159620. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfortartalmú vegyületek előállítására

1.59620 i0 delkezik, mint a megfelelő foszíátok. Ezek a vegyületek biológiai úton lebonthatók és általában hosszabb ideig hatnak, mint a megfelelő foszfátok. - ; Az S-i(íN-metoxikarbonil-'N-metilkarbamoil- 5 metil)-dimetilfoszifonotiolotionát akut orális toxicitása patkányon (LD50

) 57 mg/kg, és inszekticid aktivitásának aránya az emlősökkel szembeni toxicitáshoz képest kedvező. A találmány szerinti vegyületek előállítása 10 során ismert műveleti lépéseket alkalmazunk. A találmány szerinti eljárás kivitelezhető például úgy, hogy az (I) általános képletű vegyületek előállítása végett egy (II) általános képletű vegyületet, ähol R, R1, X és Y jelentése JC| a fenti és Q hidrogént, alkáli fémet, ammónium-iont vagy egy szerves kationt jelent, egy (III) N-halogénacetil-karbamáttal, ahol R2 és R3

jelentése a fenti és Hal halogént, éspedig klórt, brómot vagy jódot jelent, reagáltatunk, ha Q hidrogént jelent, egy savmegkötőszer jelenlétében. Savmegkötőszerként például alkálikarbonátokat, így kálium- vagy nátriumkarbonátot, tercier szerves bázisokat, így piridint vagy trietilamint használunk. A reakciót adott esetben oldószerben hajtjuk végre. Oldószerként vizet, ketonokat, így acetont, metiletilketont és metilizobutilketont, dioxánt, alkoholokat, így pl. metanolt, etanolt és izopropanolt, étereket így pl. dietilétert és diizopropilétert, szénhidrogén oldószereket, így petrolétert, benzolt és toluolt, halogénezett szénhidrogén oldószereket, így kloroformot, széntetrakloridot, diklórmetánt és klórbenzolt, továbbá amid és nitril oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilacetamidot 35 és acetonitrilt használunk. A (III) általános képletű N-klóracetil-karbamáttal előnyösen a (II) általános képletű vegyületnek egy alkálifémsóját, így nátriumvagy káliumsóját reagáltatjuk. 40 A (II) általános képletű vegyületeket az irodalomban leírt módszerekkel állíthatjuk elő, így például Chupp és Newtallis (J. Org. Chem. (1962) 27, 3832), a 912.747. sz. angol szabadalom vagy Hoffmann,. Kagan és Garfield (J. A. 45 C. S. (1959) 81, 148) szerint. Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol X és Y ként jelent, egy másik eljárásváltozat szerint olymódon állítjuk elő, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet,, ahol R jelentése 50 a fenti, egy (III) általános képletű N-halogénacetilkaribamáttal reagáltatunk egy R1QH általános képletű alkohol — ahol R1

jelentése a fenti — és egy savmegkötőszer jelenlétében. 55 A reakciót előnyösen egy oldószerben hajtjuk végre, mély célszerűen az RiQH általános képletű alkohol fölöslege. Savmegkötőszerként előnyösen alkálikarbonátot, így nátrium- vagy káliumbarbonátot vagy 60 tercier szerves bázist, így piridint vagy trietilamint használunk. A találmány szerinti reakciót, általában a környezet hőmérsékletén vagy a környezet hő- 35 mérséklete körüli hőfokon hajtjuk végre. Adott esetben a reakcióhoz 0 és 100 C° közötti hőmérsékletet is alkalmazhatunk, ügyelni kell azonban arra, hogy megelőzzük a reagensek vagy a végtermék bomlását vagy átrendeződését. A találmány szerinti el jár ássál előállított vegyületeket elkészíthetjük bármely kívánt alakban. A peszticid hatóanyagot vagy mérget általában egy megfelelő vivőanyaggal vagy hígítószerrel keverjük össze. Ezek a vivőanyagok lehetnek folyékony vagy szilárd anyagok, és a hatóanyag felhasználásra kész diszpergálását vagy diszpergálhatóságát biztosítják. Folyékony készítményként így előállíthatunk olyan oldatokat vagy emulziókat, amelyek önmagukban felhasználhatók vagy olyanokat, amelyekből vízzel vagy más hígítószerrel permetlevet vagy más hasonló felhasználásra kész szert lehet készíteni; ilyenkor olyan vivőanyagot vagy emulgálószert alkalmazunk, amelyek a felhasználás körülményei között néni"•fftötoxikusak. Az ilyen készítmények általában nedvesítőszereket és diszpergáló- vagy emulgálószereket tartalmaznak. A hatóanyagokból készíthetünk aeroszolokat is, ha azokat egy folyékony vivőanyaggal vagy hajtóanyaggal keverjük össze. A hatóanyagokból készíthetünk szilárd készítményeket, így porokat, nedvesíthető porokat, granulátumokat, vagy tablettákat, továbbá félfolyékony készítményéket, így kenőcsöket. Az ilyen készítmények adott esetben nedvesítőszerként ható inert szilárd vagy folyékony töltőanyagokat, így agyagokat, és/vagy nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószereket, továbbá kötőanyagokat és/vagy tapadásjavító szereket is tartalmazhatnak. A hatóanyagból készíthetünk füstképző kompozíciókat is, ha azt egy szilárd pirotechnikai komponenssel keverjük össze. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket adott esetben velük összeegyeztethető más inszekticid és/vagy fungicid hatóanyagokkal összekeverve használhatjuk. A találmányt az alábbi példák teszik szemléletessé az oltalmi kör korlátozása nélkül. Az arányokon — hacsak mást nem jelzünk •— súlyarányokat értünk. Ha súly/térfogat arányt jelzünk, ezen g/inl viszony értendő. 1. példa: S-(N-metoxikarbonil-N-metilkarbamoilmetil)-dimetilfoszfonotiolotionát A reakciót az (A) reakcióegyenlettel szemléltetjük. 30 g (0,165 mól) káliuim-dimetilfoszfonotiok)tionát (op. 180 C°) 140 ml acetonnäl készített oldatát hozzáadjuk 24,9 g (0,15 mól) metil-N-klóracetil-iN-metil-karbaimát 40 ml acetáttal készített oldatához. A reakció enyhén exoterm.A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 napig 2