159600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Szubsztituált fenilecetsavak előállítására

17 159600 18 15. példa: 4^alliloxi-3-'fluor-fenii©oetsav 500 ml etanolban levő 95 g (0,5 mól) 4-alliloxi-3-fluor^fenilacetomtrilt, 100 ,g káliumkarbonátot, és 100 ml vizet visszafolyató hűtő alatt forralunk négy órán keresztül. Ezután az elegyről annyi alkoholt desztillálunk le, amennyit csak tudunk, majd a desztillációs maradékot jeges vízzel hígítjuk, s a vizes fázist éterrel mossuk. Végül az elegyet 20%-os sósavval megsavanyítjuk, a kivált szilárd anyagot szűrjük, vízzel, majd petroléterrel mossuk. Ilyen módon 87,2 g savat kapunk. (Termelés: 83%). A kapott savat ciklohexánban kristályosítjuk át, Op.: 77—78,5 C°. Elemzés Számított %: C: 62,85 H: 5,27 Talált %: C: 62,86 H: 5,25 16. példa: 4-kírotiloxi-3-metil-fenileeetsav 500 ml etanolban levő 100,5 g (0,5 mól) 4--krotiloxi-S-metil-fenilacetoni'trilt, 100 g káliumkarbonátot és 100 ml vizet visszafolyató hűtő alatt forralunk négy órán keresztül. Ezután az elegyről annyi alkoholt desztillálunk le, amennyit csak tudunk, majd a desztillációs maradékot jeges vízzel hígítjuk, s a vizes fázist éterrel mossuk. Végül az elegyet 20%-os sósavval megsavanyítjuk, a kivált szilárd anyagot szűrjük, vízzel, majd petroléterrel mossuk. Ilyen módon 79,5 g savat kapunk. (Termelés: 78%). A kapott savat petpoléterben kristályosítjuk át. Op.: 86—87,5 C Elemzés Számított %: C: 70,88 H: 7,32 Talált %: C: 70,52 H: 7,28 17. példa: 4-n-amiloxi-3-metil-fenilecetsav 500 ml etanolban levő 103,5 g (0,5 mól) 4-n-amüoxi-3-metil-ifenilaoetonitrilt, 100 g káliumkarbonátot és 100 ml vizet visszaíolyató hűtő alatt forralunk négy órán keresztül. Ezután az elegyről annyi alkoholt desztillálunk le, amenynyit csak tudunk, majd a desztillációs maradékot jeges vízzel hígítjuk, s a vizes fázist éterrel mossuk. Végül az elegyet 20%-os sósavval megsavanyítjuk, a kivált szilárd anyagot szűrjük, vízzel, majd petroléterrel mossuk. Ilyen módon 81,5 g savat kapunk. (Termelés: 81%). A kapott savat vizes metanolban kristályosítjuk át. Op.: 134—135 C°. Elemzés: Számított %: C: 71,16 H: 8,53 Talált %: C: 71,02, H: 8,48 Az alábbi vegyületeket hasonló módon állítottuk elő: 3-klór-4-metalliloxi-fenilecetsav 5 Op.: 77,5—78,5 C° (petroléter-benzol) Számított %: C: 59,88 H: 5,44 Talált %: C: 60,08 H: 5,49 10 3-klór-4-propargik>xi-fenileeetsaJV Op.: 101—^102 C° (petroléter^benzol) Számított %: C: 58,81 H: 4,04 Talált %: C: 58,73 H: 3,95 15 35 40 55 60 4-n-amiloxii3~klór-fenilecetsav Op.: 51-^52 C° (ecetsav-víz) Számított %: C: ©0,82 H: 6,67 20 Talált %í C: 60,88 H: 6,68 4^n-butiloxi-3-klór-fenílecetsav Op.: 101-H102,5 C° (hexán) 25 Számított %: C: 59,39 H: 6,23 Talált %: C: 59,25 H: 6,15 3-klór-4-izopropiloxi-feniiecetsav 30 Op.: 90—92 C° (hexán) Számított %: C: 57,78 H: 5,73 Talált %: C: 57,96 H: 5J0 3-klór-4-n-propiloxi-fenileoetsav Op.: 62—68 Cf <ciklohexán) Számított %: C: 57,77 H: 5,73 Talált %: C: 57,68 H: 5,65 3-fluor-4-propargiloxi-'fenilecetsav Op.: 93—96 Ca

(riklohexán-benzol) Számított %: C: 63,45 H: 4,36 45 Talált %: C: 63,20 H: 4,29 4-krotiloxi-3-fluor-feníleoetsav Op.: 84—86 C° (ciklohexán) m Számított %: C; 64,27 H: 5,84 Talált %: C: 64,55 H: 5,80 3^fluor-4-metalliloxí-fenileoetsav Op.: 82—84 C° (ciklohexán) Számított %: C: 64,27 H: 5,84 Talált %: C: 64,31 H: 5,79 4-n-butiloxí-3-fluior-fenilecetsav Op.: 85—86 C° (petroléter) Számított %: C: 63,71 H: 6,63 85 Talált %: C: 63,82 H: 6,58 9