159849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-cianalkilkarbamil- benzimidazolok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 28. (BA—2326). Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1968. XI. 30. (P 18 12 005.3) Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1972. XII. 30. 159849 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38; A 01 n 9/20 X'' '""fa te M Jxisjú? í\\ Feltalálók: Dir. Daum Werner vegyész, Ksrefeld-Bockurn, Dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Dr. Frohberger Paul Ernst biológus, Leverkusen, Dr. Grewe Ferdinand biológus, Burscheid, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Fairbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás «-ciánalkilkarbamil-benzimidazolok előállítására 1 A találmány fungitoxikus, antibakteriális, inszekticid, akaricid és ovicid tulajdonságokkal rendelkező új co-ciánalkilkarbamil-benzimidazolok előállítási eljárására vonatkozik. 5 Ismeretes, hogy a triklórmetilmerkapto-vegyületek, különösen az N-triklórmetütiotetrahidroftálimid fungicid hatóanyagként alkalmazható (ld. 921290 sz. nyugatnémet szabadalmi leírás). 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új to-ciánalkilkarbamil-benzimidazolok, amelyek a II képletű tautomer formában is előfordulhatnak — ahol R hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilkarbonil- vagy 1—5 szénatomos alk- 15 oxikarbonilgyököt jelent, R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy hidrogénatomot képvisel és x jelentése 1—11 — 20 erős fungitoxikus és antibakteriális hatással, valamint inszekticid, akaricid és ovicid tulajdonságokkal rendelkeznek. 25 Azt tapasztaltuk továbbá, hogy I általános képletű ciánalkilkaribamil-benzimidazolokat kapunk, ha a) III általános képletű benzimidazolokat — ahol R és R' a fenti jelentésűek — IV általa- 311 nos képletű ciánalkilizocianátokkal — ahol x a fenti jelentésű — reagáltatunk Vagy b) III általános képletű benzimidazolokat V általános képletű ciánalkilkarbamidsavkloridokkal •— ahol x a fenti jelentésű — hozunk reakcióba vagy c) első lépésben III általános képletű benzimidazolokat foszgénnel reagáltatunk és második lépésben a képződött VI általános képletű klórformil-benzimidazolobat — ahol R és R' jelentése a fenti — VII általános képletű ciánalkilaminokkal — ahol x a fenti jelentésű — hozunk reakcióba. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok meglepő módon nagyobb fungitoxikus hatékonyságot mutatnak, mint az ismert N-triklórmetiltio-tetrahidröftálimid, ezenkívül az új ciánalkilbarbamil-ibenziimidazolok szisztematikusan is hatásosak, tehát ezek a vegyületek a technikát gazdagítják. Ha az a) eljárásban kiindulási anyagként N-(benzimidazolil-2')-karbaminsavetilésztert és ftj-izocianátokapronsavnitrilt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlettel szemléltethetjük. A b) és c) eljárások reakciómenetét a B) és C) reakcióegyenletek mutatják. Az eljárásokban alkalmazott kiindulási anyagokat a III, IV, V és VI képletek egyértelműen meghatározzák. A képletekben R előnyösen 159849