159749. lajstromszámú szabadalom • Karbamid származékokat tartalmazó gyomirtószerek és ezek előállítása
7 159749 8 Károsodási fok, % Összehasonlító készítmény V VI IV 0,6 1,2 0,6 1,2 0,:6 1,2 Gyomok (5 fajtából képzett átlag) 90 93 82 88 76 86 Kukorica 0 0 0 0 30 50 Szójabab 0 0 0 0 40 95 Lóbab 0 10 0 0 30 65 Bokorbab 0 10 0 0 20 50 A táblázatból látható, hogy az V és VI találmány szerinti vegyület megközelítően azonos vagy valamivel jobb gyomirtóhatás kifejtésére képes, emellett a kísérletbe bevont kultúrnövényéket kíméli, míg a IV összehasonlító vegyület a kultúrnövényeket rendkívül erősen károsítja. 3. Összehasonlító példa: Egy további kísérletben az alábbi VII = N-[3^V,V,2',2'-ietvaüuoTetoiá)-íeml]-N',N'-dimetilkarbamid (v. ö. 22. példa) vegyületet vizes szuszpenzió alakjában a talajfelületre permetezzük, amelybe előzetesen vadrepcét, tyúkhúrt, szőrös pipitért, nyári perjét és csüngő amarántot (Amaranthus retroflexus) vetettünk gyapot kultúrnövény mellé. Összehasonlítási célra az ismert karbamidszármazékot, a Metobromuront = N-(4-brómfenil)-N'^metil-N'-metoxikarbamidot (VIII) használtuk. 0,3, 0,6 és 1,2 kg/ha hatóanyag adagok esetében a következő eredményekre jutottunk: Károsodási fok, % Összehasonlító VII készítmény VIII 0,6 1,2 0,3 0,6 1,2 0,3 • Gyomok (5 fajtából képzett átlag) Gyapot 96 98 100 75 87 94 0 0 0 35 40 75 gyomirtóhatást fejt ki, emellett a gyapotot teljes mértékben megkíméli, míg a Metobromuron a gyapotot erősen károsítja. 5 1. példa: 50 g (0,2 mól) 4-,(l',1^2'-trifluor-2'-klóretoxi)-fenilizocianátot 100 ml petroléterben feloldunk, majd az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben gáz alakú monometilamint vezetünk be, míg az oldat telítetté válik. A metilamin bevezetése után a reakcióelegyet még 1 óra hosszat 40 C°-on tartjuk, majd lehűtjük, a kristályos terméket leszívatjuk és nagy mennyisiégű benzolból átkristályosítjuk. A termék a II képletű N-^r.l'^'-triffcior^-klóretoxi)-fenil]-N'-metilkar|bamid. Hozam: 41 g, olvadáspont: 150—152 C°. Analízis (C10 H 10 ClF3ÍN 2 O2, mólsúly 282,5) 10 15 20 25 30 35 Számított: Cl: 12,6%, N: 9,9% Talált: Cl: 12,5% N: 10,1% 2. példa: 45 g (0,2 mól) 4^(l',l',i2'-trifluor-2'-klóretoxi)-anilint 100 ml vízmentes benzolban feloldunk, majd az oldathoz szöbaihőmérsékleten és keverés közben 12 g (0,22 mól) metilizocianátot adunk. A reakcióelegyet végül 2 óra hosszat 40 C°-on melegítjük. Lehűtés után a kristályos reakcióterméket leszívatjuk és kevés n-propanolból átkristályosítjuk. Hozam: 35 g, olvadáspont: 148^149 C°. Az 1. példa szerint előállított vegyülettel együtt végzett keverék olvadáspont meghatározása során olvadáspont-depressziót nem tapasztaltunk.-4Q 3. példa: 25 g (0,1 mól) 4-i(l',l',2'-trifluor-2'-klóretoxi)-fenilizocianátot 120 ml vízmentes benzolban feloldunk és az oldathoz keverés közben 5 g (0,1 mól) O-metilhidroxilammt adunk. A reakcióelegyet beadagolás után még 1 óra hosszat 40 C°-on melegítjük, majd lehűtjük és a kristályos terméket leszívatjuk és szárítjuk. Hozam: 24 g, olvadáspont: 111—-112 C°. A fentiekben előállított III képletű N-[4--:(l',l',2'-trifluorM2'-klóretoxi)Hfenil]-N'-metoxi-karbamid analízise a következő: lídoHjoClFsiNaOs, mólsúly 298,5) A táblázat alapján megállapítható, hogy a VII találmány szerinti vegyület a VIII összehasonlító vegyülethez képest kifejezetten jobb 45 50 55 60 65 Számított: Cl: 11,9% N: 9,4% Talált: Cl: 11,8% N: 9,4% 4. példa: 50 g 4-(r,l',2'-triífluor-H2'-klóretoxi)-fen:ilizocianátot 100 ml petroléterben feloldunk és az oldatba keverés közben gáz alakú dimetilamint vezetünk be telítésig. A reakcióelegyet a dimetilamin beadagolása után még 1 óra hosszat 40 C°-on tartjuk, majd lehűtjük, a kristályos ter-4
