159801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a cefalosporin acilezett származékainak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 25, (RO—522) Franciaországi elsőbbségei: 1968. VI. 27. (156 898), 1969. V. 23. (69 16 944) Közzététel napja: 1971. VII. 02. Megjelent: 1972. XI. 30. 159801 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: Martel Jacques mérnök, Bondy, Heymes René kutatómérnök, Romainville, Franciaország Tulajdonos: Roüssel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás a cefalosporin acilezett származékainak előállítására A találmány tárgya új eljárás acilezett cefalosporin származékok előállítására. A találmány közelebbi tárgya eljárás az I. általános képletű racem vagy optikailag aktív acilezett cefalosporin származékok és sóik előállítására. A képletben Rt

hidrogént, vagy valamely kívánság szerint szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkil- vagy árucsoportot jelenthet. R2 valamely szubsztituált vagy szuhsztituálatlan acil-esoportot jelenthet. Az I. általános képletű acilezett oefalosporinszármazákokat a 68—00751 alapszámú holland közzétételi leírás ismerteti. Mint a leírásból is kitűnik, az F, általános képletű oefalosporinszármazékok figyelemreméltó antibiotikus hatásokkal rendelkeznek. Az említett szabadalmi leírás szerint az I. általános képletű acilezett cefalosporinnszármazakókat félszintetikus úton állíthatjuk elő, azaz olyan termékekből kiindulva, melyek már tartalmazzák a végtermék molekulájának egy részét. A találmány szerinti eljárás lehetővé teszi, hogy az I. általános képletű acilezett cefalosporin-származékokat az I', általános képletű racem vagy optikailag aktív új cefalosporánsav-származékokból állítsuk elő. A képletben Rt jelentése megegyezik az előbbiekben rnegadottal. Az I'. általános képletű új cefalosporánsavszármazékokat totálszintézissel állíthatjuk elő. 5 Az előállítási eljárást a leírásban ismertetjük. Az I. általános képletű acilezett cefalosporinszármazékokat úgy állíthatjuk elő, hogy az I'. általános képletű származékokat úgy állíthatjuk élő, hogy az I'. általános képletű vegyü-10 letek 7-as helyzetű primer amin csoportját acilezzüik. A találmány szerinti eljárás lényege tehát az, hogy valamely F. általános képletű racem vagy optikailag aktív cefalosporánsav-szárma-15 zéköt valamilyen acilező szerrel reagáltatunk, majd a kívánt I. általános képletű acilezett cefalosporin-származékot elkülönítjük. A találmány szerinti eljárást előnyösen úgy 20 valósíthatjuk meg, hogy acilezőszerként valamely szubsztituált vagy szuíbsztituálatlan szer• ves karbonsavat vagy karbonsavszármazékot alkalmazunk. Származékként használható például a savanhidrid vagy valamilyen savhalogenid, 25 így savklorid. Az F. általános képletű cefalosporin-származékok találmány szerinti acilezésével a szóbanforgó molekulába például az alábbi csoportokat 30 vihetjük be: 159801