159622. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1-[p-aminobenzolszulfonil]-N3-[4,5-dimetil-oxazolil-(2)] guanidin előállítására
.HAGYAK M£rttüZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 18. (NO—130) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. IX. 30. 159622 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/44 *-', ..( Feltalálók: Dr. Loop Werner vegyész, Hamburg-Lokstedt, Prof. Dr. Baganz Horst vegyész, Moorrege b. Uetersen, Dr.'Kohlmann Friedr.-Wilhelm mikrobiológus, Moorrege b. Uetersen, Dr. Schultze Hans vegyész, Moorrege b. Ustersen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Nordmark-Werke GmbH, Hamburg, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás Nl -[p-aminobenzolszulfoniI]-N 3 -[4'5-dimetíl-oxazolil-(2)l-guanidin előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) képletű N1--[p-aminobenzolszulfonil]^N3 -[4,5-dimetiloxazolil-<2)]-guanidin előállítására. A találmány szerinti (I) képletű N^fp-amino-benzolszuMonil]-N344,5-dimetiloxazolil-(2)]-guanidin előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű NMDenzolszulfonil-N3-eiano-guanidiht — amely képletben X szubsztituens aminocsoport, vagy aminocsoporttá átalakítható szubsztituenst képvisel — acetoinnal reagáltatunk, majd ha X szubsztituens aminocsoporttá átalakítható szubsztituenst jelent, akkor ezt ismert módon az aminocsoporttá átalakítjuk. Az (I) képletű vegyület előállítása során a (II) általános képletű N^benzolszulfonil-N^ciano-guanidint vizes közegben, poláros oldószerekben vagy víz és poláros oldószerek elegyében savak jelenlétében melegítés közben acetoinnal reagáltatjuk. A közeg savkonoentrációja tág határok között ingadozhat. A közeg kémhatása azonban 3,5 pH-értéknél nagyobb nem lehet, mivel akkor a reakciósebesség igen csekély. A reakció hőmérséklete 40 C° és az alkalmazott oldószer forrpontja között változhat. A reakciótermékek elkülönítése a reakcióelegyből az alkalmazott oldószerekben való rossz oldhatóságuk miatt igen egyszerű. A reakciótermékek vagy már a reakció közben kristályos formában kiválnak, vagy hűtés közben, vagy a reakcióközeg vízzel való hígítása során válnak ki. A (II) általános képletű vegyület X szubszti-5 tuense elszappanosítással vagy redukcióval amino-csoporttá alakítható át. X szubsztituens jelentése előnyösen valamely acilamido-, pl. acetil-, propionil- vagy butiril-, előnyösen azonban acetil-amino-gyök, továbbá egy karbalk-10 oxi-amino-gyök, főként rövidszénláncú alkoxikarbonil-, mint metoxikarbonil-, etoxikarbonilvagy propöxikarbonil-amino-gyök. Más pl. a peptid-kémiában az aminocsopartok védőcsoportjaiként szolgáló aeilgyökök is szerepelhet-15 nek az aminocsoporton. Az előnyös acilgyök azonban az acetil-gyök. A redukcióval aminocsoporttá átalakítható gyökök közé tartozik az azo- és főként a nitro-csoport. A redukciót hidrogénnel valamely alkalmas katalizátor, pl. 2o Raney-nikkel jelenlétében végezzük. A találmány szerinti (I) képletű Ni-fp-aminobenzolszulfonil]^N3H[4,5-dimetiIoxazolil-(2)]-guanidin új vegyületnek tekinthető és kiváló kemoterápiái, főként bakteriosztatikus tulaj-25 donságokkal rendelkezik. Mint a következő 1. táblázatból kivehető, a termék igen kis mértékben szívódik fel a gyomor-bél-traktusból, ezért főként a gyomor-bél-traktus fertőzéseinek gyógykezelésére használ-36 ható fel. 159622
