160201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4,9b-tetrahidro-2(2H)-indeo[1,2-e]piridin-alkán-származékok előállítására
13 1ÖÖ201 14 Példa Rí R2 R3 R4 n Olvsldáspont Melyik példához 26. H —COOH H H O 27. H —CO-iNH-CH;, H H O 28. H -^CN H H O 29. H — COO-iC2 H 5 H H O 30. H —CO-NH2 H H O 31. Cl —COO-GH3 H H O 32. —CH3 —COO-iCH 3 H H O 33. -^C2 H 5 -CÖO-CH, H H O 34. H — COO-C2 H 5 CH 3 H O 35. H -HCOO-;C2 H 5 H CH3 O 36. H —CN CH3 H O 37. H —CN H CH3 O 215—218° (bomlik) 127—129° (bomlik) 84— 86° (bomlik) 146—148° (bomlik) 4. és 19. 6. 5. és 20. 2. 3. és 24. 9. 10. 11. 15. 16. 22. 23. A 29. és 31—37. példa szerint előállított vegyületeket tisztítás nélkül tovább feldolgozzuk. 38. példa: Métil-l,,3,4,4a,9b4iexahidro-5-ihidroxi--2(2H)-indeno[l,,2i-c]piridin-kaiproliát (a 8. példához) 15 g l,3,4,4a,5,űbHhexahidro-5,(2H)indeno{l,2-cjpiridinol 2,90 ml dimetiliformamidos oldatához 16,8 g nátriumkf|rbo,nátot adunk, utána 16,6 g metil-6-brómkapironát oldatot csepegtetünk hoz-30 zá, és végül 2 óráig 130p -o'n melegítjük. Utána lehűtjük, 1000 ml jeges vízbe öntjük* háromszor metilénkloriddal extraháljuk, ázs egyesített kivonatokat magnéziumszulifáton kiszárítjuk, és bepároljuk. A maradékot izopropanol-pentán 35 elegyből átkristályosítjuk. A iiietíl-l,3,4,4a,5,9b-heXahidro-45-lhidroxi-2i(2H)4ndenű{l,2-'C]1 piridÍ!n-kapronát 84—85°-on olvad. A 38. példában ismertetett eljárásihoz, hasonló módon állíthatók elő a következő II általá-40 nos képletű vegyületek is. A vegyületeket tisztítás nélkül tovább feldolgozunk. Példa) Rt R2 R3 R/t Melyik példához 39. H —COÖ-C2 H 5 CH3 H 1 40. H -COO-C2 H 5 H H 2 41. H —COO.C2H5 H H 1 42. iH —CN H H 1 43. példa: 7-Klór-l,3,4,4a,5,9b4iexahidroJ5'(2iH)-i;ndeno[l,2-c]pitddinol (a 31. példához) 40 g 7-klór-l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-2-metil-5-(2H)-mdeno,[l,2-.c]piridinol 200 ml piridines oldatához 23,5 g ecetsavanhidridet csepegtetünk, és 15 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Utána az; oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel felvesszük, és metilénklo-14. 12. 13. 21. 55 riddal háromszor extraháljuk. M^gnéziumszulfáton kiszárítjuk, bepároljuk, és a visszamaradó nyers, gyantaszerű 5-acetoxi-7-kló:r-l,3,4,4a,-5,9b-hexalhidr o-2-metil-2H-indeno{ 1,2-c]piridint 300 ml benzolban feloldjuk. Ehhez az oldathoz 60 keverés közben 70 g etilklórformiátot csepegtetünk, utána 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk, a keletkező kevés csapadékot leszűrjük, a szűredéket előbb vízzel, majd 1 n sósavval, végül telített nátriumkloridoldattal ki-65 rázzuk, a benzolos réteget m^gnéziumszulfáton 7
