159849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-cianalkilkarbamil- benzimidazolok előállítására
159849 15 16 Az öntöző folyadékban a kívánt hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiséget összekeverjük a megadott menynyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot felhígítjuk a megadott mennyiségű vízzel, amely a fenti adalékot tartalmazza. Egységföldbe ültetett egy-ikét levéllel rendelkező uborka növényeket egy hét alatt megöntözünk 150 cm3 talajra számítva 20 cm 3 megadott hatóanyagkoncentrációjú Öntöző folyadékkal.. Az így kezelt növényeket Erysiphe cichoracearum konidiumaivaí inokuláljuk. Ezt követően 20—24 °C-os, 70'% relatív nedvességtartalmú melegházba helyezzük őket. 12 nap múlva meghatározzuk az uborka növények fertőzöttségét a kezeletlen, azonban éppen így inokulált kontrollnövények százalékában. 0% azt jelenti, hogy nincs fertőzöttség, 100% azt, hogy a fertőzöttség éppen olyan mértékű, mint a kontrollnövényeken. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és a kapott eredményeket az alábbi X. táblázatban adjuk még. X. táblázat Erysiphe-próba/szisztematikus Fertőzöttség a kezeletlen Hatóanyag kontrollnövények fertőzöttszáma ségének százalékában (ld. példák] 30 ppm 15 ppm .hatóanyagkoncentráció esetén 2) 3) 5) 0 48 0 52 68 100 L. példa: Fusicladium-próba/szisztematikus Oldószer: 4,7 súlyrész aceton Diszpergálószer: 0,3 súlyrész allkilarilpoliglikoléter Víz: 95,0 súlyrész Az öntöző folyadékban a kívánt hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiséget összekeverjük a megadott menynyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot felhígítjuk a megadott mennyiségű vízzel, amely a fenti adalékot tartalmazza. Egységföldbe ültetett, 3—4 levéllel rendelkező almamagoncot egy hét alatt megöntözünk 100 cm3 talajra számítva 20 cm 3 megadott hatóanyagkoncentrációjú öntöző folyadékkal. Az így kezelt növényeket Fusicladium dendriticum Fuck. vizes konidium-szuszpenziójával inokuláljuk, és 18 órán át 18—20 °C-os, 100% relatív nedvességtartalmú nedves kamrában inkubáljuk, majd a növényeket újra 14 napra melegházba helyezzük. 10 15 20 25 .'SO 40 45 50 55 60 ü5 15 nappal az inokuláció után meghatározzuk a magoncok fertőzöttségét a kezeletlen, azonban éppen így inokulált kontroll növények százalékában. 0% azt jelenti, hogy nincs fertőzöttség, 100% azt jelenti, hogy a fertőzöttség ugyanolyan mértékű, mint a kontrollnövényeken. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és a kapott eredményeket az alábbi XI. táblázatban adjuk meg. XI. táblázat Fusicladium-próba/szisztematikus Hatóanyag száma (ld. példák) Fertőzöttség a kezeletlen kontrollnövények fertőzöttségének százalékában 30 ppm hatóanyagkoncentráció esetén 2) 3) 5) 4 74 60 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 7,7 g (0,0376 mól) N-(benzimidazolil-2)-karbaminsavmetilésztert, 30 ml száraz acetont és 01 ml pikolint összekeverünk 10 g (0,045 mól) <••>-izocianátododekánsavnitrillel és 10 ml acetonnal, majd 2 órán keresztül 40 °C-on keverjük. Ezután az elegyet 18 órán át 23 °C-on állni hagyjuk, majd 40 ml acetonnal felhígítjuk, a kristályokat elválasztjuk és ligroinnal mossuk. A kristályok az N-(benzimidazolil-2)-karbaminsavetilésztertől eltérően metilénkloridban teljesen feloldódnak. A kristályokat 40 °C-on 0,1 torr nyomáson szárítjuk. Kitermelés: 13,5 g 2-etoxikarbonilamino-S-Joj-ciánundecilkarbamü» •'-benzimidazol. Elemzési eredmények: Számított: N% 16,37, 0% 11,23, Talált: N% 16,3, 0% 11,5. A vegyület IR-spektruma KBr-ban egy N—H-csoportot mutat, amelynek protonja hidrogénhíd-kötésben van, ennek megfelelően széles abszorpciós sáv jelenik meg, 3200 cm_1 -en, a —(CH2 )x-csoport 2920 cm"" 1 és 715 cm _1 -en, a ciánundecilkarbamilszubszitituens C = O-csoportja 1710 cm_J -en, a nitrilcsoport 2240 ernten. A spektrum nem mutat —N=C'=0 sávot. A kiindulási anyagként alkalmazott N-(benzimidazolil-2)-karbaminsavetilésztert az alábbi módon állíthatjuk elő. 2 mól S-ibenzil-izotiokai'bamid-<hidrokloridoL 800 ml vízben és 200 ml acetonitrilben összekeverünk 302 g (2,78 mól) klórhangyasavetilészterrel. Az elegyhez 8-as pH-érték eléréséig 8
