160192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-2(1H)-kinazolinon-származékok előállítására
17 4. példa: l-Izopropü--4-fianil-J 7-metil^2i(ilH)--ikan.aziolinon Uretánnal végzett reakció 5 g 2-izopropilamino-4-metálbenzofenoniminnek (készült az 1. vagy 2. példa szerint) és 10 g uretánnak a keverékét 2^5 óra hosszat 180— 190 °'C-on hevítjük. Lehűlés után a reakciókeveréket 50 ml metilénkloridba felvesszük, az oldhatatlan anyagot kiszűrjük, és a szűredéket 50 ml vízzel extraháljuk. A szerves fázist megszárítjuk, vákuumban bepároljuk, es a maradékot 1:2 arányú etilaoetát-dietiléter elegyből átkri s tályosí t va 1 -izopr opil- 7-metil-4Hfenil-2( 1H) --kinazolinont kapunk 135—137 °C olvadásponttal. Uretánnal Lewis-sav jelenlétében végzett reakció Megismételjük az előbbi eljárást, azonban a reakciókeverékhez 1 g cinkkloridot is adunk. A terméket 1:2 arányú etdlaoetátr-dietilészter elegyből átkristályosítva kristályos 1-izopropil-7-metil-4^fenil-2(lH)-lrinazolinont kapunk 135— 137 °C olvadásponttal. 5. példa: l-Izopropil-7-metil-i4Hfenil-2(lH)-kinazolinon Faszgénnel végzett reakció Az 1. vagy 2. példa szerint előállított 5 g 2-izopropilamino-4-metilbenzafenoniminnek 50 ml benzollal készült oldatához 10 °C-on 60 ml 12%1-os benzolos foszgénoldatot adunk. A keletkezett oldatot 10 percig .szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 50 ml 2 h nátronlúggal extraháljuk. A szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátriumszulfáton megszárítjuk, vákuumban bepároljuk, és dietiléterből átkristályo'sítva l-izopropil-7-metil-4-fenil-2(lH)-kinazolinont kapunk 135—137 °C olvadásponttal. 6. példa: l-Izoproipil-7-anetil-j4ifenil-i2!(l[H)-kinazolinon l,l'-Karbonildiimidazollal végzett reakció Ha az 1. vagy 2. péida szerint készült 2-izopropilamino-4-metilbenzofenonimint visszafolyatás közben benzolos oldatban l,l'-karbonjldiimidazollal reagáltatjuk, akkor ugyancsak jó hozammal l-izopropil-7-mietil-4-ifenil-2(lH)-kinazolinont kapunk 135—137 °C olvadásponttal. '7. példa: A 3. példában leírt módon eljárva és a megfelelő anyagok arányos mennyiségéből kiindulva a következő vegyületeket kapjuk: 18 a) 6,7-dimetil^l-etil-4-fenil^2i(lH)-kinazolinon 176—1,80 °C olvadásponttal, b) l-etil-6^trifluormetil-4-{feml-i2(ilH)-kinazolinon 180 °C szublimációsponttal,' í c) l^etil-6-metiltio-4Hfenil-i2(lH)-kin.a2olinon 150^151 °C olvadásponttal. 8. példa: A 4. példában leírt módon eljárva és a megfelelő anyagok .aranyos mennyiségéből kiindulva a következő vegyületeket kapjuk: 15 a) !l-etil-j6-metoxi-4-íenü-42(lH)-kinazolinon 138—-142 °C olvadásponttal, b) l-etil^6-nitro-4-.fenál-2(lH)-kinazolinon 214—215 °C olvadásponttal, c) l-metil-4-f fe ! nil-a(lH)-kinazolinon 141—143 20 °C olvadásponttal, d) 6-klór-l-metil-4Hfenil-j2(lH)-kina2olinon 223—224 °C olvadásponttal. 9. példa: 25 Az 5. példában leírt módon eljárva és a megfelelő anyagok arányos mennyiségéből kiindulva a következő vegyületeket kapjuk: a) l-metil-4^fenil-2,(lH)4dnazolinon 141—143 °C olvadásponttal, b) l-Tmetil-4^(p-klórfenil)-2i(lH)-kinazolinon 12,2—123 °C olvadásponttal, c) l-etil-4-fenil-2(lH)-kinazolinon 183—185 °C olvadásponttal, 35 d) 6-klór~l-metil-4-fenü-2(lH)-!kinazolinon 223—224 °C olvadáspotnttal, e) l-metil-4^(p-metoxifenil)4i(lH)-kinazolinon 184 °C olvadásponttal, f) 6-klór-(o-klórfenil)-l-izopropü-Ja(lH)-40 -kinazolinon 147—149 °C olvadásponttal, V g) l-izopropil-4-fenil-2(lH)-kinazolinon 140 °C olvadásponttal, í-h) 6-klór-l-iziopropil^4-jfenil-2(lH)-ikinazolinon r 149—150 °C olvadásponttal, 4 i) 6-nitro-l-izopropil~4-fenil-2(lH)4dnazolinon " 190—192 °C olvadásponttal, k) 6-mietil-4-fenil-l-izopropil-2(lH)-kinazolinon 170—171 °C olvadásponttal, 1) 7-nietoxi-4-fénil-.l-i2opropil-2(lH)-kinazoli-50 non 137—138 °C olvadásponttal, m) 7-klórjl-etil-4-fenil-2(lH)-kinazolinon 187— 188 °C olvadásponttal. 50 10. példa: A 6. példában leírt módon eljárva és a megfelelő anyagok arányos mennyiségéből kiindulva a következő vegyületeket kapjuk: 60 a) 6-ciano-l-izopropil-4-fenil-í2(lH)-kinEpolinon 125—128 °C olvadásponttal, b) 6,7-dimetil-l-etil-'4-ifeml-2(lH)-kinazolinon 65 176—180 °C olvadásponttal. 9
