159816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dioxopirazolidin-származékok előállítására

159816 8 méket etanolból átkristályosítva 13 g l-fenil-2--sztMl-4-n-amu-3,5-dioxopiraz»lidint kapunk. Olvadáspontja 142i—143 C°. -dioxopirazolidin, op. 147—148 C°. l-p-klórfenil-2r-(izopnopilsztiril)-4-n-butil-3,S•ndioxopirazolidin, op. 137—138 C°. Hasonló módszerrel a megfelelő fenilacetalde- 5 2. példa: hid-fenilhidrazon származékokból az alábbi vegyületeket állítottuk elő: t-fenil-i2-iSztiril-4-n-'butil-3,i5-idioxopiiiazolidin, op. 166 C°. l^p-tolil-2r-sztiril-4-nHbutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 13i8—139 C°. l-p-klórfenil-i2HSztiril-4-n-butil-3,5-dioxopiirazolidin, op. 147—148 C°. l-fenil-n2-(3',4'-imetilénidioxisztiril)-4-nHbutil-i3>

5_ dioxopirazolidin, op. 145—146 C°. l-p-Jtolil-A^S'j^-mietiléndioxisztiri^^^n^butilj3,6-idioxopirazolidin, op. 133—134 C°. l-p-klorfenil-i2^(3',4'-metilendioxißztirü)-4-n--butil^3,5-dioxopirazolidin, op. 155—156 C°. l-fenil-2^(p-klorsztiril)-4-n-butil-3,5-Hdioxopirazolidin, op. 190 C°. l-p-tolil-2^(p-klórsztiril)-4^n^butil-3,i5^dioxo• pirazolidin, op. 178—179 C°. l-p-klórfenil-;

2-(p-klórsz;tiril)-4-.n-butil-3

!

5-di-oxopirazolidin, op. 172—173 C°. ljfenil-S^ÍB'^'^diimetoxKzstirilJ^-n-ibutil-SjS-dioxopirazolidin, op. 108—109 C°. lHp-tolil-2--(3',4'-dimetoxis:ztÍ!ril)-4-n-ibutil-3,5--dioxopirazolidin, op. 120—121 C°. l-p-klórfenil-a-^S'.é'-dimetoxisztirilJ-é-nJbutil--3,5-dioxopirazolidin, op. 123—124 C°. l^fen,

il-.2H(o-imetoxisztiril)-4^n-butil-i3,i5-dioxo_ pirazolidin, op. 110—111 C°. l-p-tolil-2^(o-metoxisztiril)-4-;nJbutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 123—124 C°. l-nPHklíCrfeml-2-(o-metoxisztiril)-4-n-l

butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 128—129 C°. l-ifenil-2H(2'-metoxi-ö'Hmetilsztiril)-4-l

nHbutil-j3,5-dioxopirazolidin, op. 98—99 C°. l-p-tolil^2^(2'-metoxi-5'-metikztiril)-4-n-butil_ -,3,5-dioxopiirazolidin, op. 114—115 C°. l-p-Mórfenü-2-(2,'-metoxi-5'-imetilsztiril)-4-n-,butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 113—114 C°. l-fenil->2-(p-metox'isztiril)-4-n-butil^3,5-dioxo_ pirazolidin, op. 150—151 C°. l-p-tolil-2-i(p-imetoxisztiril)-4-n-ibutíl-3,5-dioxopirazolidin, op. 133—134 C°. l-p-klórfenil-2-(p-metoxisztiril)-4-n-butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 127—128 C°. l-íenil-2_,(2'metoxi-3'Hmetilsztiril)-4-n^butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 89—90 C°. l-p-tolil-2^(2'-mietoxi-3'-metilsztiril)-4-in-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 107—108 C°. l-p-klórfenil-l

2-(2'-metoxi-3'-;metilsztiril)-4-in->butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 102—103 C°. l-ifenil-2-(p^metilsztiril)-4Hn-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 181—182 C°. l-p-tolil-2-(p-metilsztiril)-4^n4)util-i3,5-dioxopirazolidin, op. 162r—163 C°. l~p-klórfenil-2-(p-metilsztiril)-4^n-Hbutil-3,5-^dioxopirazolidin, op. 156—157 C°. l-fenil-2-(p-izopropilsztiril)-4-n-^butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 148—149 C°. l-p-tolil^2-(p-izopropilsztiril)-4-n-butil-3,5-13 g p-Hórfenilaoetaldehid, 7,5 g fenilhidrazin keverékének 100 ml benzollal készített oldatát 30 percig melegítjük 50—60 C°-on. A re-10 akcióelegyet a képződött víz eltávolítása végett dekantáljuk és náteiumszulfáton szárítjuk. A kapott p-klórfenilacetaldehid-ifenilhidrazon benzolos oldatát 15 g dietil-n-ibutiknalonáttal együtt hozzáadjuk 2 g fém nátrium 100 ml etanollal 15 készített oldatához. A keveréket 80—90 C°-ra melegítjük és keverjük az etanol és a benzol eltávolítása végett. Ha az oldószer nagy részét ledesztilláltuk, 100 ml xilolt adunk az elegyhez és 10 órán át 140 C°-on tartjuk, mialatt a re-20 akció befejeződik. Lehűtés után a reákcióelegyet vízbe öntjük és vizes sósavoldattal megsavanyítjuk. A szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extráktumot egyesítjük a szerves fázissal, vízzel 25 mossuk, és magnéziumszulfátós szárítás után vákuumban bepároljuk. Az olajos maradékot etanolból kristályosítjuk, majd a nyersterméket etanolból átkristályosítva 10 g l-fenil-2-p-klórsztiril-4-n-Jbutil^3,5^dioxopirazolidin't kapunk. 30 Olvadáspontja: 190—191 C°. Hasonló módszerrel a megfelelő fenilhidrazon-származékokból az alábbi vegyületeket állítottuk elő: 35 l4ferúl-2-sztiril-4-n-foutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 166 C°. l-;pHtolil-2-sztiril-4-n-butil-3,:5-'dioxopirazolidin, op. 138—139 C°. 40 l-p-klórfenu^2HSztiril-4^-butil-3,'5-dioxopi'razolidin, op. 147—148 C°. l-fenil-2-(3',4'-di:metoxisztiril)-4-n-;butil-3,:5--idioxopirazolidin, op. 145—146 C°. l-p-tolil-2-(3',4'-dimetoxisztiril)-4-n-butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 133—134 C°. l-p-nklóirfenil-.2-i(3',4'-dimetoxisztiril)-4-jn^butil^3,5-dioxo-pirazolidiin, op. 155—156 C°. lHfenil-2-(p-klórsztiril)-4Jn-butil-,3,5-'dioxo-pirazolidin, op. 190 C°. l-p-tolil-2-i(p-klórsztiril)-4-n-butil-3,5-dioxo-50 pirazolidin, op. 178—179 C°. 1 -p-klórfenil-2--(p-klórsztir il)-4-n-butil-3,5-^dioxopirazolidin, op. 172—173 C°. l-ifenil-2-(3',4!

-dimetoxisztiril)-4Hn-!

butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 108—109 C°. 55 l-p-tolil-2-(3',4'-dimetoxisztiril)-4-n-butil^3,5--dioxopirazolidin, op. 120—121 C°. l-p-klórfenil-2-(3',4'-dimetoxisztiril)-4-n-lbutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 123—124 C°. l-fenil-2-(o-metoxisztiril)-4-n-butil^3,5-dioxo-60 pirazolidin, op. 110—111 C°. l-p-tolil-2-(o-metoxisztiril)-4-n-butil-3,5-idioxo-pirazolidin, op. 123—124 C°. 1 -p-klórf enil-2- (o-metoxisztiril)-4-n^butil-3,5-65 -dioxopirazolidin, op. 128—129 C°. 4