160113. lajstromszámú szabadalom • Epoxidokat tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
160113 17 18 12. példa 14,5 g 10-hróm-ll-hickoxi-7-etil-3,n-dimetil-10,ll-eritro-trideka-2-cisz/transz,6--transz-dién-nitrilt 20 ml vízmentes metanolban 0—5 C°-on 980 mg nátrium 20 ml vízmentes metanollal képezett oldatával elegyítünk és í óirán át szobahőmérsékleten keverünk. A reakcióelagyet telített konyhasó-oldatba öntjük és hexánnal kimerítően extraháljuk. Az egyesített hexános oldatokat telített konyhasó-oldattá.1 mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen történő kromatografálás, 4:1 arányú hexán-éter eleggyel végrehajtott eluálás és desztilláció után tiszta 10,ll-epoxi-7--etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideka-2-cisz//transz,6-transz-dién-nitrilt kapunk. F. p. 111 CD /0,002 Hgmm; n 20 D = 1,4858. A kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő: 13,3 g 7-etU-3,ll-dimetil-trideka-2-cisz/transz 6-transz,10-transiz-trién-nitril 150 ml vízmentes tetiiahidrofuránnal és 24 ml vízzel képezett homogén oldatához jéghűtés közben részletekben 10,5' g N-brórnnsizukcinimidet adunk és 3,5 órán át 0 C°-on keverjük. A reakció-oldatot jegesvízzel mossuk éterrel kimerítően extraháljuk, az egyesített- éteres oldatokat telített konyhasóoldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen történő kromatografálás és 1:1 arányú hexán-éter eleggyel végrehajtott eluálás után tiszta lO-bróm-ll-hidroxi-7--etil-3,ll-dimetil-10,lljeritro-trideka-2-cisz]transz,6-transz-dién-nitrilt kapunk:, melyet szárítunk; n20 D = 1,5140. 22,2 g 6-etil-10-metil-dodeka-5-transz-9--transíz-dién-2-ont 30,2 g ciánmetilén-trifenil foszforánnal 150 ml vízmentes toluolban 24 órán át argon-atmoszférában visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk, majd bepárolunk. A maradékot 500 ml 80'%-os vizes metanolban felvesszük és hexánnal kimerítően extraháljuk. Az egyesített hexános extraktökat telített konyhasóoldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó 7--etil-3,ll-dimetil-trideka-2-cisz/transz,-6--transz,10-transizr-trién-nitrilt kovasavgélen történő kromatografálás, 4:1 arányú hexán-éter. eleggyel végrehajtott eluálás és desztilláció útján tisztítjuk. F. p. 86—88 C°/0,01 Hgmm; n20 D = 1,4917. Szabadalmi igénypontok: 1. Kártevőírtószerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—80% egy vagy több (I) általános képletű epoxivegyületet (mely képletben a 2-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó X-csoport és a 3-helyzetű szónatomhoz kapcsolódó, a 4- és 13-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport cisz/transz vagy ciszkonfigurációjú, a 6-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó, az 1- és 5-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport és a 7-hélyzetű Szénatomhoz kapcsolódó, a 8- és 13-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport transz-konfigUíációjú és a 10-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó, az 1- és 9-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport és a 11-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó etilcsoport cisz/transz, cisz- vagy transz-konfigurációjú és X jelentése cián-, karboxi-, 1—6 szénato^ mos alkoxi-cisoportot tartalmazó alkoxikarbonil vagy adott esetben 1—6 szénatomos alkil-helyettesített aminokarbonil-csöport és inert, szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaznak. 2. Az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerek kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 10,11-epoxi-7-etil-3,11 -dimetil-10,1 l-cisz-trideka-2--cisz,6-transz-dién-l-ikarbonsavmetilésztert tartalmaznak. 3. Az 1. igénypont széf inti kártevőírtószerek kivitéli alakja, azzal jellemezve, hogy 10,11-epö« xi-7-etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideika-2-cisz,6-tiiansz-dién-l-<karbonsavmetil-észtert tartalmaznak. 4. Az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerek kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 10,11-epoxi-7~etil-3,l l-dimetil-Í0,l l-cisz-trideka-2--2-cisz,6-transz-dién-l-karbonsavetilésztert tartalmaznak. 8. Eljárás az 1—7. igénypontok szerinti készítményekben hatóanyagként felhasznált (I) általános képletű epóxi-vegyületak előállítására (mely képletbén a 2-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó X-csoport és a 3-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó, a 4- és 13-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport ciszZ/transz vágy ciszkonfigurációjú, a 6-helyzetű szénatomhoz kapcsolódó, az 1- és 5-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport és a 7-hélyzetű szénatomhoz kapcsolódó, a 8- és 13-helyzetű szénatomok között elhelyezkedő csoport transz-konfigurá-10 15 20 25 30 33 40 45 50 55 60 5. Az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerek kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy 10,11-epoxi-7-etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideka-2-cisz, 6-transz-dién-l -karbomsav-4(j etilésztert tartalmaznak. 6. Az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerek kiviteli alakja, azzal .jellemezve, hogy 10,11-epoxi-7-etil-3,l l-dimetil-10,1 l-cisz-trideka-2-.- -cÍBZ,6-transz-dién-l-karbonsavat tartalmaznak. 7. Az 1. igénypont szerinti kártevőírtószerek kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l0,ll-epoxi-7-etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideka-2-cisz,6-transz-dién-Í- • karbonsavat tartalmaznak. 9
