159706. lajstromszámú szabadalom • Diaminovegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás e vegyületek előállítására

159706 11 tartjuk, vízzel hígítjuk, a képződött csapadékot szűrőre visszük, vízzel, majd metanoollal mossuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk 96% hozammal. Az [l-formamido-l-(metilszulfonil)-2,2,2-tri- 5 klór]-etán kiindulási anyag előállítására előbb N-[(l,2,2,2-tetraklór)-etil]-formamidot metilmerkaptánnal és trietilaminnal reagáltatunk. A 82% hozammal kapott (1-farmamido-l-metilmerkapto-2,2,2-triklór)-etánt (op. 122—123°) ez- 10 után ecetsavban 20°-on hidrogénperoxiddal a szulfonná oxidáljuk. Hozam az elméletinek 66%-a; olvadáspontja 132—133°. 12 Hozam az elméletinek 53%-a; olvadáspontja 105—109°. 32. példa: N,N'-Bisz-[(l-fluoracetamido-2,2,2-triklór)-etil]-l,3-propiléndiamin N-{(1,2,2,2-tetraklór)-etil]-fluoracetamidból és 1,3-propiléndiaminból. Hozam az elméletinek 42%-a; olvadáspontja 112—114°. 33. példa: 28. példa: N,N'-Bisz- [>(1 -f ormamido-2,2,2-triklór)-etil] --etiléndiamin 16,9 g (0,08 mól) N-[(l,2,2,2-tetraklór)-etil]-formamidnak 80 ml száraz tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 1 óra alatt hozzácsepegtetjük 2,4 g (0,04 mól) etiléndiamin, 8,3 g (0,08 mól + 3%) trietilamin és 5|0 ml száraz tetrahidrofurán keverékét. További 1 órai szobahőmérsékleten való keverés után a kivált trietilamin-hidrokloridot leszivatjuk, és a szűredéket vákuumban 40—50°-on bepároljuk. A visszamaradt olaj éterrel digerálva kristályosodik. Hozam 14,5 g (az elméletinek 88%-a); olvadáspontja 138—141° (bomlik). A vegyület izopropanolból átkristályosítható; bomláspontja így 141—142°-ra emelkedik. A 28. példában leírt módon készíthetők a következő vegyületek: 15 N,N'-Bisz-{(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-1,4-butiléndiamin N-[>(l,2,2,2-tetraklór)-etil]-formamidból és 1,4--butiléndiaminból. 20 Hozam az elméletinek 90%-a; olvadáspontja 154—157°. 34. példa: 25 N,N'-Bisz-[(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-1,5-pentametiléndiamin N-[(l,2,2,2-tetraklór)-etil]-formamidból és 1,5--pentametiléndiamiriból. Hozam az elméletinek 65%-a; olvadáspontja 1U 113—116° 35. példa: s N,N'-Bisz- [(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-1,6-ihexametiléndiamin 29. példa: N,N'-Bisz-(J

(l-acetámido-2,2,2-triklór)-etil]-etiléndiamin N-[(l,2,2,2-tetraklór)~etil]-formamidból és 1,6--hexametiléndiaminból. .. Hozam az elméletinek 72%-a; olvadáspontja 110—115° (bomlik). N-[(l,2,2,2-tetraklór)-ietil3-acetamidból és etiléndiaminból. •Hozam az elméletinek 76%-a; olvadáspontja 139—142° (bomlik). 4ö 36. példa: N,N'-Bisz-[(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-1,7-heptametiléndiamin 30. példa: N,N'-BiszH[!(l-propionamido-2,2,2-triklór)-etil]-etiléndiamin N-[(l,2,2,2-tetraklór-etil]-propionamidból és etiléndiaminból. Hozam az elméletinek 72%-a; olvadáspontja 154—155° (bomlik). 31. példa: N,N'-Bisz-[(l-fluoiracetamido-2,2,2-triklór)-et.il] -etiléndiamin N^[(l,2,2,2-tetraklór)-etil]-fluoracetaimidból és etiléndiaminból. 50 55 60 N-[<l,2,2,2-tetraklór)-etil]-formamidból és 1,7--heptametiléndiaminból. Hozam 100%, viszkózus olaj. 37. példa: N,N'-Bisz-:[(l-formamido-2,2,2-triklór)-etil]-1,10-dekametiléndiamin Hozam 100%, olaj. A cím szerinti olajos vegyületből 2 g-ot kloroformban oldunk. Éteres hidrogériklorid-Holdat hozzáadása után kristályos csapadék válik ki, ezt leszívatjuk, éterrel mossuk, és óvatosan megszárítjuk. A cím szerinti vegyület dihidrokloridját kapjuk 1 molekula kloroformmal alkotott szolvát alakjában 2,5 g mennyiségben. 65 Olvadáspontja 152—154° (bomlik). 6