanol ós izopropanol elégyéből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 255—258° (bomlik). Hozam 50—60%. 22. példa: 3-(l,3,4,9b-Tetrahidro-.2H-indeno[l,l 2-c]piridin_ -2-il)-vajsav-hidroklordd 10 g 3^(l,3,4,4a,5,9b-hexahidroH5Hhid:roxi-2H-indeno[l,2-c]Hpiridin-2-il)-vajsav-niitrilt 100 mi 2 n sós,a|wal 15 percig visszafölyatás közben forralunk. A reakciókeveréket lehűlni hagyjuk. a címben megnevezett vegyületet szűréssel elválasztjuk, és izoprqpanolból kikristályosítjuk. Olvadáspontja 190—,192° (bomlik). Hozam 50— 60%. 23. példa: 10 3-(l,3,4,9b-Te!trahidro'-2H^indeno'[l,2^c]piridin-2-il)-2nmeti:l-propions,ajv4hid:roklorid 10 g 3-i(l,3,4,4a,5,9bHhexahidroH5-hidroxi-2H-,i;ndeno[l,2Hc]piridin-2^il)-2-metilHpropionnitl rilt 15 100 ml 2 n sósavval 15 percig vissziafolyatás közben forralunk. A reakciókeveréket lehűlni hagyjuk, a címben megnevezett vegyületet szűréssel elválasztjuk, és eta(nol és éter elégyéből kikristályoisítjuk. Olvadáspontja 225'—227° 20 (bomlik). Hozam 50—60%. 24. példa: 1 ^AÖb-Tetrahidro^pHHndenofl ,2^c]piridin-propionsav-hidroklorid 30 l,3,4,4a,5,9b-bexa!hidiro-5-hÍ!diroxi-2i(2H)-inde_ no[l,2-e]piridin-propionamidból vagy 1,3,4,9b-tetehidro-2{2,H)-indmo[l,2^c]piridin-propionamid-hidrokloridból kiindulva a 20. példában ismertetett eljárással analóg módon állítható 5 elő a címben megnevezett vegyület. A hidroklorid olvadáspontja 285—287° (bomlik). A szükséges kiindulási vegyületek », következőképpen állíthatók elő: 40 25. példa: * MetU-l,3,4,4a,5,9bnhexa!hidro-5-ihidroxi-2i(2i H)-indenofl^-cjpiridin-jpropionát (az 1. és a 7. példához) 40 g l,3,4,4a,5,9b-hexa!hidro-5(2iH)-indeino-50 [l,2Hc]piridinolt, 36 g metil akrilátot és 400 ml metanolt 16 óráig visszafolyajtással forralunk. Utána a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot éterben feloldjuk, és nátriumkarbonát-oldattall háromszor kirázzuk. Az éteres fázist miagnéziumszulfátös szárítás után bepároljuk. Maradékként nyers metil-1,3,4,4a,-5,9bHhexahidro-5Hhidroxi-2(2H)-indeno[l,2-c]piridin-tprópiOinátot kapunk barnás színű olaj el rákjában. A termék eléggé tiszta a tovább-60 feldolgozáshoz. A 25. példában ismertetett eljárással analóg módon állíthatók elő a következő II általános 65 képletű vegyületek is. 6
