159897. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril- pirazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALNI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 27. (GE—820) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1969. III. 01. (11 064/69) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1972. XI. 30. 159897 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04; C 07 d 49/20; C 07 d 5/30 Feltalálók: Dr. Howarth Graham Arton vegyész, Handforth, Wilmslow, Cheshire, Dr. Hoyle William vegyész, Dramhall, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 5-nitrofuril-pirazol-származékok előállítására i A találmány az (I) általános képletű új helyettesített S-nitrofuiril-piírazol-iSzáiiimazélkok — e képletben R helyettesítetlen vagy hidroxilcsoporttal helyettesített 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy az alkil-részben 1—5 szénatomos 5 alkO'Xikarbonil-csoportot képvisel — és savakkal képezett sóik előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletű 5-nitrofuril-pirazol-származékok új vegyületek. Ha az (I) általános képletű vegyületekben al- 10 kilcsoport, hidroxilgyökkel helyettesített alkilcsoport vagy egy alkoxikarbonil-csoport áll R helyén, akkor az R csoportot képező vagy abban jelenlevő alkilgyök 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilgyök lehet. Az ilyen 15 alkilgyökök példáiként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, terc.butil- és npentilcsoport említhetők. A találmány kiterjed az (I) általános képletű nitrofuril-pirazolok szervetlen vagy szerves sa- 20 vakkal képezett addíciós sóinak előállítására is. Az ilyen sók képzésére alkalmas savak példáiként a sósav, brómhidrogénsav, kénsav, foszforsav, metánszulfonsav, etándiszulfonsav, ecetsav, trikloreoetsav, oxálsav, borostyánkőísav, mate- 25 insav, fumérsav, almasav, boricősav, citromsav és mandulasav említhető. Az (I) általános képletű nitrofuril-pirazolok előállítása a találmány értelmében olymódon történik, hogy a kívánt terméknek megfelelő 3G nitrofuril-nitrilimint, amelynek egyik kanonikus (mezomer) alakja a (II) általános képlettel ábrázolható, amelyben R jelentése a fentivel egyező, nMonsav-dinitrillel reagáltatjuk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet valamely szervetlen vagy szerves savval képezett sóvá alakítjuk át. A (II) általános képletű nitrofuril-nitrilimin a malonsav-dinitrillel való reagáltatásra alkalmas alakban célszerűen oly módon állítható elő, hogy a megfelelő (III) általános képletű nitrofuril-a-halogénhidrazont — ahol X halogénatomot képvisel, R pedig a fent megadott jelentésű — valamely bázissal reagáltatjuk. A bázissal való kezelést kívánt esetben valamely szokásos további halogénhidrogénsav-lekötő vegyület jelenlétében folytatjuk le. A (III) általános képletű halogénhidrazonban jelenlevő halogénatom előnyösen klór- vagy brómatom lehet. A (III) általános képletű nitrofuril-a-halogénhidrazonok szintén új vegyületek; előállításuk pl. oly módon történik, hogy a megfelelő (IV) általános képletű nitrofurilhidrazont — ahol R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a megfelelő N-halogénvegyülettel reagáltatjuk. Az (I) általános képletű nitrofuril-pirazolok a találmány értelmében előállíthatók oly módon is, hogy a kívánt végterméknek megfelelő (IV) 159897