160041. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxim-0-szénsav-fenilészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 14. (BA—2315) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XI. 16. (P 18 09 385.1) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. I. 31. 160041 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/00; A 01 n 9/20 U-msr Feltalálók; Dr. Diaum Werner vegyész, Krefeld-Bockum, Dir. Krimm Heinrich vegyész, Krefeld-Bockum, Dr. Scheinpfiug Hans biológus, Leverkusen, Dr. Frohberger Paul Ernst biológus, Leverkusen, Dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás oxim-O-szénsav-fenilészterek előállítására A találmány tárgya eljárás új, fungitoxikus tulajdonságokkal rendelkező oxim-O-szénsavfenilészterek előállítására. Ismeretes már, hogy a triklórmetü-merkapto-származékok, különösen N-triklórmetiltiotetra- 5 hidroftálimid fungicid hatóanyagokként alkalmazhatók (ld. 912 290 sz. nyugatnémet szabadalmi leírás). Azt tapasataltuik, hogy az I általános képletű 10 oxim-O^szénsav-fenilészterek — ahol R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, 15 R3 haiogénatomiot, fenilesoportot jelent vagy 2 egymás melletti R3 szubsztituens a már meglevő gyűrűre kondenzált heterociklusos gyűrűt képvisel, R4 alkilén-csoportot jelent, mimellett az al- 20 kilén-csoport második kötése ugyanolyan I képletű gyökhöz kapcsolódik, mint az alkilén-csoport első kötése és n jelentése 0, 1, 2 vagy 3 — erős fungitoxikus tulajdonságokkal xendelkez- 25 nek. Azt találtuk továbbá, hogy I általános képletű oxim-O-szénsav-f enilészterefcet kapunk, ha a) II általános képletű fenolokat — ahol R3, R'* és n a fent megadott jelentésűek — III ál- 3s talános képletű oxim-O-szénsavészterkloridokkal — ahol R1 és R 2 a fenti jelentésűek — reagáltatunk savmegkötőszerek jelenlétében vagy b) IV általános képletű klórszénsavfenilésztereket — ahol R3, R 4 és n a fenti jelentésűek — V általános képletű oximok alkálifém- vagy alkáliföldfém-sóival ahol R1 és R 2 a fent megadott jelentésűek és Me egy ekvivalens alkálifém- vagy alkáliföldfématomot képvisel — hozunk reakcióba. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok meglepő módon nagyobb fungitoxikus hatást mutatnak, mint az ismert N-triklórmetiltio-tetrahidrof tálimid. Ha például az a) eljárásban kiindulási anyagként 3-klór-2,4,6-trijódfenolt és acetoxim-O-szénsavészterkloridot, illetve a b) eljárásban 3--klór-2,4,6-trijódfenil-szénsavészterkloridot és az acetoxim nátrium-sóját alkalmazzuk, a reakciók lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlettel szemléltetjük. A találmány szerinti reakciókban alkalmazott kiindulási anyagokat a II, III és IV általános képletek egyértelműen meghatározzák. A képletekben Rl és R 2 előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot, különösen metilcsoportot vagy pedig fenilesoportot jelentenek. R3 előnyösen klór-, bróm-, jódatomot vagy fenilcsoportot képvisel. Két szomszédos R3 csoport cél-160041
