159818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

159818 23 24 33. példa: A 3l0. példában leírt eljárást, ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-C^-dietílaiminoetilaimimoj-ß-klorbenzofenon-hidroiklorid helyett 2-H(y?-diietálamáinoietilamino)J5-tri!fluorim'etil-.berizo>fenon-hidrokloridiból indulunk ki, és a terméket metanol-éter elegyiből kristályosítjuk át. 2ili8—221 C°-on olv.aido l-:(i/?-dietdl&mmoetil)-5--f enil-7-trifluormetil-il ,3-diíhidro-l2H-.l ,4-^benzodiazepm-2'-on^dihidrokloridot kapunk, hozam: 73%. 34. példa: A 30. példáiban leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-(l;

ő'-idietilaiminoetil;amino)-i5-íklár-2'rtfluorHbenzofenon-ihidroklorid helyett 2~(y-dimetitamino^propdlamino)J5-klór-2'-fluar-benzofenon-hidrokloridból indulunk ki, és a terméket metanol-éter elegyből kristályosítjuk át. 202—207 C°-on bomlás közben olvadó l-(y-dimetilaminop;roipil)-.5-i(o-fluorífenil)-7-iklór-1,3-dihidro J2H-1 ,4-benaodiazepin-2-oin-idihidrokloridot kapunk, hozam 71%. 35. példa: A 30. példáiban leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2~(/?-dietila,

minoetilamino)-5-klér-2'^fluor-benzofenon helyett 2^[2--t

(y-idimetilaminopropilamino)-5-ibrómibenzoil]-piridinből indulunk ki. 181—183 C°-on bomlás közben olvadó l-(y-dimetilaminopropil)-5-(2'-piridil)-7-bróm-l ,3-dihidro»2H-íl ,4-benzodiazepin-2-on-dihidrokloridot kapunk, hozam 70%. Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületéket: lH(3'jmetil)aminop!ropil)-5M(o-ifluorfenil)-7-klór--4,3^dihidro^2HJl ,4-benzodiazepin-'2r-on-di_ hidroklorid, op.: 193—196 C°, l^(3'-dimetilaminop;ropál)^5HfendP7-klór-l,3--dihidro-J

2H-il,4-nbenzodiazepin-2-on, op.: 90— -92 C°, l-(2'-dimetilamino-<r-metiletil)-i

5-fen:il-7-klór-HI ,3-j

dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-dihidroklorid, op.: 165—,168 C°, l-(2'-pirrolidinoetil)-5-!feml-7-klór^l,3-dihidro-:2H-l,4-benzodiazepin-2-an-ima!leát, op.: 157— 168 C°, l-í(2'->piperidiinoetil)-5-íenil-7^klórJl,3-idihidro-i2H-l,4-benzodiazepin-2-on-imaleát, op.: 172— 173 C°, l-j

(2

,

-morfolino'etil)-5-ifenil-i7-klór-il,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin^2-on, op.: 144—146 C°, l_l[2;'-(4"^metil-l"-piperazinil)-eül]-5-l

fenil-7--klór-l,3-dihidro-2H-l ,4Hbenzodiazepin-2-on, op.: 159—160 C°, l-i[3'-[4"-(2"-etoxietil)-il"-jpiperazinil]-propU]-5--(o-f luorf enil)-7-klór-l ,3-dihidr o-2H^l ,4--benzodiazepin-2-on-trimaleát, op.: 129'—'132 C°, 7-klór-5-if'enil-}l-i(iJ

(?-metiltioetil)-.l ,3-diWdro-2H-1,4-benzodiazepin-l2-on-l

hidroklorid, op.: 165-4167 C° ((bomlás), 7-klór-^5-(fi

eniHH(/5-etoxietil

i

)-l,3-idÍhid!PQ-2H-5 -il,4-!benzodiazepin-:2r-on, op.: 1156—158 C°, 7-klór-i5-jfenilHli(^-viniloxie'til)-il ,3-di'hidro-2H•41,4-benzodiazepin-,2f-on-hiidroiklorid, op.: 2,16—2118 C° (bomlás), 7»klór-5-!fenil-il H(etoxikaríbonilmetil)~l ,3-di-10 hidro-2H-l,4-ben!zodiazepin-2K>n, op.: 116— .117 C°, 7-M'ór-i5-fenil-ll-{^aoetoxietil)^l,3-<iihidro-2H--l,4-ibenzodiazepin-l2-on, op.: 10i2—103 C°, l-i(]/?-iacetoxietil)-5-(o^fluorfenil)-7^klór-l,3-15 ^dihidro-2H-l,4-'benzo'dii)azepin^2í-on, op. 103— 105 C°, lH^aoetoxietil)-'5-i(o-fluO'rfenil)-il,3-diihidro-2H-l,4-benzodiaaepm-v2ron, op.: 136—137 C°, ,l-^-![(3',4',5'-trimietoxibenzoilőxi)-e1il]-i5-(o-20 -tfluorifenil)~7-klór-fl ,3-dihidroJ

2H-:l ,4-benzodiazepin-2-on, op.: ,161—163 C°, l-{^-etoxiaeetoxietlijl)-l5-(onfluoiif'enil)-l,3-dihidro-2!H-l,4-íbenzodiazepinJ

2non, op.: 154— 158 C°, 25 l-(/?-nikotinoiloxietil)-5-(o-fluoríenil)-7-klÓ!r-1,3^dihidro-2H-4 ,4-4»enzodiiazepin-l2~on, op.: 138—140 C°, l-(^-izonikotinoiloxietil)-5-(o-fluorfenil)-i7-lklór-1,3-dihidro-2H-l ,4-,benzodiazepin-2^on, 1(39—142 C°. 30 50 55 op.: 36. példa: 35 0,7 g 2-i(idánometilamino)-5-fclórbenzofenon száraz metilénkloriddal készített oldatához 0,7 g oxazolidin-2,5-diont adunk. Az elegyhez 5 C° alatti hőmérsékleten 7 ml éteres sósavoldatot adunk. Az elegyet 0—5 C°^on, majd szobahő-40 mérsékleten keverjük, ezután jeges vízbe öntjük, vizes aimmóniaoldattal semlegesítjük, és metilénkloriddal extaaháljuk. A metilénkloridos oldatokat egyesítjük, nátriumszulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. l-Oianometil-5-fenil-7-klór-l ,3«dihidro-2Hnl ,4-benzodiazepin-2-ont kapunk. A terméket éterben oldjuk, és éteres sósavoldattal kezeljük. Kloroíorm-izopropanolos átkristályosítás után színtelen, prizmás, 219—2i21 C°-on bomlás közben olvadó 1-ciamo-metilJ5-fenil-7-klór-l ,3-dihidro-2íH-l ,4-benzodiazepin-2-on-dihidrokloridot kapunk, hozam 77%. 37. példa: A 36. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-(cianometilamiino)-5-klór-benzofenon helyett 2^(cianometilamino)H5-nitrobenzofenonból indulunk ki. A kapott 60 terméket etanolból átkristályosítjuk. 207—208 C°-on bomlás közben olvadó l~cianometil-5--íenil-7-nitro-l ,3-dihidro-2H-l ,4-ibenzoddazepiin-2-ont kapunk, hozam: 72%. 65 Hasonlóan állítjuk elő az alábbi vegyületébet: 12