159600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Szubsztituált fenilecetsavak előállítására

159600 15 4-izoamiloxi-3-etil-fenilecetsav Op.: 38—39 C° (metanol-víz) Számított %: C: 71,96 H: 8,85 Talált %: C: 71,95 H: 8,75 3-etil~4-n-oktiloxi-fenilecetsav Op.: 37—38 C° (metanol-víz) Számított %: C: 73,93 H: 9,65 Talált %: C: 73,78 H: 9,45 4-izobutiloxin3,5-diklór-fenilecetsav Op.: 99—100 C° (hexán) Számított %: C: 52,00 H: 5,10 Talált %: C: 51,85 H: 4,90 4-<szek.butiloxi^3,5-diklór-fenilecetsav Op.: 70—7,1 C° (pentán) Számított %: C: 52,00 H: 5,10 Talált %: C: 52,25 H: 5,15 4-n-butiloxi-3,5-diklór-fenilecetsav Op.: 76—77 C° hexán^aceton) Számított %: C: 52,00 H: 5,10 Talált %: C: 51,80 H: 5,05 3-klór-4-n-oktiloxi-ifenileoetsav Op.: 58—58,5 C° (benzol) Számított %: C: 64,30 H: 7,60 Talált %: C: 64,40 H: 7,85 3-klór^4-n4ieptiloxÍHfenileeetsav Op.: 70—72 C° (hexán) Számított %: C: 63,25 H: 7,40 Talált %: C: 63,40 H: 7,40 3-klór~4-n-4hexiloxi-fenilecetsav Op.: 52—53 C° (aceton-ipentán) Számított %: C: 62,10 H: 7,20 Talált %: C: 62,10 H: 7,15 4-izoamiloxi-3-klór-'féinilecetsav Op.: 80—81 C° (hexán) Számított %: C: 60,82 H: 6,67 Talált %: C: 60,83 H: 6,74 3,5-diklór-4-n-hexiloxi-fenilecetsav Op.: 58^58,5 (pentán) Számított %: C: 55,10 H: 5,95 Talált %:• C: 54,9(2 H: 5,85 4-izoamiloxi-3,5-diklór-£enilecetsav Op.: 92,5—«3 C° (hexán) Számított %: C: 53,60 H: 5,55 Talált %: C: 53,40 H: 5,60 16 4-.n-amiloxi-3,5-diklóf-fenilecetsav Op.: 81— 81,5 C° (pentán) Számított %: C: 53,60 H: 5,55 5 Talált o/o: C: 53,30 H: 5,45 3,5-diklór-4^n-heptiloxi-fenileeetsav 10 Op.: 59—59,5 C° (pentán) Számított %: C: 56,45 H: 6,30 Talált %: C: 56,60 H: 6,20 15 20 25 30 3,5-diklór-4-n-oktiloxi-fenilecetsav Op.: 52—^53 C° (pentán) Számított %: C Talált %: C 57,65 H: 6,65 57,55 H: 6,70 a-i(3-Fluor-4-propargiloxi-fenil)-projpionsaiV Op.: 52—53 C° (benzol-petroléter) Számított %: C: 64,86 H: 4,99 Talált %: C: 64,65 H: 4,85 Analgetikus aktivitás (Siegmumd-próba): ED5o = 62 mg/kg (14—279). a^4-Alliloxi^3^1uorfenil)-propionsav Op.: 31—32 C° (benzol-petroléter) Számított %: C: 64,28 H: 5,84 35 Talált %: C: 64,37 H: 5,62 Analgetikus aktivitás (Síegmund-próba): ED50=12,5 mg/kg (7,4—21,3). 40 45 50 55 60 Az alábbi példák a találmány szerinti savak szubsztituált nitrilekből történő előállítását világítják meg. 14. példa: 500 ml etanolban levő 103,7 g (0,5 mól) 4--alliloxi-3-klór-fenilaoetonitrilt, 100 g káliumkarbonátot és 100 ml vizet visszafolyató hűtő alatt forralunk négy órán keresztül. Ezután az elegyről annyi alkoholt desztillálunk le amenynyit csak tudunk, majd a desztillációs maradékot jeges vízzel hígítjuk, s a vizes fázist éterrel mossuk. Végül az elegyet 20%^os sósavval megsavanyítjuk, a kivált szilárd anyagot szűrjük, vízzel, majd petroléterrel mossuk. Ilyen módon 91,5 g savat kapunk. (Termelés: 81%). A kapott savat vizes metanolban kristályosítjuk át. Op.: 92—93 C°. Elemzés Számított %: C: 58,29 H: 4,89 Cl: 15,64 65 Talált %: C: 58,42 H: 4,93 Cl: 15,55