159816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dioxopirazolidin-származékok előállítására
159816 9 1 Mfenil-r2-i(2'-meboxi-i5'Hmetilsztiril)-4-in-tbutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 98—99 C°. l-p-toHlM2^(2'Hmetoxi-5'-jnetilsztiril)-4-n-1butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 114—lilS C°. l-p-klórfenil-12-(2'-imetoxiJ5 , -metilsztiril)-4-n- 5 -butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 113—114 C°. l^fenil-,2-<(p-me1x>xisztiril)-4Hi>nbutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 150—101 C°. l-p-tolil-2-(p-fmetoxisztiril)-4-n-fbiutil-3,5-dioxo_ pirazolidin, op. 133—134 C°. io l-p-klórfenü-2-(p-imetoxisztiril)-4Hii-butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 1127—128 C°. Menn-2-(2'-onetoxi^'-imetilsztiril)-4^n-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 89—90 C°. l-p-itolil^-Cä'-metoxi^S'-metilsztirilJ^-n-butil- is -i3,6-dioxopirazoBdiin, op. 107—108 C°. l-p-Wórferül-2^(2'-metoxi-3%metilsztiril)-4-n-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 102—103 C°. lHfienil-2-(p-(metilsztiril)-4Hii-ibutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 181—1'82 C°. 20 1-p-tolil- 2-i(p^met ilsztiril) -4nn-Hbiutil-3,5-dioxopirazolidin, op. 16ia—il;6S C°. l-p-klórfenilH2-(pHm>e(tilsztiril)-4-in-<butil-3,5--dioxopiraaolidin, op. Ii56—167 C°. l^fenil-2-(p-izopropil)-4-in.-bu,til-3,5-'dioxopira- 25 zolidin, op. 148—149 C°. l-p-tolil-^2J(p-izopiropilsztiril)-4nnJbutil-3,5--dioxopirazolidin, op. 147—148 C°. l-p-klórfenil^2-i(izopropilSztiril)-4-n-'butil-3,5--dioxopirazoBdin, op. 137—138 C°. ,JO 3. példa: A) IS g fenüacetaldehid-ferúlhidrazoin és 0,6 g 35 p-toluolszulfonsav keverékének 100 g eoetsavanhidriddel készített oldatát 1 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés után 0,3 g nátriuniaicetátat adunk a reakcióelegyhez, majd azt vákuumibain betöményítijük. Az olajos ma- 40 radékot 100 ml benzolban oldjuk, vízzel mossuk és nátriumszulfáton szárítjuk. Az Ni,N2 -diacetil-N2 -sztiril-f enilhidrazininak ezt a benzolos oldatát használjuk fel a következő reakcióhoz. B) 2 g fém nátrium 100 ml etanollal készített 45 oldatához hozzáadjuk az Ni,N2 ~diaoetil-íN 2 -sztirilfenilhidrazin benzolos oldatát, és 14 g n-butü-dietilmalonátot. A keverékhez 100 ml xilolt adunk, majd 140 C°-ra melegítjük, és 10 órán át tartjuk ezen a hőmérsékleten, miközben a 50 benzol és a metanol eltávozik az elegyből. Lehűtés után a reakcióelegyet vízibe öntjük és megsavanyítjuk. A szerves fíázist elválasztjuk és a vizes fázist kloroformmal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat vízzel mossuk, és 55 nátriumszulfáton szárítjuk. A imaradékot etanollal kezelve kristályosítjuk. 7,5 g l-fenil-2--sztiril-4-jn-íbutil-3,5-dioxopirazolidint kapunk. Olvadáspontja: 166 C°. A 3. példában leírt módszerrel a megfelelő pr fenilhidrazon-származékokból az alábbi vegyületeket állítottuk elő: l-fenil-l 2-szt±ril-4-n-tbutil-i3,5-idiJoxopi i razolidin, op. 166 C°. 65 10 -p-tolü-2-sztiril-4-n-,buitil-i3,i 5-<dioxopirazolidin, op. 133—139 C°. -p-klórfenil-2-S2rtiril-4-n-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 147—148 C°. •fenil-2-{3',4'-idimetoxisztiril)-4Hn-bütíl-3,5--dioxopirazoüdin, op. 145^-146 C°. -p-tolil-i2-(3',4'-'dimetoxiszti'ril)-'4-n-'bui til^3,5--dioxopirazoBdin, op. 133—134 C°. p-klórfenil-i2-(3',4'^dimetoxisztiril)-4^n-'butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 155—156 C°. -fenilJ2-(pHklórsztiril)-4--n-butil^3,5-dibxopirazolidin, op. 190 C°. -p-toHl-s2-i(p-Móriszti:ril)-4-n-lbutil-(3,5-dioxopirazoBdin, op. 178—179 C°. -p-klórfenil-2-(p-klársztiril)-4-n-butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 172,—173 C°. -)fenil-2-(3',4'-dimetoxisztiril)-4-n-foutil-3,5--dioxopirazoBdin, op. 108—109 C°. -p-tolü-2-(3',4'-dimetoxisztiril)-4-'n-.butil-3,5--dioxopirazolidin, op. 120—1121 C°. -p-klórfenil-2"(3',4'idi;metoxisztiril)-4-in-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 123—124 C°. •jfenil-i2-i(oHmetoxisztíril)^4Hn-butil-3,5-dioxo-pirazolidin, op. 110—llll C°. -p-tolilJ2-(oHmetoxisztiril)-4-n->buftil-3,5-dioxopirazoBdin, op. 123—1,24 C°. -p-klórfenil-2-(o-Jmetoxisztiril)^l^n-butil-3,5--dioxopirazoBdiin, op. 128—1129 C°. ^fenü-2-(2'-metoxi^5'-metilsztiril)-4^n-butil-3,5^dioxopirazoBdin, op. 98—99 C°. -p^tolil-2-i(2-me1 toxi^5-metilsztiril)-4-n-butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 114—115 C°. -pL-klórfenil-2-i(2-metoxi-^5-Jmetilsztiril)-4-'n-butil-3,5-dioxopirazoBdin, op. 113—114 C°. -tfenü^2M(p-nTetoxisztíiril)-4-n-butil^3,5-dioxopirazolidin, op. 150—151 C°. -p-tolil-2-(p-metoxisztiril)-4-n-butil-3,5-dioxo_ pirazolidin, op. 133—1134 C°. -p-klór,fenil-j2-(p-metoxisztiril)-4-n^butil-3,,5--dioxopirazoBdin, op. 127—1218 C°. -fenil-2-i(2'-imetoxi-3'-metilsztiril)-4-.n-butil-*3,5-dioxopirazoBdiin, op. 89—90 C°. -p-tolil^2-i(:2'-m©toxi-J3'-^metilsztiril)-4-n-lbutil--3,5-dioxopirazolidin, op. 107—108 C°. -p-klórfenilH2^(2'-metoxÍJ3'-metilsztiril)-4-tn_ -•butil^3,5-dioxopirazolidin, op. 102,—103 C°. -jfenik2-(p--inietilsztiril)-4-n-4butil-3,5-dioxo-pirazoBdin, op. 181—182 C°. -p-tolü-2-(p-metilsztiril)-4-n-lbutil-j3,5-'dioxopirazoüdin, op. 162—163 C°. p-klórfenil-2-(p-imetilsztÍ!ril)-4-n-bu)til-3,5--dioxopirazolidin, op. 156—157 C°. •fenil-2-(p-izopropikztiril)-4-n-butil-3,5-di^ oxopirazolidin, op. 148—149 C°. •p-tolil-^2-i(ip-izopropilisztiril)-4-n--butil-3,5-dioxopirazolidin, op. 147—148 C°. ^p^klórfenil-i2-(izopropils23tiril)-4-€i-ibutil-3,;5--«BoxopirazoBdin, op. 137—138 C°. -fenilJ2H(;a^n^etilsztiril)-j4Hn-tbutil-3,5-'dioxopirazolidin. -fenil-(2^(^-metilsz!tiril)-4-n-nbutil-3,5-idioxopirazoBdin. L-fenil^2-(ía,^-dimetil!Sztiril)-4-n-butil-3,5-di-oxopirazolidin. 5
