159999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
9 8. példa: 1,0 g l-(ftálimidoacetil)-2-metil-3-fenil-5-:klór-indol 20 ml ecetsavval készített szuszpenziójába szobahőmérsékleten, keverés közben, 2 £rán 5 át ózon-oxigén elegyet vezetünk. Az elegyet 2 órán át keverjük, majd szűrjük. A szűrletet vízbe öntjük, a kivált kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és csökkentett nyomáson szárítjuk. 0,98 g ozonid-vegyületet kapunk, op.: 98— io 109 °C (bomlás). A fenti lépésben kapott ozonid-vegyület 0,1 g-nyi részét 1,1 ml kloroform és 1,1 ml etanol elegyében oldjuk. Az oldathoz 0,03 g hidrazin- ls hidrátot és 0,03 ml vizet adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljulk. A maradékhoz 10 ml vizet, 10 ml étert és 0,2 ml 28%-os vizes ammóniaoldatot adunk, és az elegyet ösz- 2 o szerázzuk. A vizes réteget éterrel extraháljuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és 5%-os sósavoldattal extraháljuk. A sósavas oldatokat egyesítjük, vizes aimmóniaoldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, az éteres oldatot nátrium- 2 5 szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. 0,04 g 5-fenil-7iklór-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepiri-2^on-t kapunk (70,4%). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 1,3-dihidro-2H-l,4-jbenzodiazepin-2-on-származékok előállítására — ahol ,. Rí jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro- vagy trifluormetil-esoport, Ra jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, .. R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport — azzal jellemezve, hogy 45 ax ) valamely (III) általános képletű indol-vegyületet — ahol Rx és R2 jelentése a fent megadott, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — (IV) általános képletű ftálimidoacilhalogeniddel — ahol R3 jelentése a fent megadott, és X halogénatomot ' jelent — reagáltatunk, és a kapott (II) általános képletű 1-ftálimidoacil-indol-származékot — ahol R1; R2, R 3 és R4 jelentése a fent megadott — ózonnal, majd hidrazin-vegyülettel reagáltatjuk, vagy 55 a2 ) valamely (II) általános képletű 1-ftálimidoacil-indol^vegyületet — ahol Rl5 R2 és R 3 jelentése a fent megadott, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — ózonnal reagáltatunk, és a kapott terméket hidrazin-vegyülettel reagáltatjuk, vagy bi) valamely (VII) általános képletű fenílhidrazon-származékot — ahol Rt és R2 jelen- 65 10 tése a fent megadott, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — (IV) általános képletű ftálimidoacilhalogeniddel reagáltatunk — ahol R3 jelentése a fent megadott, és X halogénatomot jelent —, a kapott (V) általános képletű 1-ftálimidoacil-hidrazon-származékot — ahol Rí, R2, R3 és R 4 jelentése a fent megadott — melegítéssel ciklizáljuk, a kapott (II) általános képletű 1-ftálimidoacil-indol-származékot — ahol R1; R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott — ózonnal reagáltatjuk, és a kapott terméket hidrazin-vegyülettel reagáltatjuk, vagy b2 ) valamely (V) általános képletű 1-ftálimidoaeil-hidrazon-származékot — ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — melegítéssel ciklizálunk, a kapott (II) általános képletű 1-ftálimidoacetil-indol-származékot • — ahol Rí, R2, R3 és R 4 jelentése a fent megadott — ózonnal reagáltatjuk, és a kapott terméket hidrazin-vegyülettel reagáltatjuk, vagy c) valamely (VI) általános képletű ozonid-vegyületet — ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fent megadott, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — hidrazin-vegyülettel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1970. április 15.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 1,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-származékok előállítására — ahol Rí jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro- vagy trifluormetil-csoport, RQ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 1-ftálimidaacil-indol-^vegyületet — ahol Rí, R2 és R 3 jelentése a fent megadott, és R 4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-osoportot jelent — ózonnal reagáltatunk, és a kapott terméket hidrazin-vegyülettel reagált a tjulk. (Elsőbbség: 1969. május 29.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű l-;ftálimidoacil-indol-vegyületet oldószer jelenlétében ekvimoláris mennyiségű ózonnal reagáltatjuk, majd a kapott terméket az 1-ftálimidoacil-indol-vegyülettel legalább ekvimoláris mennyiségű hidrazinhidráttal vagy fenilhidrazinnal reagáltatjuk oldószer jelenlétében. (Elsőbbsége: 1969. május 29.) 4. Az 1. igénypont &{) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű indol-iszármazékot oldószer jelenlétében lúgos reagenssel fémsóvá alakítjuk, és a kapott fémsót reagáltatjuk a (IV) általános képletű ftálimidoacilhalogeniddel. (Elsőbbsége: 1970. április 15.) 5
